Фториодбензол

Руфф и Кейм [248] исследовали действие пятифтористого иода на бензол заслуживает внимания, что в результате реакции образовались именно иодбензолы фтор-или фториодбензолы или не пол -чились совершенно, или лишь в незначительных количествах. Позднее Фреденгаген и Каденбах[249] разработали условия, в которых взаимодействие органических веществ со свободным фтором может быть проведено без полного разрушения органического вещества. Аппаратура довольно сложна, и продукты реакции неоднородны, так что этот способ для препаративных целей пока не может приниматься в расчет. К подобным же результатам пришли Бигелоу с сотрудниками [250]. [c.106]

Бензол в первый момент растворяет JFj без заметного изменения, затем происходит быстрое разложение с окрашиванием жидкости в синий цвет [91]. Основные продукты реакции — фтористый водород, иодбензол, ди- и трииодбензол фтор-бензол и фториодбензол получаются лишь в незначительных количествах [14]. Образование в данном случае иодпроизводных объясняется, видимо, тем, что JFg восстанавливается бензолом до [J F-], и сильный нуклеофил иодирует бензол прежде, чем он может быть профторирован. [c.286]

Иборн с сотр. [21] при действии на триметилхлорсилан реактива Гриньяра, синтезированного из о-фториодбензола, получил помимо о-фторфенилтриметилсилана смесь пара- и метаизомеров. [c.90]

Выход (112) пропорционален легкости нуклеофильного отщепления хлора от растворителя. Дополнительным доказательством существования интермедиата (111) служит тот факт, что (111а), генерированный при распаде тетрафторбората о-иодбензолдиазо-ния в 1,2-дихлорэтане, дает (112) с выходом 48% и образует, помимо того, 34% о-фториодбензола Кроме того, если проводить реакцию дегидробензола и иода в 1,2-диметоксиэтане в качестве растворителя, то можно выделить 40% (114), иодистый метил и 36% о-дииодбензола . Вероятным промежуточным продуктом при этом является оксониевая соль (1 3), которая может подвергаться нуклеофильной атаке иодид-ионом по метильной группе, давая два первых упомянутых продукта. Атака иодид-иона по а-метиленовой группе (113) приведет к о-иоданизолу, который [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология