Электронные схемы перегруппировки Вагнера—Меервейна

Между этими реакциями и перегруппировкой Вагнера-Меервейна, имеется, однако, существенное различие, связанное с селективностью миграции. В перегруппировке Вагнера-Меервейна способность к миграции падает в ряду третичный алкил > вторичный алкил > первичный алкил 269а], тогда как для большинства перегруппировок органоборанов наблюдается обратный порядок, хотя известны исключения из этого правила. Такое положение можно понять, оценивая степень положительного заряда у центра миграции в ходе перегруппировки В агнера-Меервейна этот заряд лучше Стабилизуется третичной группой. В то же время в перегруппировках органоборанов полный заряд перегруппировывающейся молекулы приближается к нулю, а мигрирующая группа в переходном состоянии несет частичный отрицательный заряд, особенно на ранней стадии образования переходного состояния схема (98) . Поэтому обратный порядок стабилизации заряда в переходном состоянии не является неоправданным с электронной точки зрения [2696]. [c.404]