Дигидропиридазины

Недостатком методов, основанных на взаимодействии насыщенных 1,4-дикетонов с гидразином, является то, что реакция может идти в двух направлениях с образованием смеси, состоящей из ожидаемого дигидропиридазина (легко диспропорционирует, давая соответствующий пиридазин) и побочного М-аминопиррола. При использовании ненасыщенных 1,4-дикарбонильных соединений их взаимодействие с гидразином приводит к образованию непосред- [c.157]

Подробно описано взаимодействие ароилпировиноградных кислот 1с (R = Ai-, X = Н) с 4-амино-5-метиламино- и 4,5-диамино-1,6-дигидропиридазин-6-онами, [c.271]

Сочетание 1,5-динитрилов [1094, 1184—1187] и эфиров 4-цианкар-боновых кислот [230, 1040, 1042] с солями арилдиазония является удобным способом получения 6-амино-3-циано-1,6-дигидропиридазинов. [c.126]

Как показано ниже, любой диазин можно получить в результате комбинирования молекулы, содержащей два атома азота, с молекулой дикарбонильного соединения. В случае пиридазина источником атомов азота, очевидно, служит гидразин, который при взаимодействии с 1,4-дикарбонильными соединениями образует дигидропиридазины, легко дегидрируемые в соответствующие арома- [c.254]

Применение насыщенных 1,4-дикетонов в таких процессах характеризуется одним недостатком они способны реагировать с гидразином двумя путями, поэтому в одном случае такое взаимодействие приводит к дигидропиридазинам, а в другом — к Ы-аминопирролам. Использование ненасыщенных 1,4-дикетонов лищено такого недостатка [155]. Предшественники ненасыщенных 1,4-дикето-нов — циклические ацетали — образуются при окислении производных фуранов (разд. 15.1.4) и взаимодействуют с гидразином с образованием ароматических производных пиридазина [156]. [c.285]

При взаимодействии а,р-дибензоилстирола и избытка гидразингидрата в уксусной кислоте образуется в качестве побочного продукта реакции небольшое количество дигидропиридазина в случае а,а -дибензоилстильбена дигид- ропроизводное является основным продуктом реакции [13]. [c.89]

Из дигидропиридазинов. Окисление дигидропиридазина в пиридазин может быть осуществлено нитритом натрия или калия в уксусной кислоте [c.91]

Дигидропиридазины должны быть способны существовать в нескольких таутомерных формах в одном случае были выделены две такие формы [б2в]. Гидролиз диметилового эфира 3,б-дифенил-1,2-дигидропиридазин-1,2-дикар-боновой кислоты сопровождается декарбоксилированием при этом образуется довольно устойчивый 3,6-дифенилдигидропиридазин желтого цвета, которому была приписана структура азина 1Уа. Это соединение при действии уксусной кислоты перегруппировывается в изомер, легко окисляющийся кислородом воздуха в 3,6-дифенилпиридазин для образовавшегося неустойчивого тауто-мерного соединения, которое получается также и непосредственно при кратковременном щелочном омылении эфира, предложена структура 1Уб оно, по-ви-димому, идентично веществу, ранее синтезированному из гидразина и дибен- [c.95]

Хотя соединение со структурой 1Уб должно окисляться более легко, чем соединение со структурой 1Уа, ацилирование его не удалось [58]. При восстановлении 3,6-дифенилпиридазина натрием в спирте получается дигидропроизводное, которое может отличаться от описанных выше изомеров [58]. Некоторые различия в легкости окисления и ацилирования, наблюдаемые для отдельных дигидропиридазинов, по-видимому, могут быть объяснены особенностями их таутомерных форм. [c.96]

В патентной литературе имеется указание на получение З-меркапто-4,5-дигидропиридазина из 3-пиридазинона [189]. [c.104]

Стерические факторы, по-видимому, также оказывают влияние на прохождение реакции. Как правило, алкены типа R H = СНг более реакционноспособны, чем 1,2-замещенные олефины R H = HR. Циклопентен и бицикло-гептадиен реагируют легче, чем циклогексен. Продуктами реакции с цикло-олефинами, по-видимому, являются дигидропиридазины, конденсированные с циклоалканами [c.97]

Ацетилен и фенилацетилен дают соответственно пиридазины XVIa и XVI6 взаимодействием с акрилонитрилом получен 1,4-дигидропиридазин, который легко может быть окислен бихроматом калия в уксусной кислоте до пиридазина (XVIb). [c.97]

Дальнейшее изучение реакции олефинов с сил л(-тетразинами показало, что она имеет общий характер. Зауэр и сотр. [46] распространили ее на простые и сложные эфиры енолов, енамины и ацетали кетена. Например, ацеталь кетена дает с 3,6-дифенил-сил(л -тетразином 3,6-дифенил-4-этоксипиридазин. Образование промежуточного дигидропиридазина установить не удалось молекула этилового спирта самопроизвольно отщепляется с образованием полностью ненасыщенного продукта. Эта реакция при кипячении в толуоле проходит полностью за 2 час, тогда как для завершения реакции 3,6-бис-(карбометокси)-сил л(-тетразина с ацеталем кетена при комнатной температуре требуется меньше 1 мин. Это наглядно иллюстрирует существенное [c.97]

Смотреть страницы где упоминается термин Дигидропиридазины: [c.271] [c.89] [c.90] [c.90] [c.91] [c.91] [c.91] [c.91] [c.93] [c.95] [c.99] [c.96] [c.89] [c.90] [c.90] [c.91] [c.91] [c.91] [c.91] [c.93] [c.95] [c.95] [c.99] [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология