метил бутил боран

Сравнительные результаты гидроборирования олефинов дибораном и ис-(3-метил-2-бутил) бораном [c.199]

По относительной скорости гидроборирования с быс-(3-метил-2-бутил)бораном олефины могут быть расположены в следующем порядке гексен-1 > З-метилбутен-1 > 2-метилбутен-1 > > 3,З-диметилбутен-1 > г с-гексен-2 >- циклопентен > транс-гек-сен-2 > гранс-4-метилпентен-2 > циклогексен Г-метилцикло-пентен > 2-метилбутен-2 1-метилциклогексен 2, 3-диметил-бутен-2. [c.199]

Для селективного гидроборирования диенов с прекрасными результатами используется бмс-(З-метил-2-бутил) боран [38]. С его помощью винилциклогексен и лимонен были превращены в соответствующие ненасыщенные спирты с выходами 75—80%. [c.204]

ЯС-(3-МЕТИЛ-2-БУТИЛ)БОРАН В КАЧЕСТВЕ СЕЛЕКТИВНОГО АГЕНТА В РЕАКЦИИ ГИДРОБОРИРОВАНИЯ [15] [c.15]

V СНзСНаСН=СНОН [К-ди-(3-метил-2-бутил)боран] [c.687]

Ди-(3-метил-2-бутил)боран (I) Триметиламин-трет-бутилборан (II) [c.201]

Например, метиловый эфир олеиновой кислоты путем гидро-бориро )ания б]JIл преврсидеп в >9- и 10-оксистартюиыс кислоты [39[. Аналогично б(1с- 3-метил-2-бутил)боран, который в услониях гидроборировании вступает в реакцию с карбоксильной группой, но Н1 ьосстананливает ее, был использован для превращения [c.26]

Отмечено, что гидроборирование гексена-1 быс-(3-метил-2-бутил)бораном завершается образованием 99%-ного гексано-ла-1. Аналогично стирол, который с дибораном образует вторичный спирт с выходом 20%, с бмс-(3-метил-2-бутил)бораном, для которого существенны пространственные затруднения, образует менее 2% вторичного спирта. Наконец, олефин с внутренним расположением кратной связи — гранс-изопропилметилэти-лен — дает 95%-ный выход менее простраиственно затрудненного изомера, — 4-метилпентанола-2. [c.198]

Характерные данные приведены в табл. 4.-3. бис-(З-Метил-2-бутил)боран обладает заметной иабирательностью не только в отношении более или менее пространственно защищенных углеродных атомов двойных связей, но и в отношении типов олефинов. Так, реакции с олефинами, содержащими концевую кратную связь, такими, как гексен-1, 2-метилбутен-1 и 3,3-диметил-бутен-1, протекают относительно быстро для их завершения при 0° требуются считанные минуты. Олефины, в которых кратная связь находится в середине цепи, гораздо более инертны реакция с циклопентеном, например, протекает быстрее, чем с цис-гексеном-2, а с последним быстрее, чем с циклогексеном. цас-Гексен-2 реагирует значительно быстрее транс-изомера. На- [c.198]

Очевидно, этот монофункциональный реагент КгВН препятствует циклизации, которая имеет место при использовании диборана. Следовательно, б с-(3-метил-2-бутил) боран с успехом можно использовать для селективного гидроборирования диенов и родственных им полифункциональных молекул. [c.204]

Направленное присоединение бороводородов к алкенам. Путем соответствующего регулирования можно изменять направление присоединения атома бора к углеродному атому [29]. Предпочтительно применять в качестве борирующего реагента быс(3-метил-2-бутил)боран [c.281]

Однако при восстановлении гидридом металла кетона с незатрудненной, либо с подвижной структурой, в качестве главного продукта реакции образуется наиболее устойчивый спирт. Так, холестанон-3 превращается в экваториальный 3 3-ол, который более устойчив, чем аксиальный За-ол. 2-Метилциклопентанон и 2-метилциклогексанон восстанавливаются боргидридом натрия или алюмогидридом лития с образованием более устойчивого транс-спирта с выходом 69—75%. Диборан, хотя свойства его как восстанавливающего агента отличаются от свойств комплексных гидридов, также восстанавливает эти два циклических кетона главным образом в транс-спирты с выходом соответственно 69 и 65% (Браун, 1961). Однако если применять стереоспецифический восстанавливающий агент, то преобладающими продуктами реакции становятся цис-спирты. Так, 1 ас-2-метилциклопентанол и цис-2-метилциклогексанол образуются с выходом 78 и 77% при восстановлении бис-З-метил-2-бутиЛ бораном (см. стр. 202), а если применять реагент еще большего размера, например диизопинокамфенилборан, образующийся при гидроборировании а-пинена, то выход соответствующих ис-спиртов достигает 94 и 92%. Карбонильная группа 2-метилциклогексанона менее доступна в устойчивой конформации I, чем в менее устойчивой конформации II, и атака со стороны, противоположной метильной группе, приводит к образованию г(мс-изомера III [c.502]

Такой реагент, как быс-(3-метил-2-бутил)боран, быстро вступает в реакцию с гексеном-1, и при окислении продукта реакции образуется гсксанол4, степень чистоты которого в отношении содержания изомеров не ниже 99%, тогда как при реакции с самим дибораном степень чистоты в отношении содержания изомеров только 94%. Аналогично из стирола образуется менее 2% вторичного спирта, тогда как в результате соответствующей реакции с дибораном получается 20% вторичного спирта. Наконец, из цис-4-метилпентена-2 образуется 97% менее пространственно-затрудненного изомера — 4-метилпентанола-2. [c.15]

Из этих данных видно, что легкость, с которой различные олефины реагируют с быс-(3-метил-2-бутил)бораном, может быть весьма различной. Так, реакция с гексеном-1 при 0° завершилась за несколько минут, тогда как олефины с внутренней двойной связью реагируют значительно медленнее, циклопентен реагирует быстрее, чем цис-гексея-2, а последний значительно быстрее, чем циклогексен. цис-Гексеп-2 реагирует также значительно быстрее, чем соответствующий транс-изомер. Трехзамещенные олефины. [c.15]

Например, метиловый эфир олеиновой кислоты путем гидроборирования был превращен в 9- и 10-оксистеариповые кислоты [39]. Аналогично бис-(3-метил-2-бутил)боран, который в условиях гидроборирования вступает в реакцию с карбоксильной группой, но не восстанавливает ее, был использован для превращения [c.26]

Метилбутен-2 при 0° С дает бис (З-метил-2-бутил) боран (ди-изоамилборан) [543, 547] [c.389]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология