Индуктивный эффект способы передачи

С другой стороны, возможен способ передачи индуктивного эффекта, чисто электростатический по своей природе, который иногда называют эффектом поля. Согласно такому представлению, диполь (или диполи) заместителя создают при протоне карбоксила электростатическое поле, благоприятствующее ионизации. Эффект поля, как полагают, действует через пространство независимо от связей, за исключением того влияния, которое оказывают на локальную диэлектрическую проницаемость электроны, образующие связь. [c.461]

В принципе эти два способа передачи индуктивного эффекта можно различить, исследуя влияние заместителя (например, хлора), находящегося на конце дугообразной молекулы, структура которой жестко закреплена, как это показано на приведенной ниже схеме. [c.552]

Высокая кислотность а-галогензамещенных кислот (например, хлор-уксусной) по сравнению с уксусной кислотой обусловлена большей электро-ноакцепторностью (электроотрицательностью) заместителя — галогена по сравнению с атомом углерода, при котором находится заместитель. Способность к оттягиванию электронов (электроноакцепторность) трех таких атомов галогена должна быть, разумеется, больше, чем для одного атома галогена, поэтому трихлоруксусная кислота К 3,0 10 ) значительно сильнее, чем хлоруксусная кислота К Ю ). Полярный эффект связей углерод — галоген может передаваться карбоксильной группе двумя различными путями. Согласно одному из них (часто принимают, что такой способ передачи влияния и заключает в себе весь индуктивный эффект), заместитель вызывает сдвиг средних положений электронов, образующих связи, вдоль цепи атомов. Это приводит к последовательности сдвигов электронов, которая в случае электроноакцепторных заместителей увеличивает диссоциацию вследствие стабилизации карбоксилат-аниона. [c.461]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология