Дихлорнафталевые кислоты

Образование разных дихлорнафталевых кислот (XV и XVI) можно объяснить тем, что отщепление хлористого водорода отпен-тахлордигидроаценафтена XIV идет в кислой среде главным образом по уравнению (1) и в щелочной среде по уравнению (2) [c.65]

A. и. Киприанов и М. М. Дашевский, изучая метод Гребе и Гфеллера, столкнулись с тем, что выход хинона по этой методике сильно колеблется без видимых причин и что реакция сопровождается образованием красно-оранжевого продукта окисления, нерастворимого ни в соде, ни в бисульфите натрия [702]. Этого продукта получается тем больше, чем длительнее проводилась реакция окисления. Авторы установили, что указанный продукт представляет собой изоморфные кристаллы аценафтенхинона и нафталевой кислоты. Это было доказано прямым наращиванием аценафтенхинона на кристаллах нафталевой кислоты и наоборот. -Такие же изоморфные кристаллы образует 4,5-дихлораценафтен-хинон с 4,5-дихлорнафталевой кислотой. Если обрабатывать эти изоморфные кристаллы содовым раствором в присутствии органических растворителей, разделение хинона и кислоты практически доходит до конца [702, 705, 707]. [c.124]

Нафталевую кислоту можно получить свободной от влаги и ангидрида при условии, если ее сушить при температуре, не превышающей 15—17 С [81]. При температуре около 30 °С (быстрее — при 70 "С) она начинает переходить в ангидрид, а при 100 °С полностью превращается в ангидрид. Следует добавить, что при 150— 180 нафталевый ангидрид начинает заметно возгоняться и сушить его при высокой температуре, как это предлагают некоторые авторы, явно нецелесообразно. Изучена скорость перехода в ангидриды моно- и динитронафталевых н моно- и дихлорнафталевых кислот. Все они полностью переходят в ангидрид уже при температуре около 100 Т замещенные нафталевые кислоты ангид-ридизуются быстрее, чем нафталевая, дизамещенные—быстрее, чем MOHO-, а хлорзамещенные—быстрее, чем нитрозамещенные 1811. [c.147]

При окислении этой кислоты марганцевокислым калием в щелочной ср де получаются две изомерные монохлоргемимеллитовые кислоты (XX, XXI), чем также подтверждается наличие обоих атомов хлора и их различные положения в разных кольцах нафталинового ядра. Образование разных дихлорнафталевых кислот можно объяснить тем, что отщепление хлороводорода у пентахлораценафтена (XIV) [c.641]

За большую подвижность обоих атомов хлора в положениях 7 и 2 говорит и образование 4,5-дихлорнафталевой кислоты при окислении гексахлораценафтена. [c.642]

Так как эта температура плавления (88.5—89°) не совпадает с температурой плавления, указанной в литературе для 4,5-дихлорнафталина (83°), последний был получен из 4,5-дихлораценафтена (III) окислением его до 4,5-дихлорнафталевой кислоты и последующим декарбоксилированием этой кислоты по описанной выше методике. В результате получен дихлорнафталин с той же температурой плавления (88.5—89°). [c.643]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология