Ацетон, реакции с хлоридами диазония

Реакции Зандмейера и Гаттермана отнесены Уотерсом [241] к радикальным процессам без прямых доказательств. Несколько более удачным примером является реакция Меервейна [242], в которой хлорид диазония реагирует с олефинами (главным образом сопряженными с карбонилами) в водных растворах ацетона в присутствии ионов ацетата и медных солей. При этом происходит присоединение галоида и арильной группы к двойной связи. Эта реакция недавно была подвергнута глубокому исследованию [243, 244] , причем Кочи нашел [244], что ионы закиси меди являются эффективными [c.411]

Аналогичные реакции присоединения были описаны Меервёй-ном, Бюхнером и Ван-Эмстером которые нашли, что ароматические хлориды диазония в водном ацетоне, ацетонитриле или пиридине присоединяются к таким ненасыщенным соединениям, как кумарин, метилциннамат и метилфумарат, но эти реакции не идут в других растворителях, например в спирте или в диоксане. Продукты легко теряют хлористый водород, образуя ненасыщенные соединения, содержащие арильный заместитель в а-положении по отношению к исходной карбонильной или другой аналогичной группе [c.175]

Для непосредственного получения солей арилртути в основном применяются два метода прямое меркурироваиие ароматических соединений и реакция Несмеянова. Л1о реакции Несмеянова двойные соли хлорида ртути п солей диазония разлагают действием порошкообразной меди па холоду в ацетоне [92] [c.651]

Нитрил отраис-и-нитрокоричной кислоты [4]. Раствор п-нитро-анилина (4,2 кг) в 18 л горячей соляной кислоты (1 1) охлаждают до 30—40°, смешивают с 24 кг льда и диазотируют 7,3 л 30%-ного водного раствора нитрита натрия. Профильтрованный раствор соли диазония прибавляют к раствору 1,76 кг акрилонитрила в 15 л ацетона. Затем прибавляют 0,6 кг дигидрата хлорида меди (II), в результате чего при 18° начинается выделение азота (не указано, что в качестве буфера используется ацетат натрия). Температуру поддерживают ниже 30°, для чего смесь охлаждают. После прекращения выделения азота продукт реакции отфильтровывают и кристаллизуют из метилового спирта. Выход нитрила а-хлор-п-нитрогидрокоричной кислоты составляет 5,3 кг (83% теоретического), т. пл. 110°. [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология