Оксифталимид

Неудобство пептидного синтеза с использованием /г-нитрофенило-Бых эфиров и эфиров Ы-оксифталимида заключается в плохой растворимости побочных продуктов — п-нитрофенола и Ы-оксифталимида, в воде (Андерсон, 1963). Ы-Оксисукцинимид хорошо растворим в воде а его эфиры с рядом Ы-ациламинокислот являются кристаллическими, высоко реакционноспособными соединениями, которые позволили получить многообещающие результаты в пептидном синтезе, особенно в случае присоединения ациламинокислот к соли пептида в водном растворе. [c.687]

Осадок отфильтровывают и промывают на фильтре дважды эфиром порциями по 50 мл. Фильтрат высушивают безводным сернокислым натрием и отгоняют 2/3 объема растворителя. При этом выпадают белые кристаллы, которые ог-фильтравывают и перекристаллизовывают нз Ъ мл метилового спирта. Выход 5,0—5,2 г (76,5—79,5%) т. пл. 154—155,5 цис-4а,-13с-5-Оксо-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-октагидро-13Н-бенз ig )индоло/2,3-а/индолизин. В двухгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником помещают 4,4 г (0,015 моля) Ы-/р-(3-индолил)этил/-, За,4,7,7а-тетрагидро-1-оксифталимида в 150 мл этилового спирта и затем прибавляют 1,2 мл 2н соляной кислоты (прим. 4). Смесь кипятят в течение 24 ч., отгоняют прИхМ-мерно половину растворителя и охлаждают. Из охлажденного раствора выпадают светлые кристаллы, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают нз 50 мл этилового спирта. [c.61]

Нефкенс и Тессер [1599] использовали для синтеза пептидов эфиры оксифталимида (48), полученные из карбобензоксиаминокислот и N-оксифталимида с помощью карбодиимидного метода. Оксифталимидные эфиры обладают высокой реакционной способностью и при взаимодействии с эфирами аминокислот при 0° в течение нескольких секунд образуют с 40—80%-ным [c.151]

При HHte3e пептидов этим методом рацемизации до сих пор не было обнаружено. N-Оксифталимид можно получить путем непродолжительного нагревания смеси хлоргидрата гидроксиламина и триэтиламина с карбэтоксифталимидом в абсолютном этаноле. [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология