Спирты вторичные, гидроборирование

С) или Ы-хлорсукцинимидом используют для окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соед, а комплексы с бораном-для гидроборирования и восстановления непредельных соединений. [c.64]

Несимметричные дизамещенные олефины (R H= HR ) образуют смесь двух вторичных спиртов в близких концентрациях. Поэтому гидроборирование в этих случаях не применяется. Олефины такого типа легче идентифицировать на основании каких-либо других свойств (температура кипения, плотность, по, ИК- и ЯМР-спектры). [c.229]

Реакция этого типа часто используется для получения спиртов гидратацией этиленовых соединений. Большей частью она протекает по электрофильному механизму и катализируется кислотами, в результате реакции образуются вторичные и третичные спирты. Для получения первичных спиртов приходится проводить гидроборирование (разд. 2.2.4.1), а затем окислять образовавшийся алкилборан (разд. 3.1.3.2). [c.139]

Олефины с неконцевой двойной связью обычно образуют вторичные спирты, однако при нагревании реакционной смеси до 160 °С в течение 1 ч, перед тем как окислить перекисью водорода, получаются первичные спирты. Эта реакция осуществляется легко-и быстро. Активный агент, диборан, легко можно получить, поскольку его используют в момент выделения при взаимодействии боргидрида натрия и хлористого алюминия или эфирата трехфтористого бора. Эта реакция стереоспецифична в том смысле, что цис-присоединение, как и гидроборирование (с последующим окислением и гидролизом) 1-метилциклопентена, приводит к образованик> транс-2-метилциклопентанола [c.215]

Отмечено, что гидроборирование гексена-1 быс-(3-метил-2-бутил)бораном завершается образованием 99%-ного гексано-ла-1. Аналогично стирол, который с дибораном образует вторичный спирт с выходом 20%, с бмс-(3-метил-2-бутил)бораном, для которого существенны пространственные затруднения, образует менее 2% вторичного спирта. Наконец, олефин с внутренним расположением кратной связи — гранс-изопропилметилэти-лен — дает 95%-ный выход менее простраиственно затрудненного изомера, — 4-метилпентанола-2. [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология