Циклобутан реакция с бромом

Какое течение реакций возможно при действии 1 молекулы брома а) на циклопропан б ) на 1,2,3-три-метилциклопропан в) на метилциклопропан г) на циклобутан (при нагревании). Напишите уравнения реакций. Объясните причину особенности химических свойств соединений с трех- и четырехчленными циклами. [c.83]

В четырехчленных циклах также имеется угловое напряжение [211], но намного меньшее, и они труднее поддаются реакциям раскрытия цикла. Циклобутан более устойчив к броми-рованию, чем циклопропан, и хотя его можно гидрировать до бутана, это требует более жестких условий. Тем не менее пиро- [c.189]

Метилциклопропан и циклобутан легко присоединяют бром. Напишите схемы соответствующих реакций. Учтите, что метилциклопропан может дать два изомерных дибромида. [c.293]

Физические и химические свойства. Ц. весьма сходны со свойствами соответствующих алканов. Это бесцветные газы (циклопропан) или жидкости, а высшие гомологи —твердые вещества. Трех- и четырехчленные кольца относительно менее устойчивы, чем Ц. с большим числом углеродных атомов, поэтому для них характерны реакции, сопровождающиеся раскрытием цикла. Для Ц. с большим размером цикла характерны те же реакции, что и для алканов (радикальное замещение). Циклопропан легко гидрируется и при 120 °С присоединяет два атома водорода с разрывом кольца и образованием пропана. Циклобутан также способен к такому гидрированию, но при 180 °С. Циклопентановые производные гидрируются в еще более жестких условиях при 300 °С и использовании активных катализаторов. Циклогексан не гидрируется. Циклопропан способен с разрывом кольца присоединять два атома брома, переходя в 1,3-дибромпропан.Ц. с большим числом атомов углерода взаимодействуют с галогенами без разрыва кольца, т. е. способны лишь к замещению атомов водорода галогенами, протекающему так же, как и у алканов с незамкнутой цепью. Концентрационные пределы воспламенения в смеси с воздухом 1,3—8,5 % (по объему). [c.76]

Судя по величинам байеровского напряжения, наименьшей энергией должен был обладать циклопентан, наибольшей — циклопропан и макроциклы. Это качественно более или менее согласовывалось с имевшимися в то время данными, поскольку макроциклы не были известны. Действительно, кольцо циклопропана способно размыкаться под действием галоидоводородов и брома, легко каталитически гидрируется циклобутан значительно устойчивее циклопентан, как и следовало ожидать, чрезвычайно устойчив, и прочность его цикла напоминает прочность обычной парафиновой цепи. Единственным исключением представлялся циклогексан этот цикл устойчив не менее циклопентанового и образуется он в реакциях циклизации, пожалуй, легче всех других. Синтезировать средние циклы (С —Си) оказалось довольно трудной задачей, только циклогептан был получен В. В. Марковниковым сравнительно рано — в 1893 г. Трудность их получения, казалось, подтверждала правильность теории Байера. [c.493]

При нагревании бром присоединяется также к циклобутану, а с циклопентапом и другими гомологами бром и иод вступают только в реакцию замещения. [c.77]

Как показано рядом работ, циклобутаны склонны к реакциям сужения кольца под влиянием нагревания и действия кислот. Эта изомеризация была изучена также на примере ряда функционально замещенных циклобутанов и в некоторых случаях (при доступности циклобутана) может служить для синтеза функционально замещенных циклопропанов [681—695]. Перегруппировка соответствующе замещенных циклобутанов приводит к циклопро панметанолам, формил- или ацилциклопропанам, эфирам карбоновых кислот или самим кислотам. Так, при нагревании 1-бром-1-замещенных циклобутанов (заместитель должен иметь электроноакцепторную природу) в ледяной уксусной кислоте в присутствии ацетата серебра образуются ацетаты замещенных циклопропилметанолов Ы1 [688]. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология