Сукцинилирование нафталина

Сукцинилирование нафталина по Фриделю—Крафтсу легко происходит в растворе нитробензола, при этом получается смесь изомерных кетокислот, которые можно разделить, пользуясь специальными методами кристаллизацией р-изомера, этерификацией продукта, выделенного из маточного раствора, перегонкой и гидролизом (1961) или фракционным осаждением из щелочного раствора. Оптимальные выходы продуктов указаны на приводимой схеме [c.446]

Последовательность синтезов. — Синтез и дегидрирование гидроароматических углеводородов лежат в основе получения различных ароматических соединений, строение которых вытекает из метода их образования. Так, например, а-тетралон (легко получаемый сукцинилированием бензола по Фриделю—Крафтсу, восстановлением по Клемменсену и циклизацией) превращают восстановлением по Клемменсену в тетралин, который образует при дегидрогенизации нафталин. Если же тетралон конденсировать с магнийиодметилом, образовавшийся карбинол дегидратировать до метилдигидронафталина, то дегидрогенизацией последнего получают а-метилнафталин [c.173]

Пренитовая кислота может быть получена окислением пренитола (см. 18.14) или индандиона — промежуточного соединения в синтезе пренитола по способу Бухта (см. 18.10). Другой удобный метод (выход 33%) получения этой кислоты состоит в окислении перманганатом нафталин-1,4-дикарбоновой кислоты, которая получается через стадию 1,2-и 1,4-присоединения натрия к нафталину. Еще более подходящее исходное соединение для синтеза пренитовой кислоты получают сукцинилированием аценафтена I. Это р-(аценафтоил-5)-пропионовая кислота П (т, пл, 208 °С), которая может быть выделена в виде натриевой соли,, менее растворимой, чем соль р-(аценафтоил-3)-пропионовой кислоты III (т, пл, 181 °С) [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология