Цианохинолин

Пшорр в своих классических работах по синтезу 2-аминохинолинов. исходил из 2-аминобензальдегида, ацилированного по аминогруппе, или 2-нитробейзальдегида, которые превращаются в соответствующие производные нитрила коричной кислоты последние циклизуются в 2-аминохинолины [952]. В дальнейшем этот метод широко использовался как для поиска оптимальных условий и выяснения закономерностей синтеза, так и для препаративного получения замещенных 2-аминохинолинов. Из 2-аминобензальдегида и малононитрила образуется 2-амино-З-цианохинолин [9, 869, 872, 952]. По-видимому, первоначально 2-аминобензальдегид (2.23) взаимодействует с малононитрилом по типу реакции Кневенагеля, после чего следует циклизация [c.95]

Более перспективным представляется применение в этой реакции не хлорамина, а водного раствора гипохлорита натрия и аммиака. Образующийся 2-амииотио-3-цианохинолин под действием этилата натрия переходит в 3-аминоизотиазоло[5,4-6]хинолин (1.232) [670] [c.72]

В мягких условиях изатовый ангидрид (2.106) рециклизуется в присутствии метиленактивных нитрилов в производные 2-амино-4-окси- или 4(1Н)-оксопиридины [1144—1146]. При этом возможно выделение 1,5-аминонитрила (2.107), циклизацией которого можно объяснить образование 2-амино-4-окси-3-цианохинолина (2.108) [c.121]

Результаты реакции между цианохинолином и магнийорганическим соединением могут быть различными. [c.132]

Цианохинолин при реакции с бромистым фенилмагнием не образует [c.132]

Цианохинолин образуется при диазотировании 5-аминохинолина в присутствии цианистого калия и цианистой меди [709]. [c.160]

При действии на хлоргидрат N-окиси хинолина двойным количеством цианистого калия и хлористого бензоила образуется 2-цианохинолин с почти количественным выходом. При применении едкого натра вместо цианистого калия получается карбостирил [754]. Механизм этой реакции, предложенный Генце, непригоден, так как, согласно предложенной им схеме, в реакции участвует пятивалентный азот. Описанные результаты могут быть представлены схемой, сходной со схемой хлорирования N-окиси хинолина. Интересно сравнить эту реакцию с действием хлористого бензоила и цианистого калия непосредственно на хинолин (стр. 197) [755]. [c.172]

Позднее Фншер [965] предположил, что чистая хинолин-8-сульфокислота при сплавлении с цианистым калием подвергается перегруппировке с образованием преимущественно 5-цианохинолина (ранее ошибочно принятого за 7 Цйа-нохинолин), причем наряду с ним образуется меньшее количество 8-циано-хинолина. [c.218]

Гидрогенолиз проводится также в жидкой фазе В кипящем п-цимоле в присутствий палладия на угле с высокими выходами осуществлен гидрогенолиз ароматических нитрилов до соответствующих ароматических углеводородов и аммиака Аналогично превращаются в углеводороды жирноароматические нитрилы, цианопиридины и цианохинолины. В этих же условиях эфиры а-цианокоричной кислоты переходят в эфиры а-метилгидро-коричной кислоты, т. е. одновременно с гидрогенолизом происходит гидрирование двойной углерод-углеродной связи [c.354]

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ. получение альдегидов взаимодействием хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и K N (или H N) с последующим кислотным гидролизом 1-ацил-1,2-дигидро-2-цианохинолинов (соед. Райссерта) [c.492]

Получение альдегидов взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с хинолином и синильной кислотой и последующим кислотным гидролизом 1-ацил-1,2-дигидро-2-цианохинолинов (соединений Райссерта) [c.343]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология