Бензотрополоны

Пурпурогаллин, красный продукт окислсния галловой кислоты, уже давно был известен и усиленно исследовался, В конце концов было установлено, что он является производным бензотрополона (Хеуорс) и, вероятно, образуется ио следующей схеме [c.917]

Этим же методом были синтезированы 2, З -диметокси-3,4-бензотрополон [32, 72, 73] и пурпурогаллин [71]. При окислении три-метиленбензоциклогептанона (LXVIII) двуокисью селена образуется в основном соответствующий дикетон и лишь небольшое количество трополона (LXIX) [69]. [c.353]

Как правило, соотношение между pH и формой полярографической кривой в трополонах сходно с таковым для бензальдегида. При pH 4 происходит одноступенчатое одноэлектронное восстановление трополона, с повышением pH появляется двухступенчатая волна, которая при pH 8 превращается снова в одноступенчатую волну, соответствующую двуэлектронному процессу. Потенциал полуволны для трополона равен —1,1 в при pH 4 и —1,46 в при pH 8. Он почти не изменяется при переходе к алкилтрополонам, однако 4,5-бензотрополоны восстанавливаются значительно легче, чем тропон [266]. Метиловый эфир трополона дает в щелочной среде отличающуюся от трополона полярограмму [54, 266, 397]. [c.371]

Трополон [83] и его производные, как правило, не проявляют кетонных свойств и не дают обычных карбонильных реакций. Однако такие производные трополона, как нитро-, нитрозо- и арилазо-, дают производные по карбонилу, причем иногда реагируют в форме а-дикетонов (см. раздел X). Тропоноиды, в которых семичленное кольцо конденсировано с бензольным, обладают более ярко выраженными кетонными свойствами, поскольку введение бензольного кольца снижает резонанс в семичленном цикле. Так, хотя 3, 4-бензотрополон [84] не дает характерных для кетонов реакций, однако его метиловый эфир и эфиры 4, 5-бензо-трополона [148, 268, 447, 448] образуют 2, 4-динитрофенилгидра-зоны. 4, 5-Бензотропон и его гомологи не реагируют с фенилгидразином и гидроксиламином [454]. 2,3,4,5-Дибензотропон [c.375]

Бепзо-[295] и 4, 5-бензотрополоны [148, 268, 447] и колхицеин [269] также нитруются с образованием соответствующих нитросоединений. [c.394]

Бензотрополон также превращается в аналогичное соединение [148]. При бромировании колхицеина ХСП1 получено [c.397]

Галоидирование 3, 4-бензотрополонов приводит к образова нию 7-бром- [84, 295], 7-хлор- [295] и дибромпроизводных [84]. Бромирование 2-аминотропона протекает в положения 3, 5 или [c.398]

Метиловый эфир 7-бром-З, 4-бензотро-полона Метиловый эфир 3, 4-бензотрополона, НВг Pd (10%) на угле в этаноле, 1 бар, 20° С. Выход 37% [510] [c.1062]

Бензотрополоны. а,р-Бензотрополон был получен методом, сходным с применяемым при получении трополона [c.344]

Ароматический характер бензотрополонов менее резко выражен, чем у моноциклических трополонов. Оба бензотрополопа дают реакции карбонильной группы (например, они образуют п-нитрофенилгидразоны). Далее, в данном случае таутомерия трополонов не наблюдается, ввиду того что группа ОН локализована так, как это указывается в приведенных выше формулах. Это следует из того факта, что каждый бензотрополон дает только один метиловый эфир (см. выше, случай стипитатовой кислоты). [c.344]

Бензотрополон под действием азотной кислоты легко перегруппировывается, образуя 2,4-динитро-1-нафтол fS. Е Ь i п е. hem. а. Ind... V 16, 513 (1961)]. — Прим. ред. [c.323]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология