Формула ароматических соединений с пунктиром

Наглядное представление о я-электронном строении бензола можно получить, если мысленно наложить друг на друга изображения пяти канонических структур и учесть при этом те же коэффициенты. При этом становится ясно, что используя существующие методы изображения химической связи — черточки, пунктир и т. д. — практически невозможно достаточно точно изобразить строение бензола и других ароматических соединений. Поэтому химики в ряде случаев стали пользоваться для изображения формул ароматических соединений несколькими структурами, имея при этом в виду, что только их наложение дает истинное строение вещества в основном состоянии. [c.19]

Формулы с пунктиром гораздо более правильно выражают строе. ние и характер связей в ароматических соединениях с конденсированными ядрами. Например, фенантрен можно изобразить формулой, где пунктиром показано общее электронное тг-облако (ср. стр. 124) [c.159]

Дальше в этом направлении пошел Тиле, предложивший в 1899 г. новую теорию ненасыщенных, в том числе и ароматических соединений [45]. Согласно Тиле, каждый атом, участвующий в двойной связи, не полностью расходует свое сродство, у него остается как бы остаточное сродство, или парциальная валентность (обозначавшаяся в формулах пунктиром). Идея эта, как мы уже видели (стр. 12), не нова, но применение ее к органическим соединениям вполне оригинально. Именно парциальные валентности способствуют реакциям присоединения. Так как присоединение к бутадиену идет в положение 1,4, предполагается, что в нем парциальные валентности центральных атомов насыщают друг друга, т. е. бутадиену отвечает формула [c.20]

Выбор наиболее удобного графического способа изображения, правильно отражающего строение бензола, представляет сложную задачу, поскольку формула с пунктирными линиями, наиболее правильно отражающая делокализацию электронов, требует для своего написания довольно много времени. Структурная формула с пунктиром предпочтительна в тех случаях, когда необходимо показать тонкие детали ароматического характера соединения — например, когда степень связанности не одинакова для различных пар атомов углерода (ср. со случаем фенантрена и др.). Однако обычно требуется более сокращенный способ изображения, и мы будем использовать Б большинстве случаев обычный шестиугольник с чередующимися простыми и двойными связями (т. е. циклогексатриен Ке-куле), несмотря на то что в бензоле обычных двойных связей нет. Еще одним широко распространенным способом изображения бензола является шестиугольник, в который вписан кружок, означающий замкнутую оболочку, состоящую из я-электронов. Однако, как уже отмечалось выше (1, разд. 9-4), этот способ, очень удобный для бензола, может привести к ошибкам в случае других ароматических углеводородов, например фенантрена. [c.167]

Формулы с пунктиром гораздо более правильно выражают стро ение и характер связей в ароматических соединениях с кондеисиро ванными ядрами. Например, фенантрен и пирен изображают следук-щим образом [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология