Электронное строение бензола

Ароматические углеводороды (арены). Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. Химические свойства бензола и его гомологов, реакции замещения. Получение бензола. [c.207]

Электронное строение бензола [c.139]

Однако это еще не окончательная картина электронного строения бензола, потому что экспериментально наблюдаемая длина связи С—С (1,390 А) оказывается значительно меньше длины простой связи С—С (1,54 А). У каждого атома углерода остается одна негибридизованная 2р-орбиталь, ориентированная перпендикулярно плоскости гексагонального кольца (рис. 13-23). В молекуле бензола 30 валентных электронов по 4 от каждого из шести атомов углерода и по 1 от каждого из шести атомов водорода. Из них 12 электронов используются для образования шести простых связей С—Н и 12-для образования шести простых а-связей С—С. Остаются еше шесть электронов и шесть неиспользованных в а-связях р-орбиталей атомов углерода. Возможно, эти орбитали используются попарно для образования еще трех ковалентных связей. Но как выбрать такие три пары [c.573]

Сопоставьте электронное строение бензола и пиррола. В чем причина тс-электронной избыточности пиррола [c.423]

Сравните электронное строение бензола и пиридина. Почему ароматические свойства последнего выражены слабее бензола. [c.423]

Объясните на основании электронного строения бензола природу ароматической связи. Напишите уравнения реакций, свойственных бензолу как предельному углеводороду. [c.89]

Электронное строение бензола. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии гибридизации (см. 3.2). Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя а-связями. В результате образуется плоский шестиугольник все шесть атомов углерода и все а-связи С—С и С—Н лежат в одной плоскости (ряс. 16.1). Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели п ориентиро- [c.297]

Наглядное представление о я-электронном строении бензола можно получить, если мысленно наложить друг на друга изображения пяти канонических структур и учесть при этом те же коэффициенты. При этом становится ясно, что используя существующие методы изображения химической связи — черточки, пунктир и т. д. — практически невозможно достаточно точно изобразить строение бензола и других ароматических соединений. Поэтому химики в ряде случаев стали пользоваться для изображения формул ароматических соединений несколькими структурами, имея при этом в виду, что только их наложение дает истинное строение вещества в основном состоянии. [c.19]

Как и для других важнейших органических соединений, ниже приводятся данные об электронном строении бензола в терминах различных подходов. [c.139]

Правильное представление о структуре бензола, а также нафталина и антрацена учащиеся могут получить из рассмотрения электронного строения бензола, имеющего замкнутый секстет зх-электронов (рис. 7), где все атомы углерода в одинаковом состоянии и все С—С связи имеют одинаковую длину. [c.61]

Подобная особенность ароматических углеводородов связана с электронным строением бензола. Кроме обычных одинарных связей С — С, образующих цикл, в бензоле имеются 6 л-электронов (по одному л-электрону от каждого углерода), которые взаимодействуют друг с другом, образуя единое бл-электронное (секстет) объемное окружение вокруг углеродных атомов, насыщая их связи и стабилизируя молекулу (см. рис. 7 на стр. 61). [c.65]

Электронное строение бензола. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии хр -гибридизации (см. 28). Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя а-связями. В результате образуется плоский шестиугольник все шесть атомов углерода и все а-связи С—С и С—Н лежат в одной плоскости (рис. 36). Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца (рис. 37). Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца. Эти перекрывания в проекции на плоскость молекулы показаны на рис. 38. В результате из шести электронов возникает я-связь, общая для всех атомов углерода. Две области большой [c.330]

Рис. 10.6. я-электронные уровни бензола (а-электронные уровни не показаны), троотрицательного атома азота. Однако важное отличие электронного строения пиридина от электронного строения бензола состоит в том, что в пиридине имеется несвязывающая орбиталь, близкая по энергии к двум высшим я-уров-ням. Это означает, что атом азота может принимать участие в связывании с НСМО-геном (например, протоном), при котором в молекуле остается делокализованная тг-систе-ма. [c.94]

Можно было бы использовать химический сдвиг углерода самой метильной группы для определения положения ее в фуроксановом кольце, учитывая влияние заместителей по аддитивной схеме. Однако иикре-меиты заместителей в фуроксановом ряду не установлены, а использовать их значения, известные для соединений бензольного ряда, где аддитивная схема хорошо разработана, нельзя из-за различий в электронном строении бензола и гетероциклов [914]. [c.55]

В соответствии с современными представляениями об электронном строении бензола молекулу СвНе изоб- [c.537]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология