Гептафульвен

При каталитическом гидрировании бромистого тропилия образуется циклогептан, в то время как при восстановлении цинковой пылью получается дитропил (ХХП) [127]. Бромированием последнего Ы-бромсукцинимидом с последующей обработкой триметиламином получен гептафульвен (XXIII) [4]. [c.341]

Гептафульвен представляет собой семичленный аналог фульвена, изомерный стиролу и циклооктатетраену. Свойства гептафульвена были предсказаны теоретически Пульманом и Пульман [8], но попытки синтезировать его не увенчались успехом [22]. Д. У. Уили [23] выполнил синтез, в котором исходным веществом служил бензноркарадиенкарбоксамид. [c.57]

Помимо известной тенденции к определению ароматического характера в терминах и-электронной энергии делокализации, энергии резонанса или какой-либо другой энергии, указывающей на разницу между циклической сопряженной системой и ациклической или несопряженной моделью, мы отдаем себе отчет в том, что химическая устойчивость в неменьшей степени является первичной характеристикой ароматичности. Если может быть показано, в соответствии с теорией [24], что гептафульвен обладает заметной энергией резонанса, то ни он, ни его родственник — фульвен не обнаруживают хи.миче-ской устойчивости, соответствующей ароматической энергетической поверхности. Ароматическая страна в этом последнем смысле состоит из определенным образом связанных долин, разделенных сравнительно [c.59]

Бромирование и дегидробромирование дает окрашенные в цвет перманганата кристаллы гептафульвалена. Помимо каталитической гидрогенизации и невозможностн реакции Дильса — Альдера, об этой молекуле имеется в распоряжении мало сведений. Она, очевидно, является гораздо более стойкой, чем гептафульвен, по отношению к кислотам и окислительным агентам и, подобно гептафульвену, указывает на значительную энергию стабилизации [24]. [c.61]

Гептафульвен, родственный азулену, неустойчив и легко образует полимер [16]. [c.22]

При перегонке концентрированного водного раствора четвертичного основания в ловушку, содержащую растворитель при —70 °С, был получен красный раствор, присутствие в котором гептафульвена было доказано спектроскопически, гидрированием и реакцией с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты с последующим превращением в производное азулена. Сам гептафульвен выделен не был, гак как он легко превращается в бесцветный полимер. Энергия резонанса при замыкании сопряженной системы введением в циклогепта-триен четвертой двойной связи не превышает 4—6 ккал/моль (определено по теплотам гидрирования). [c.505]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.518 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.22 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.505 ]

Теория молекулярных орбиталей в органической химии (1972) -- [ c.229 , c.493 ]

Теплоты реакций и прочность связей (1964) -- [ c.96 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология