Таутомерия циклогексадиенон-фенол

В заключение интересно рассмотреть возможность таутомерии фенол циклогексадиенон [c.572]

Все это особенно интересно в связи с тем, что в процессах метаболического превращения фенолов важную роль, вероятно, играют промежуточно образующиеся циклогексадиеноны. Такой механизм, в частности, предполагается для процесса окисления тирозина в гомогентизиновую кислоту [9]. Следует также отметить, что подобные превращения фенолов тесно связаны с общими вопросами таутомерии фенольных соединений [10]. [c.6]

Другая особенность пространственно-затрудненных фенолов по сравнению с обычными фенолами заключается в том, что они способны легко превращаться в неароматические соединения — циклогексадиеноны. Этот обратимый переход фенола в диенон составляет основу многих химических превращений пространственно-затрудненных фенолов. Данные свойства наряду с таутомер-ными превращениями пространственно-затрудненных фенолов и некоторыми другими интересными реакциями и закономерностями выходят за рамки химии собственно пространственно-затрудненных фенолов и становятся достоянием общей и теоретической органической химии. [c.6]

Влияние пространственного фактора на стабильность таутомерных кетонных форм некоторых 2,6-диалкилфенолов. Исследование электрофильных реакций пространственно-затрудненных фенолов, а также фотохимических и термических превращений их циклогексадиеноновых производных впервые позволило получить относительно устойчивые кето-таутомеры (циклогексадиеноны) в ряду одноядерных фенолов. Так, например, при бромировании 2,6-диалкилфенолов в индивидуальном состоянии были выделены бром-п-хинолидные соединения, которые самопроизвольно изомеризова-лись в соответствующие я-бромфенолы [c.179]

Фенол можно рассматривать как енол либо 2,4-циклогексадиенона, либо 2,5-циклогексадиенона. Прямых данных о существовании того или другого диенона нет. Резкое различие в устойчивости таутомеров циклогексанона и фенола (см. табл. 8.7) говорит об огромном повышении устойчивости, связанном с ароматическими системами. Перемещение водорода от углерода к кислороду при переходе от 2,4- или 2,-5-циклогексадиенона к фенолу позволяет всем шести я-электронам делокализоваться по всей системе. [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология