Кротоновая бромсукцинимидом

Помимо методов, включающих образование новых связей С-С (реакций Гриньяра и некоторых других), для получения аллильных производных можно использовать еще ряд чисто трансформационных превращений. Некоторые из них, например, восстановление а, р-непредельньгх карбонильных соединений (обычных продуктов конденсации кротонового типа), аллильное галогенирование алкенов с помощью М-бромсукцинимида (N68) и изомеризация эпоксидов в аллильные спирты под действием триметилсилилтриф-лата [19с1], показаны на схеме 2.56. [c.142]

Продукты бромирования обладают хорои ей реакционной способностью, характерной для аллильных бромидов, и часто используются в синтезе. В качестве примера можно привести метиловый эфир у-бром-кротоноЕой кислоты, который получают из метилового эфира кротоновой кислоты и бромсукцинимида следующим образом [c.204]

Тройная связь, в отличие от двойной, не оказывает активирующего действия при бромировании в аллильное положение. В то время как метиловый эфир кротоновой кислоты СНз—СН = СН—СООСНз легко реагирует с Н-бромсукцинимидом, образуя убромпроизводное ВгСНг—СН = СН—СООСНз, метиловый эфир тетроловой кислоты СНз—С=С—СООСНз аналогичного продукта не образует. [c.267]

Реакция альдегидов с N-бромсукцинимидом мало изучена. При действии N-бромсукцинимида на кротоновый альдегид не удалось выделить бромпроизводного - . Каррер и Ошнер" сделали попытку получения сафраналя бромированием 5-цикло-цитраля N-бромсукцинимидом с последующим дегидробромированием полученного бромпроизводного. Однако в результате этих превращений получен изомер сафраналя. [c.296]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология