Дициклогексиламмониевые соли

Имеются данные, что ряд реакций с участием смешанных ангидридов фактически протекает через стадию образования симметричных ангидридов. Образование аналогичного промежуточного соединения постулировано и в случае карбодиимидного метода. Симметричные ангидриды постоянно регенерируются, обеспечивая таким образом высокие выходы продуктов реакции. Вейганд и Рейер [2496] описали интересный в теоретическом отношении пептидный синтез с помощью симметричных ангидридов трифторацетиламинокислот. По их наблюдениям, эти ангидриды перегруппировываются в абсолютном спирте в присутствии 1 экв дициклогексиламина с образованием дициклогексиламмониевых солей трифторацетилдипептидов. Аналогичный случай представляет собой образование пироглутаминовой кислоты [c.142]

Получение 5-дициклогексиламмониевой соли 1-этилового эфира М-трифторацетил-Ь-глутаминовой кислоты. 17 г (0,1 М) Ь-глутаминовой кислоты (высушенной в сушильном шкафу при 120°) и 44 мл (0,20 М) трифторуксусного ангидрида кипятят 30 минут с обратным холодильником до образования прозрачного раствора. Затем в вакууме при температуре бани около 50° отгоняют образовавшуюся трифтор-уксусную кислоту и избыток трифторуксусного ангидрида. Охлаждают и добавляют 102 мл абсолютного этилового спирта. Реакционной смеси дают стоять 1 час при комнатной температуре, кипятят 1 час и отгоняют в вакууме спирт. К остатку добавляют 25 мл (1.4 М) дициклогексиламина, при этом основная масса кристаллизуется в виде соли. Полученную пастообразную массу растворяют в 50 мл бензола и оставляют до следующего дня. Затем продукт отфильтровывают, промывают петролейным эфиром, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из 400 мл воды с активированным углем. [c.48]

Выход 5-дициклогексиламмониевой соли I-этилового эфира Ы-трифторацетил-Ь-глутаминовой кислоты равен 29 г, что составляет 65% от теоретического т. пл. 191°. [c.48]

Этилацетатные экстракты трижды промывают небольшими порциями воды (в случае водорастворимых производных — насыщенным раствором хлористого натрия), сушат над сульфатом магния и упаривают при пониженном давлении. Большинство БОК-аминокислот можно закристаллизовать из смеси этилаце-тата с гексаном. Из широко используемых производных обычно только БОК-метионин и М -БОК-№-КБЗ-лизин плохо кристаллизуются в свободном состоянии поэтому их часто кристаллизуют в виде дициклогексиламмониевых солей. Однако применение последних требует дополнительной операции выделения свободных БОК-аминокислот перед их использованием в синтезе и поэтому нежелательно. [c.70]

Смотреть страницы где упоминается термин Дициклогексиламмониевые соли: [c.679] [c.353] [c.665] [c.48] [c.90] [c.98] [c.243] [c.245] [c.246] [c.247] [c.247] [c.255] [c.262] [c.48] [c.90] [c.98] [c.243] [c.245] [c.246] [c.247] [c.247] [c.255] [c.262] [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология