нитро мети л анилин

Нитрогруппа по способности к замещению занимает, вместе с атомом фтора первое место, превосходя по подвижности остальные атомы и группы. В реакции 4-нитро-Х-бензолов с пиперидином в диметилсульфоксиде нитрогруппа уступает атому фтора по скорости замещения, а в реакции 2,4- и 2,6-динитро-Х-бензо-лов с анилином в этаноле превосходит. его (см. выше). Неактивированная нитрогруппа в нитробензоле не подвергается нуклеофильному замещению, но реакция становится возможной при наличии в пара- или орто-положении к нитрогруппе электроноакцепторного заместителя. Так, в о-нитробензонитрилах (38) нитрогруппа легко обменивается при действии различных нуклеофильных реагентов в диметилформамиде при 0—5 °С, в частности при действии метил- или диметиламина (выход 63—72%) [721]. Амины, обладающие повышенной МН-кислотностью, в присутствии К2СО3 в полярных апротонных растворителях замещают активированную нитрогруппу с образованием производных дифениламина. Например, нагревание л-динитробензола, о-нитроанилина и К2СО3 в диметилсульфоксиде при 120—130 С приводит к 2,4 -динитродифениламину с выходом 65—70% [722]. [c.314]

В зависимости от количества и степени летучести загрязнений высота верхней части аэрофильтра должна быть разной Опыты, проведенные на лабораторной модели установки, показали, например, что однометрового слоя загрузки над местом подачи стока достаточно, чтобы уменьшить содержание п-нитро-анилина в отработанном воздухе в 10—15 раз [57]. [c.175]

Из рассмотрения четырех возможных структур анилина и нитробензола, приведенных выше, вытекает, что только заместители в орто- и пара-положениях могут подвергаться значительным воздействиям, так как только в этих местах имеется дополнительный заряд б. Поэтому можно предположить, что восстановление ж-нитро-фенильного аналога параоксона в значительно меньшей степени скажется на его активности. [c.449]

Из сухого азотнокислого диметиламина образуется диметил-нитрамин при взбалтывании с уксусным ангидридом при комнатной температуре в случае азотнокислого пиперидина для осуществленйя подобной реакции требуется нагревание с уксусным ангидридом 1 Из первичных алифатических аминов этим способом тоже получаются нитрамины, но с плохим выходом.. Однако в случае первичных ароматических аминов выход по этому способу является вполне удовлетворительным. Например, при действии уксусного ангидрида на азотнокислый анилин образуется фенилнитрамин. Аналогичным образом ведут себя многие гомологи анилинаЭта реакция может также I Sifrb место при нитро вании ароматических аминов в присутствии уксусного ангидрида. [c.374]

Франсис и Хилл провели систематическое изучение источников ошибок, имеющих место при реакциях бромирования. Можно указать на три тина ошибок, происходящих в результате 1) окисления легко окисляющихся веществ, таких, как о-н п-аминофенолы, о- и л-толуиднны и феннлендиамины 2) осаждения продуктов неполного бромирования, что часто имеет место в случае паразамещенных соединений, таких, как п-нитро-анилин и ге-иоданилин 3) замещения бромом определенных групп, например —СООН, —СНО или —50зН. [c.472]

При дегидрировании этилбензола на катализаторах Pd/AbOs и Pt/A Os выход стирола также увеличивается при добавлении этилена [21], но активность этих катализаторов убывала быстрее, чем оксидных или хромита меди. Авторы [21] высказали предположение, что наблюдается непосредственный перенос атомов водорода от молекулы донора к молекуле акцептора согласно модели [5], но доказательств не привели. Однозначные доказательства справедливости двухстадийного механизма переноса водорода были недавно получены [22] в результате изучения дегидрирования этилбензола с нитробензолом в качестве акцептора водорода. Катализатором служил порошок полинафтахино--на, термообработанный при 613 К на воздухе, после чего он стал нерастворимым в воде и в органических жидкостях. При подаче Ба катализатор только паров этилбензола в токе гелия карбонильные группы полинафтолхинона превращаются в гидроксильные, но степень дегидрирования этилбензола за 20 мин падает до нуля. После этого пропускаемый над катализатором нитро- бензол гидрируется в анилин, но его выход постепенно снижается до нуля по мере перехода гидроксильных групп катализатора в карбонильные. Если же на катализатор поступает смесь этил--бензола и нитробензола, то стадии переноса атомов водорода от их донора к карбонильным группам >С = 0 катализатора и от гидроксильных групп >С—ОН катализатора к акцептору водорода сопрягаются, что имеет место и при перераспределении водорода в циклоолефинах на совсем других катализаторах — палладии и платине [9]. [c.103]

Занимая но степени окисленности промежуточное положение между молекулярным кислородом и водой, В. п, обладает как окислительными, так и восстановительными свойствами. Она окисляет нитрит в нитрат, выделяет иод из иодида, окисляет титановую к-ту в соединения пероксотитанила (качественная реакция на В. п.), бензол в фенол, анилин в азоксибензол, расщепляет ненасыщенные соединения по месту двойной связи и т. д. С другой стороны, В. и, восстанавливает соли золота и серебра, перманганат калия в кислой среде (реакция, используемая для колич. онределения В. п.) и т. д. При окислении ряда ионов Сг (II), Hg (I), Ti (III), Мп (II), Fe (II) образуются гидроксильные радикалы, способствующие разложению В. п., напр. Fe2+ - - Н2О3 = РеЗ+ -f- ОН -f 0Н . Ряд реакций В. п. идет, по-видимому, через промежуточное образование радикала пергидроксила Се - - [c.313]

Однако уже в 1934 г. был обнаружен первый факт, противоречащий предложенной для цитринина формуле (17). Было найдено , что полученный синтетическим путем 2-этил-4-метил-резорцин (19) отличается по своим свойствам от фенола, образующегося при распаде цитринина. Позднее (в 1946 г.) было сделано несколько наблюдений, показавших полную несостоятельность формулы (17). С одной стороны, было установлено что цитринин легко сочетается с солями арилдиазониев (полученными, например, из о-хлор-анилина или 2,5-дихлоранилина), давая соответствующие моноазокрасители. Анализ образующихся продуктов показал, что при этом не происходит замещения какой-либо из имеющихся групп, хотя в результате этой реакции и имеют место глубокие изменения молекулы, оставшиеся, правда, невыясненными. Эти данные достаточно убзди-тельно говорят о наличии в кольчатой группировке молекулы рассматриваемого антибиотика по меньшей мере одного незамещенного атома водорода. Выяснилось также, что первый продукт гидролиза цитринина [которому приписывалось строение (18)] образует дисазо-краситель при сочетании с солью диазония, полученной из 5-нитро-о-анизидина. Следовательно, неверна и формула (18), в бензольном кольце которой имеется только один незамещенный атом водорода. С другой стороны, была доказана ошибочность и других поло- [c.36]

Анилин не может быть пронитрован обычной нитрующей смесью, так как при этом могут иметь место обугливание и окисление. Однако в случае защиты аминогруппы ацетилированием получается ацетанилид, при нитровании которого образуется смесь о- и п-нитро-ацетанилидов (ацетиламиногр5 ппа, так же как и аминогруппа, ориентирует в орто- и шра-положения). Количество иара-изомера значительно превосходит количество орго-изомера, причем поскольку последний более растворим в спирте, чем пара-изомер, перекристаллизация из спирта дает практически чистый п-нитро-ацетанилид. Гидролизом его можно перевести в п-нитро-анилин. [c.289]

В те же годы заново создавалась промышленность ароматических нитросоединений и аминов в США. До 1914 г. в США вообще не выпускались бензол и толуол, пригодные для нитрования. В 1918 г. объем производства очищенных бензола и толуола достиг соответственно 150 и 36 тыс. г. К 1929 г. США имели мощную собственную производственную базу по промежуточным продуктам ароматического ряда. В СССР эта база была создана в 30—40-х годах. Сейчас промышленность ароматических аминов и нитросоединений полностью удовлетворяет потребности народного хозяйства СССР, который по масштабам производства указанных продуктов занимает второе место в мире. Ряд нитро соединений и аминов вырабатывается в СССР в количестве не меньшем, чем в США. Некоторое отставание от США по ассортименту выпускаемой продукции быстро преодолевается. Общее число наименований промежуточных продуктов, относящихся к нитросоединениям и аминам, выработанных анилино-красочной промышленностью СОСР в [c.44]

К числу токсичных веществ относятся прежде всего ароматические амины — анилин, толуидины и другие, а также нитрит натрия и оксиды азота, образующиеся в процессе диазотирования. Некоторые аминосоединения, применяемые для синтеза азокрасителей, являются канцерогенными веществами бензидин, толидин, дихлор- и дигидроксибензидин, аминоазобензол и др. Работа с этими веществами требует исключения возможности попадания их на тело и одежду, а также накопления в атмосфере помещений. Транспортировка с поьющью трубопроводов или, в крайнем случае, контейнеров, мех изация загрузки и выгрузки, мощная вытяжная вентиляция, подключенная к аппаратам для диазотирования, и приточно-вытяжная вентиляция помещений в сочетании с тщательным соблюдением чистоты на рабочих местах должны свести к минимуму вредное действие токсичных веществ. [c.437]

Реагент. Обычно применяют свежий раствор, приготовленный из анилина, и-толуидина, сульфаниловой кислоты, п- или л -нитро-анилина. Для сведения к минимуму разложения солей диазония раствор обычно хранят в прохладном месте в бюретке из темного стекла. [c.204]

Без растворителя реакция проводилась следующим образом 0.9 г (0.004 г-мол.) бензаль-/ -нитроанилина помещались в небольшую пробирку, куда затем вносились 0.49 г (0.004 г-мол.) /г-анизидина. В местах соприкосновения обоих веществ тотчас же появлялась яркожелтая, характерная для п-нитроанилина окраска. Пробирка со смесью запаивалась, помещалась в кипящий бутилацетат (т. кип. 120—122°) и нагревалась в нем 2—3 часа, после чего вынималась из кипящей жидкости, быстро охлаждалась и вскрывалась. Застывший плав извлекался из пробирки, растирался и дважды обрабатывался кипящим четыреххлористым углеродом, каждый раз порциями по 8—10 мл. Нерастворившийся остаток подвергался кристаллизации иа небольшого количества спирта, причем получались кристаллы чистого п-нитро-анилина с т. пл. 146—147°. ] [c.1573]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология