Пренитол

Пренитол (1.2.3, 4-тетраметилбензол) Изодурол (1, 2, 3, 5-тетраметилбензол Дурол (I, 2, 4, З-тетраметилбензол]. . [c.719]

Два из трех изомеров тетраметилбензола [дурол (1, 2, 4, 5) и изодурол (1, 2, 3, 5)] при сульфировании претерпевают этот тип перегруппировки с образованием главным образом сульфоната третьего изомера [пренитол (1, 2, 3, 4)], который сам подвергается сульфированию без [c.526]

Дурол Изодурол Пренитол [c.226]

В присутствии алюмосиликатного катализатора при сравнительно низких температурах проведения реакции (около 300 Т), когда скорость реакции изомеризации исходных и полученных углеводородов невелика, замещение в бензольном кольце происходит в соответствии с правилами ориентации [49—51]. При метилировании толуола метиловым спиртом образуются преимущественно о- и и-ксилолы при метилировании л -ксилола получают псевдокумол и гемимеллитол в случае метилирования псевдокумола — дурол и пренитол, а мезитилена — изодурол. Так, при метилировании псевдокумола и мезитилена (300 °С, 0,5 ч , мольное отношение метанол сырье 2—1 1) были получены следующие результаты [491 [c.228]

Изомеризацию маточного раствора проводили на алюмосиликатном катализаторе с целью превращения изодурола и пренитола [c.235]

Дифенил. ...... 225 бензол (пренитол)) 90 .. . [c.632]

Псевдокумол (1, 2, 4-) Гемимелитол (1, 2, 3-) Мезитилен (1, 3, 5-). Дурол (1, 2. 4, 5-) Пренитол (1, 2, 3, 4-) Изодурол (1, 2, 3, 5-) Пентаметилбензол. . Гексаметилбензол. . [c.398]

На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру дурола и мезитилена. 100%-пая селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. [c.88]

В противоположность этому стойкость комплексов с системой трехфтористый бор — фтористый водород в большой степени зависит от числа и положения алкильных заместителей. Так как <т-комплексы имеют структуру типа карбоний-ионов, то вся способность к гиперконъюгации может быть исцользована. Таким образом, влияние моноалкилзамещенных прямо пропорционально числу альфа-атомов водорода, которые пригодны для гиперконъюгации [I4]. Аналогично этому влияние полимстилзамеще-ния прямо пропорционально числу метильных групп, которые находятся в положении, необходимом для одновременного стабилизирующего действия на карбоний-ион. Из условий нахождения заместителя в о- или п-положении по отношению к атому углерода, с которым связан добавочный протон (XX VIII), следует, что заместители находятся в / -положении один к другому. Так, например, ж-ксилол имеет две метильные группы, расположенные в положении, максимально благоприятствующем стабилизации (Г-комплекса, в то время как о- и п-изомеры имеют только по одной, группе. Мезитилеы имеет три группы в оптимальном положении, другие два триметилбензола, а также оба дурола и пренитол имеют только по две метильные группы в таком благоприятном положении. Изодурол также имеет три метильные группы в и -положении, и поэтому все они способствуют стабилизации (Г-комнлекса. [c.405]

Видно, что термодинамически наиболее устойчивым как при изких, так и при высоких температурах остается изодурол, равновесное содержание которого слабо меняется с температу-.рой и составляет 50—53% в газовой и жидкой фазах. Наиболее сильно влияет температура на равновесное содержание в смеси -пренитола, которое возрастает от 8 до 17% при повышении температуры с 300 до 700 К. Ясно, что жидкая фаза обогащена, го сравнению с газовой, пренитолом, так как у него наимень-гшее давление пара. Вместе с тем, различие в составах равновесных жидкой и паровой фаз смесей тетраметилбензолов невелико и наибольшее различие в содержании компонента не [c.205]

Получение модельного полиметилзамещенного ароматического соединения методом алкилирования возможно лишь с использованием выделения этого продукта из смеси сложного изомерного состава. Большое практическое значение приобретает реакция Якобсена, позволяющая проводить перегруппировку, например смесей тетраметилбензола в 1,2,3,4-изомер (пренитол) при взаимодействии исходных продуктов с концентрированной серной кислотой [c.164]

Выход пренитола после гидролиза сульфокислоты достигает 41%. Аналогичным образом можно получить 1,2,3,4-тетраэтил-бензол. Метильные и этильные производные тетралина также [c.164]

Температуры кипения изомерных аренов различаются незначительно. Наибольшую температуру кипения имеют изомеры с расположенными рядом алкильными группами (о-ксилол, гемимел-литол, пренитол). [c.150]

Окисление три- и тетраметилбензолов. При окислении псевдокумола, мезитилена, гемимеллитола получают бензолтрикарбоно-вые кислоты. Окислением дурола, изодурола и пренитола можно получить тетракарбоновые ароматические кислоты. [c.288]

Цимол л-Цимол л-Цимол л- гилбензол Дурол Изодурол Пренитол Нафталин Тетралин [c.11]

После извлечения фенолов и оснований содержание нафталина в остающейся нейтральной части нафталиновой фракции увеличивается с 80—85 до 90—91%. Из других соединений в этой фракции присутствуют метилнафталины, дурол, изодурол, пренитол, тетралин, додекан, 4-метилинден, индол, ацетофенон, фенилэтил-кетон, 5- и 6-метилкумароны, диметилкумароны, бензонитрил, тионафтен [49, с. 31]. Содержание последнего зависит от содержания серы в исходных углях, чем и определяются различия в составе нафталиновой фракции, выделенной из смолы при коксовании донецких и кузнецких углей (содержание серы соответственно 2,05— 2,13 и 0,52—0,56%). По данным [54], в нафталиновой фракции заводов Востока СССР, освобожденной от фенолов и оснований, содержится 91,3% нафталина, 1,2% 1-метилнафталина, 3,87% 2-метилнафталина, 0,3% бифенила, 0,6% индена, 1,4% тионафтена, 1,3% неидентифицированных соединений. В нафталиновых фракциях заводов Донбасса содержание тионафтена достигает 4% [55]. Еще больше тионафтена (до 7—8%) в продуктах переработки нафталиновых масел — отходах от выделения основной массы нафталина. В табл. 28 приведен состав нафталиновых фракций различных заводов [56]. [c.166]

Проще и легче вписывается в существующую схему переработки способ изомеризации псевдокумолов в присутствии хлористого алюминия [107]. Он может быть осуществлен при умеренных (130—160 °С) температурах и атмосферном давлении. Степень превращения псевдокумола в таких условиях при продолжительности реакции 2—3 ч составляет 66—68%. Недостатком метода является то, что в присутствии хлористого алюминия протекают и другие реакции, в результате чего селективность процесса в направлении изомеризации псевдокумола в мезитилен невысока. Как показали промышленные опыты [60, 94], только 25—26% от всего прореагировавшего псевдокумола превращается в мезитилен, еще 4—5% изомеризуется в гемимеллитол значительно большее количество псевдокумола (65—67%) в результате диспропорционирования превращается в изомеры ксилола, толуол и углеводороды ioHi4 (дурол, изодурол, пренитол). Среди продуктов реакции обнаружены даже насыщенные углеводороды. Вследствие многообразия протекающих реакций состав получаемого изомеризата сложен и, несмотря на отсутствие в нем этилтолуолов, для выделения мезитилена требуется очень четкая ректификация. Основную трудность в этом случае представляет отделение насыщенных углеводородов. Так, для получения из изомеризата 98%-ного мезитилена потребовалась двухступенчатая ректификация, причем на [c.273]

НОМ (5н-6,5) 1, и времели контакта 20 с (и более) [119, с. 121 — 128]. В продуктах гидрокрекинга содержится 55—60% псевдокумола, 25—35% дурола и другие ароматические углеводороды Сэ—Сц. В результате реакции изомеризации часть дурола превращается в изодурол и пренитол, что осложняет последующее выделение целевого продукта. Селективность процесса гидрокрекинга повышается при сокращении продолжительности контакта. [c.277]

Получение дурола из продуктов каталитического риформинга. В бензине каталитического риформинга с октановым числом 95—100 по исследовательскому методу ароматических углеводородов С содержится 2—3 вес. %. При выделении из бензина рифорвлинга фракции 190—206 °С (выход на бензин риформинга около 1%) она имела следующий состав (в вес. %) дурол 17,5 изодурол 30,7 пренитол 4,5 диметилэтилбензолы 22,3 диэтилметилбензолы 12,2 метилпропилбензолы 2,8 диэтилбензолы 1,2 метилинданы 5,7 другие углеводороды 3,1. Дурол можно выделять из фракции 190— [c.225]

В процессе было получено 74,6 вес. % тетраметилбензолов и 11,9 вес. % пентаметилбензола. Как это будет показано далее, пентаметилбензол используют на стадии изомеризации для повышения выхода дурола. Состав полученных ароматических углеводородов Сю следующий (в вес. %) дурол 31,4 изодурол 49,4 пренитол 8,7 диметилэтилбензолы и диэтилбензолы 10,5. [c.232]

Ле Шателье, показана на рис. 5.11. На основе изображенного графика можно определить температуру охлаждения сырья, обеспечивающую максимальный отбор чистого компонента. Метод расчета температур и отборов изложен в гл. 3. Дурол выделяли из фракции 196—206 °С продуктов метилирования следующего состава (в вес. %) дурол 28,1 изодурол 47,7 пренитол 9,7 диметилэтилбензолы и диэтилбензолы 14,5. [c.233]

В качестве сырья использовали маточный раствор I ступени (212,6 кг на 100 кг ароматических углеводородов Се — сырья стадии метилирования). Дополнительно подавали ароматические углеводороды Се (рециркулирующий поток стадии изомеризации) и пента-метилбензолы, полученные на стадии метилирования (см. рис. 5.9, стр. 231). В результате подавления реакций диспропорционирования и частичного протекания реакций деалкилированиА пентаметилбензола достигалась высокая селективность процесса. Выход ароматических углеводородов Сц, в расчете на исходное их количество — около 97 % состав тетраметилбензолов после изомеризации был близок к термодинамически равновесной концентрации и равнялся (в вес. %) дурол 30 изодурол 61,7 пренитол 8,3. [c.237]

Селективность процесса гидрокрекинга дипсевдокумилметана с увеличением времени контакта снижается. На рис. 5.13 показана зависимость концентрации изомеров в тетраметилбензолах от времени контакта в процессе гидрокрекинга дипсевдокумилметана над алюмокобальтмолибденовым катализатором при 450 °С, 2 МПа (20 кгс/см2) и мольном отношении водород сырье 5—,6,5 1. Увеличение времени контакта приводит к повышению концентрации изодурола, концентрация пренитола сохраняется постоянной. Снижение [c.239]

В смеси тетраметилбензолов, полученных при гидрокрекинге дипсевдокумилметана, содержится (в вес. %) дурола 80—87 изодурола 5—10 пренитола 8—10. Вследствие значительного содержания изодурола и пренитола в тетраметилбензолах необходимы специальные методы выделения дурола с высокой степенью чистоты четкая ректификация или кристаллизация [62]. Дурол выделяют ректификацией следующим образом. В первой колонне отгоняют псевдокумол и другие низкокипящие ароматические углеводороды, во второй — в виде остатка выводят пренитол верхний продукт колонны является товарным дуролом. [c.240]

Температура плавления аренов зависит не только от молекулярной массы, но и от формы молекул. Чем более симметричны молекулы, тем компактнее они могут упаковываться в кристали-ческой решетке и тем выше температура кристаллизации. Так, наиболее симметричный из изомеров ксилола — п-ксилол — имеет наибольшую температуру кристаллизации, дурол плавится значительно выше, чем другие тетраметилбензолы. Конденсированные арены с линейно аннелированными бензольными кольцами типа антрацена имеют более высокие температуры плавления, чем ангулярные изомеры типа фенантрена. Температуры кипения изомерных аренов различаются незначительно. Наиболее высокую температуру кипения имеют, как правило, изомеры с расположенными рядом алкильными группами (о-ксилол, гемимелли-тол, пренитол), имеющие наибольшие значения дипольных моментов. [c.234]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.158 , c.179 , c.184 , c.358 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.101 ]

Изомеризация ароматических соединений (1963) -- [ c.0 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.79 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.151 , c.172 , c.177 , c.350 ]

Каталог спектров комбинационного рассеяния углеводородов (1976) -- [ c.238 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.74 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.489 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология