Спирты алифатические получение их гидратацией олефинов

Спирты, применяемые в производстве сложных эфиров. Для изготовления пластификаторов широко применяют первичные алифатические насыщенные спирты, содержащие от I до 10 атомов углерода. Метанол в настоящее время получают гидрогенизацией окиси углерода, этиловый спирт — гидратацией этилена или брожением, изопропиловый спирт — гидратацией пропилена. 2-Этилгек-санол получают по альдольной реакции из масляного альдегида, который в свою очередь синтезируют из этилового или бутилового спиртов. Однако наиболее важным современным процессом получения спиртов, используемых при синтезе пластификаторов, является гндрокарбонилизация или оксо процесс, когда оле-фин взаимодействует с окисью углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора с образованием альдегида, который сразу гидрогенизируется до первичного спирта последний имеет на один атом углерода больше, чем исходный олефин. Обычно используют олефины с 6—8 атомами углерода, образующиеся при крекинге парафина. Нониловый спирт (3,5,5-триметилгексанол- ) получают подобным же путем из диизобутилена, а изооктиловый и изодециловый спирты — из соответствующих олефинов. Необходимо отметить, что исходные углеводороды обычно представляют собой смеси изомеров, поэтому при синтезе получают эквивалентное количество изомерных спиртов, которые всегда являются первичными. [c.339]

ПОЛУЧЕНИЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ СПИРТОВ ПРЯМОЙ ГИДРАТАЦИЕЙ ОЛЕФИНОВ [c.82]

До сих пор наиболее распространенным в промышленности методом получения спиртов является сернокислотная гидратация олефинов, с которой мы и начнем рассмотрение способов производства алифатических спиртов. [c.72]

Непрямая гидратация пропена в изопропиловый спирт. Одно из наиболее значительных мест в ряду алифатических спиртов занимает изопропиловый спирт, первый из спиртов, полученный синтетическим путем — гидратацией олефина (петрохол). Ббльшая часть изопропилового спирта применяется для получения ацетона. Важней-П1ие возможности применения изопропилового спирта показаны на рис. 122. [c.201]

Мь1 уже обращали внимание на то, что атомы хлора в хлорпроизводных парафиновых углеводородов являются реакционноспособными, благодаря чему, в частности, хлористые алкилы могут служить исходными полупродуктами для синтеза ряда органических соединений — углеводородов различного строения, алифатических спиртов, аминов и других веществ. Нужно, правда, отметить, что в последние годы все большее использование находят прямые методы синтеза спиртов — гидратацией олефинов, аминов и нитрилов — окислительным аминированием олефинов, спиртов и кисел от — окислением парафинов и т. п. Поэтому хлористые алкилы в известной степени потеряли свое прежнее значение в органическом синтезе как промежуточные продукты. Однако некоторые реакции хлористых алкилов, помимо чисто научного интереса, все еще имеют и практическое значение в получении многих органических соединений, в особенности ядохимикатов, дефолиантов и других сложных продуктов органического синтеза. Поэтому в общем комплексе вопросов, связанных с исследованием реакций хлорирования парафиновых углеводородов и изучением свойств образующихся хлорпроизводных, привлекают внимание дальнейшие превращения этих соединений. [c.117]

Как уже упоминалось, наиболее заманчивым способом получения алифатических спиртов из олефиновых углеводородов, является непосредственное присоединение воды к молекуле соответствующего олефина — прямая гидратация. Однако несмотря на то, что реакция отщепления воды от спиртов — дегидратация — известна очень давно, осуществить обратный процесс — присоединение воды к олефинам с высокими выходами спирта — до сих пор не удается. Наибольшее число работ в этом направлении было предпринято для изучения возможности прямой гидратации этилена в этиловый спирт, который имеет наибольшее значение среди остальных алифатических спиртов. [c.82]

Реакция дегидрирования технически настолько разработана, что при ее проведении удается почти избежать крекирования. В настоящее время бутаны и пропан путем каталитического ступенчатого дегидрирования можно превратить в соответствующие олефины со средним выходом 85—90%, причем при однократном прохождении через печь достигается примерно 25%-ная степень превращения. В технике очень часто полученную дегидрированием смесь олефина и парафина после удаления водорода подвергают дальнейшим превращениям (например, полимеризации с целью получения моторного топлива, алкилированию изопарафинов, производству спиртов гидратацией с серной кислотой, превращению в хлоргидрин и т. д.). Непрореагировавший парафин снова возвращают на дегидрирование. Для проведения таких реакций в большем масштабе можно использовать природные газы, состоящие исключительно из парафинов, и газообразные продукты гидрирования угля. Этим значительно увеличивается сырьевая база химической промышленности алифатических соединений. Кроме того, в настоящее время без больших трудностей можно разделять олефины и парафины и получать чистые олефины. Отчасти благодаря реакции дегидрирования углеводороды природных газов нашли применение в качестве сырья для химической промышленности. Так, ступенчатым дегидрированием бутана, содержащегося в природных газах и газах переработки нефти, а также в отходящих газах гидрирования угля удалось осуществить синтез бутадиена. Изомеризацией в сочетании с дегидрированием из к-бутана можно получать изобутилен — важный исходный продукт для ряда промышленных синтезов. [c.60]

Химия углеводородов за последние десятилетия претерпела значительную эволюцию. Два основных результата этой эволюции должны быть отмечены в первую очередь установление прямых путей перехода от углеводородов разных классов к соединениям иного химического характера и отыскание новых реакций, непосредственно связываюпщх различные группы углеводородов друг с другом. Превращения первого рода касаются главным образом непредельных и лишь отчасти предельных углеводородов к ним следует отнести такие реакции, как гидратация олефинов с образованием спиртов, получение ацет-альдегида и уксусной кислоты из ацетилена, получение хлористого аллила и глицерина из пропилена, окиси этилена из этилена, нитропарафинов прямым нитрованием парафиновых углеводородов, синтез многочисленных галоидопроизводных, простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, аминов и других органических соединений на основе непредельных углеводородов. Многие из этих реакций получили в настоящее время промышленное оформление и составляют новую отрасль химической промышленности — промышленность соединений алифатического ряда. [c.3]

В США впервые стала успешно производить спирты гидратацией олефинов фирма Стандарт Ойл оф Нью Джерс11, которая с 1920 г. наладила по патентам Эллиса и сотрудников получение изопропилового спирта — продукта, ранее почти неизвестного промышленности [24]. Это вообще был первый шаг к развитию нроизводства алифатических продуктов из олефинов, которое достигло в настоящее время высокого уровня. С точки зрения объема продукции производство синтетических спиртов из олефинов и сейчас еще занимает одно из первых мест. [c.445]

Ср вди яизкомолекулярных алифатических спнрто>в, получаемых гидратацией олефинов, главным является этиловый спирт. Наиболее крупный его потребитель — промышленность синтетического каучука. Кроме того, этиловый сгоирт идет на получение уксусного альдегида, уксусной кислоты, диэтилового эфира, этилацетата. Применяется он и как растворитель для разнообразных целей. Производство этилового спирта гидратацией этилена дает эканом ию миллионов тонн зерна и картофеля (на каждой тонне синтетического спирта можно сэкономить более 4 т зерна или 12 т картофеля). Себестоимость синтетического этилового спирта почти в четыре раза ниже, чем себестоимость спирта, получаемого из пищевого сырья, а затраты труда в 20 раз меньше. [c.144]

Хлористый алюминий может быть использовап как катализатор для получения сложных эфиров из олефинов и кислот и простых эфиров из олефинов и спиртов. Он катализует присоединения окиси олефинов к галоидопроизводным с образованием спиртов. Сообщается о применении хлористого алюминия для дегидратации при получении простых эфиров из спиртов и для гидратации при превращении спиртов в эфиры. Хлористый алюминий вызывает изомеризацию парафинов и циклизацию парафинов и олефинов. Полимеризующее и крекирующее действие хлористого алюминия по отношению к алифатическим и циклоалифатическим углеводородам детально разобрано ниже. Хлористый алюминий является активным катализатором, вызывающим присоединение галоидоводорода и галоидов к олефинам и получение галоидопроизводных из парафинов. Он щироко применяется для получения полихлорпроизводных присоединением парафинов к хлорированным этиленам [c.739]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология