Дифени.п дигидропиразин

Дигидропиразины. 2,5-Дигидропиразины являются, очевидно, первичными продуктами автоконденсации а-аминокетонов. Впервые они были исследованы Габриэлем [143], который получил в отсутствие воздуха 3,6-дифенил-(I), 3,6-дифенил-2,5-диметил-(II), 3,6-диметил-2,5-дифенил-(1П) и 2,2,3,5,5,6-гексаметил-2,5-дигидропиразины (IV). [c.333]

В то время как соединение III гидролизуется, как и следовало ожидать,, давая аминокетон, из которого он был первоначально получен, соединение II перед гидролизом, очевидно, изомеризуется в соединение III. С другой стороны, гомолог соединения II — 3,6-дифенил-2,5-диэтил- 2,5-дигидропиразин (XI) — гидролизуется нормально [150]. Указанное различие между соедине- [c.334]

Сообщалось [145], что 3,б-диметил-2,5-дифенил-2,5-дигидропиразин (III) реагирует с хлорангидридами кислот с образованием диацильных производных типа XII. Эта реакция, которая протекает в пиридине на холоду, показывает, что изомеризация в 1,4-дигидрид происходит очень легко. Если 2,2,5,5-тетраметил-2,5-дигидропиразин (VII) обработать синильной кислотой при 100°, [c.334]

Дигидропиразины, содержащие менее двух заместителей у одного и того же атома углерода, легко окисляются воздухом в пиразины. Интересно отметить, что, как сообщается, 3,6-диметил-2,5-ди-(о-нитрофенил)-2,5-дигидро-пиразин более устойчив к окислению, чем 3,6-диметил-2,5-дифенил-2,5-ди- [c.335]

Дигидропиразины. 2,3-Дигидропиразины получаются конденсацией а, -дикарбонильных соединений с а, -диаминами (стр. 319). Если нагревать бензил с этилендиамином в спиртовом растворе, то с хорошим выходом получается 5,6-дифенил-2,3-дигидропиразин (XIX) [152, 153]. Подобным же образом из бензила и замещенных этилендиаминов типа XX могут быть получены тризамещенные 2,3-дигидропиразины [154, 155]. Однако если ввести в реак- [c.336]

II перед гидролизом, очевидно, изомеризуется в соединение III. С другой стороны, гомолог соединения II — 3,6-дифенил-2,5-диэтил- 2,5-дигидропиразин (XI) — гидролизуется нормально [150]. Указанное различие между соедине- [c.334]

ВОДНОГО этого соединения были получены непосредственно, а также путем разделения смесей [222]. цис- и транс-2,3-Дифенил-2,3-дигидропиразины (стр. 336) были восстановлены до соответствующих пиперазинов, а конфигурации продуктов были установлены частичным разделением транс-формы [239]. [c.351]

Реакция образования дитиокарбаминатов из алифатических аминов также может быть использована как косвенная реакция обнаружения алифатических и ароматических или о-дикето-иов (стр. 281). Последние легко конденсируются с этилендиамином и образуют дигидропиразины. Например, бензил с этилендиамином образует 2,3-дифенил-5,6-дигидропиразин [c.344]

Обнаружение 5,6-дифенил-3-оксо-2,3-дигидропиразин-4-карбоно-вой кислотой [883]. По пределу обнаружения реакция близка к реакциям обнаружения в виде натриймагнийуранилацетата или гексагидроксостибаната. Реакция неселективна, мешают все ионы, [c.33]

Восстановление. Пиразины легко восстанавливаются до насыщенных пиперазинов натрием в спирте [ПО—113], амальгамой алюминия, амальгамой натрия или оловом в соляной кислоте [112]. С успехом применялись также методы каталитического гидрирования [112—115]. При восстановлении 2,5-ди-фенилпиразина или его окси- или цианпроизводных йодистоводородной кислотой и красным фосфором получается 2,5-дифенил-3,6-дигидропиразин [116] [c.328]

Дизамещенные 2,3-дигидропиразины способны существовать в двух геометрически изомерных формах, цис-и / гранс-Формы 2,3-дифенил- и 2,3,5,6-тетрафенил-2,3-дигидропиразинов получаются непосредственно конденсацией двух форм стильбендиамина с соответствующими дикарбонильными соединениями [157]. цис-Форма образуется из лггзо-диамина, а транс-форма — из рацемической смеси. [c.336]

При изучении свойств 5,6-дифенил-2,3-дигидропиразина (XIX) Мейсон и Драйфус [159] нашли, что это соединение при 200°, очевидно, изомеризуется в 1,4-дигидропиразин (XXV), который так легко окисляется в пиразин, что не может быть выделен в чистом состоянии. При нагревании 2,3-дигидрида (XIX) с бензойным ангидридом образуется N,N -дибензоильное производное (XXVI). [c.337]

Однако реакция протекает часто более сложно, так как катонная группа способна реагировать и с аммиаком, и с аминами, и с амино-кетонами. Например, при действии двух молекул спиртового раствора аммиака на две молекулы оз-бромацетофенона (/) образуется сначала 2,6-дифенил-1,4-дигидропиразин (//), который при последующей обработке соляной кислотой дает хлоргидрат w-амииоацетофенона (///) [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология