Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Меервейн

    Исходный углеводород претерпевает вначале перегруппировку Вагнера—Меервейна. Перегруппировка начинается путем элиминирования экзо-гидрид-иона у С-З образующийся 1,7-диметил-норборнильный катион А не стабилизуется, а в результате гидридного переноса от С-5 к С-6 образуется катион Б, претерпевающий новую перегруппировку Вагнера—Меервейна с образованием [c.216]


    Еще менее исследованы изомерные превращения углеводородов ряда бицикло(2,2,2)октана. Известно, что 2-метилзамещен-ный углеводород претерпевает перегруппировку типа Вагнера — Меервейна [38]  [c.218]

    Интересно, что геометрическая изомеризация, являющаяся перегруппировкой Вагнера—Меервейна, протекает в этом углеводороде достаточно быстро. [c.229]

    Оригинальная реакция, включающая стадию перегруппировки Вагнера—Меервейна, была использована для синтеза 1,7-ди- [c.276]

    Восстановление по Меервейну-Понндорфу [c.85]

    По Меервейну и Шмидту, течение реакции Канниццаро у альдегидов можно себе представить таким образом, что из I молекулы альдегида и I молекулы гидрата [c.207]

    С реакцией Меервейна конкурирует реакция Зандмейера, приводящая в данном случае к хлорбензолу. [c.462]

    Восстановление по Меервейну — Понндорфу — Верлею и окисление по Оппенауэру. Метод восстановления альдегидов и кетонов алкоголятами алюминия (восстановление по Меервейну — Понндорфу — Верлею) широко применяется при получении спиртов. В процессе реакции алкоголят окисляется до соответствующего карбонильного соединения  [c.154]

    Реакция восстановления кетонов алкоголятами металлов по Меервейну—Понндорфу. Общая схема  [c.90]

    В реакциях, связанных с образованием карбониевых ионов, в би-циклических углеводородах часто осуществляется перегруппировка Вагнера — Меервейна (см. п. 3.6.1). [c.141]

    Арилирование активированных олефинов солями диазония. Арилирование по Меервейну. [c.97]

    Присоединение АгХ можно осуществить по свободнорадикальному механизму при обработке олефинов солями диазония, хотя при этом конкурентно может идти арилирование по Меервейну (замещение, реакция 14-17 [535]. В случае сопряженных диенов реакция может происходить либо как 1,2-, либо как [c.222]

    Изопропиловый спирт и изопропилат алюминия. Эта реакция называется реакцией Меервейна — Понндорфа — Верлея [237]. Она обратима, и обратная реакция носит название окисления по Оппенауэру (см. т. 4, реакцию 19-3)  [c.358]

    Реакция Меервейна — Понндорфа — Верлея обычно [259] происходит через циклическое переходное состояние [260]  [c.360]

    Реакция Вагнера — Меервейна и родственные процессы. [c.128]

    Наряду с применением для синтеза ацетона изопропиловый спирт употребляют для синтеза различных сложных эфиров (например, изопропилацетата — растворителя лаков), для введения изопропиловой группы в другие соединения (тимол, изопропилфенол). р1саптогенат нзонропплового спирта является важным флотацион-нт,ш агентом. Изонропилат алюминия используется для восстановления альдегидов по методу Меервейн — Понндорфа. [c.66]


    Согласно теории передвижения связей Меервейна и Орехова, можно принять, что дипзобутил [c.324]

    Вагнер и Меервейн высказали мнение, что одной из стадий изомеризации алкильной группы должна быть стадия образования карбониевого иона, который может образоваться при взаимодействии алкилирующего агента с катализатором. Совершенно ясно, что как внутримолекулярные гидридные переносы, так и скелетные перегруппировки зависят от величины энергетических барьеров, определяющих тенденцию к изомеризации до получения стабильных промежуточных карбокатионов. Например, алкилирование бензола трет-бутилхлоридом или изобутилхлоридом при контакте с А1С1з дает лишь грет-бутил-бензол (что объясняется большим различием в стабильности первичного и третичного карбокатионов), тогда как алкилирование трет-пентилхлоридом дает смесь продуктов, что можно [c.100]

    Превращение т/г/)анс-2,3-диметилпорборнана в эндоЛ, 2-диметил-норборнан включает две перегруппировки типа Вагнера — Меервейна и один промежуточный гидридный перенос [8]. Реакция протекает по согласованному механизму без стабилизации [c.215]

    Перегруппировка Вагнера—Меервейна, приводящая к 1-этил-норборнану, протекает лишь в незначительной степени. Скорость изомеризации экзо-2-этилбицикло(2,2,1)гептана на порядок меньше, поэтому реакция приводит к получению всей гаммы метилзамещенных бициклооктанов. [c.217]

    Приведеные константы скоростей образования углеводородов ряда адамантана из различных трициклических углеводородов мостикового строения в общем также подтверждают схему образования углеводородов ряда адамантана, предложенную Шляйером и заключающуюся в трансаннулярной миграции углерод-углеродной связи. Во всех случаях наличие заместителей в норбор-нановом фрагменте заметно ускоряет процессы образования углеводородов ряда адамантана, что хорошо согласуется с большой скоростью перегруппировки Вагнера—Меервейна в диметилнор-борнанах, имеющих заместители в разных кольцах. [c.234]

    Гидриндановая перегруппировка в метил-г ис-бицикло(4,3,0)нонанах Перегруппировка Вагнера — Меервейна в 2-ме-тилбицикло(2,2,1)гептанах 500-900 lo [c.245]

    Среди других бициклических углеводородов соединения ряда бицикло(3,3,1)нонана являются наиболее труднодоступными, хотя простейший представитель этих углеводородов — незамещенный бицикло(3,3,1)нонап был синтезирован Меервейном еще в 1922 г. [97, 98] и получил впоследствии название углеводорода Меервейна . В основе синтеза, примененного Меервейном, лежит реакция [c.280]

    Особенно интересен механизм, согласно которому перемещения водорода и метильной группы в процессе перегруппировки Вагнера—Меервейна приводят к образованию ланостерина. А priori возможны два типа миграции метильной группы одно 1,3-смещение или два 1,2-смещения. Чтобы различить эти два типа миграции, Блох и Вудворд [213] предложили провести оригинальный эксперимент. Исходя из двух селективно меченных изотопом С г 5-иононов, они получили четыре различным образом меченных молекулы сквалена путем конденсации со сдвоенным реагентом Виттига. [c.333]

    Гидрирование, восстановление по Кижнеру-Вольфу, Клемен-сену, Меервейну-Понндорфу 83 [c.4]

    Кроме того, алкоголяты алюминия, как установил Меервейн, обладают замечательным свойством присоединять спирты с образованием одноосновных комплексных кислот, так называемых алкоксокис-лот, которые можно точно определять титрованием  [c.116]

    Большой интерес представляет отнощение этих эфиров к спиртам, с которыми они мгновенно дают комплексные алкоксокпслоты, близкие по своей кислотности к другим органическим кислотам и образующие устойчивые соли (Меервейн)  [c.148]

    До едавнего времени были известны лишь такие оксониевые соли, которые образуются при присоединении кислот к эфирам. Однако затем Меервейну удалось получить третичные оксониевые соли, в которых с кислородом связаны три алкильных остатка. Такие оксониевые соли образуются, например, из продуктов присоединения фторида бора к эфирам при действии на них фтористыми алкилами  [c.151]

    На прямом солнечном свету под действием диазометана замещается на метил даже непосредственно связанный с углеродом атом водорода. Так, ирн освещении раствора диазометана в диэтиловом эфире образуются этил-к-пропиловый и этилизоиропиловый эфиры (Меервейн)  [c.359]

    Меервейн рассматрнвал эту реакцию как электрофильное замещение. Он считал, что атом галоида перемещается без электронной пары, которая связывала его с атомом углеро.ча, т. е. в виде катиона, и обменивается местами с атомом во.аорода, также имею-И1ИМ положительный заряд. [c.482]

    Новые С—С-связи образуются и при взаимодействии солей диазония с ненасыщенными карбоновыми кислотами (например, акриловой и малеиновой), а также с ненасыщенными альдегидами и кетонами (например, бензальацетоном) в присутствии порошкообразной меди. При этом получаются производные арнлкоричной или арилгидрокоричной кислот или, соответственно, а-ацилстильбенов (арилирование по Меервейну — Шустеру)  [c.591]


    Меервейн и Ашан при низкой температуре получили настоящий пиненгидрохло- рид. (Л) одлако уже-при комнатной температуре это с,оединение перегруппировывалось в хлористый борнил. [c.841]

    Медноамыиачный шелк 464, 465 Медь, органические соединения 194 Меервейна—Понндорфа—Верлея метод 201 Мезаконовая кислота 348  [c.1183]

    В заключение следует остановиться на реакции арилирова-ния алифатических ненасыщенных соединений с помощью солей диазония по Меервейну. Акриловая кислота и ее нитрил, нитрил коричной кислоты и даже стирол в присутствии солей меди(1) (лучше всего в водном ацетоне) арилируются солями диазония, например  [c.461]

    Промежуточный карбкатион может стабилизироваться не только выбросом протона, но и захватом нуклеофила — спирта, образуя простой эфир. Это направление преобладает при более низких температурах. Возможна также перегруппировка карбониевого иона (перегруппировка Вагнера — Меервейна), если перемещение гидрид-или алкиланиона приводит к образованию более стабильного (более замещенного) иона  [c.79]

    При подщелачивании обычно кислого раствора диазониевой солп арильная часть ее может ступать в реакцию сочетания с другим ароматическим кольцом. Этот процесс, известный как реакция Гомберга или реакция Гомберга — Бахмана [247], проводили на ароматических циклах различных типов и на хи-нонах. Из-за множества побочных реакций выходы обычно не превышают 40 %, однако в условиях межфазиого катализа их можно существенно повысить [248]. Описано также проведение процесса в условиях реакции Меервейна (реакция 14-17), обработка раствора катализатором, содержащим ион меди(1), и добавление нитрита иатрия в ДМСО к фенилдиазонийфторбо-рату в ДМСО [249]. Внутримолекулярная реакция Гомберга — Бахмана, происходящая либо в щелочном растворе, либо в присутствии ионов меди, носит название замыкания цикла по Пшорру [250] и дает обычно более высокие выходы. Еще луч- [c.95]

    Олефины, активированные электроноакцепторной группой (которой могут служить С = С, галоген, С = 0, Аг, N и другие группы), подвергаются арилированию при обработке солями диазония в присутствии каталитических количеств хлорида меди (II) [259]. Этот процесс носит название реакции арилирования по Меервейну [260]. Она сопровождается побочной реакцией присоединения Ar l по двойной связи с образованием [c.97]


Смотреть страницы где упоминается термин Меервейн: [c.468]    [c.442]    [c.392]    [c.343]    [c.70]    [c.214]    [c.244]    [c.331]    [c.201]    [c.1152]    [c.454]    [c.456]    [c.306]    [c.183]   
Органическая химия (1990) -- [ c.153 , c.299 , c.426 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.140 , c.388 , c.389 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.224 , c.252 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.75 , c.102 , c.149 , c.184 , c.187 , c.336 , c.337 , c.471 , c.476 , c.477 , c.613 , c.614 , c.624 , c.625 ]

Химия органических соединений бора (1965) -- [ c.32 , c.45 , c.46 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.116 , c.148 , c.150 , c.151 , c.201 , c.207 , c.359 , c.482 , c.590 , c.591 , c.632 , c.841 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.521 , c.543 , c.552 , c.560 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

АЛКОКСИЛЬНЫЕ ГРУППЫ И ОКИСИ ДВУАТОМНЫХ РАДИКАЛОВ Проф. д-р Ганс Меервейн. Перевод П. И. Воскресенского, под редакцией проф. П. Г. Сергеева Алкоксильные группы

Альдегиды альдольные по Меервейну Понндорфу Верлею

Альдегиды по Меервейну Понндорфу Вер лею

Алюминий, алкоголяты для восстановления по Меервейну Понндорфу Верлею

Арилирование по Меервейну

Ацетофеноны, замещенные в ядре константы реакции восстановления по Меервейну Понндорфу Верлею

В Восстановление альдегидов спиртами (реакция Меервейна — Пондорфа)

Вагнер Меервейн, ретропинаколиновая перегруппировка

Вагнер Меервейн, ретропинаколиновая перегруппировка в газофазном пиролизе органических галогенидов

Вагнер Меервейн, ретропинаколиновая перегруппировка стереохимия

Вагнера Меервейна

Вагнера Меервейна изомеризация

Вагнера Меервейна катализируемые кислотами

Вагнера Меервейна кетолов

Вагнера Меервейна перегруппировка

Вагнера Меервейна перегруппировка карбониевые промежуточные соединения

Вагнера Меервейна перегруппировка принцип микроскопической обратимости

Вагнера Меервейна перегруппировка пространственное протекание

Вагнера Меервейна перегруппировка синартетические

Вагнера Меервейна перегруппировка теория механизма

Вагнера Меервейна реакция перегруппировка

Вагнера—Меервейна галоидгидринов

Вагнера—Меервейна гидроперекисная

Вагнер—Меервейн Перегруппировка Вагнера—Меервейна

Вильгеродта Меервейна

Вильгеродта Меервейна Понндорфа Верлея

Восстановление по Меервейну Пондорфу Верлею

Восстановление по Меервейну Понндорфу

Восстановление по Меервейну — Понндорфу — Верлею и окисление по Оппенауэру

Восстановление по Меервейну—Понндорфу—Верлею

Восстановление также Гидрирование по Меервейну—Понндорфу

Диазониевые соли реакция Меервейна

Из непредельных кислот и солей диазония (реакция Меервейна)

Изопропиловый спирт в реакции Меервейна Понндорфа

Использование реакции асимметрического восстановления по Меервейну — Понндорфу — Верлею для определения конфигурации производных бифенила

Камфенгидрохлорид, перегруппировка Вагнера Меервейна

Кетоны восстановление по Меервейну

Кетоны по Меервейну Понндорфу Вер лею

Кляйзену Тищенко Меервейну Понндорфу Вер лею

Мевалоновая кислота Меервейна реакция

Меервейн Meerwein

Меервейн Конденсация Меервейна

Меервейн Понндорф Оппенауэр Верлей, метод восстановления альдегидов

Меервейн Понндорф Оппенауэр Верлей, метод восстановления альдегидов и кетонов

Меервейн, реакция арилирования ненасыщенных соединений

Меервейна

Меервейна Пондорфа Верлея

Меервейна Пондорфа Верлея оптического сравнения

Меервейна Пондорфа Верлея реакция

Меервейна Пондорфа Р-ненасыщенных карбонильных соединений

Меервейна Пондорфа металлами

Меервейна Пондорфа нитрилов

Меервейна Пондорфа нитрования

Меервейна Пондорфа нитрозосоединений

Меервейна Пондорфа нитросоединений

Меервейна Пондорфа озонидов

Меервейна Пондорфа оксимов

Меервейна Пондорфа пиридина

Меервейна Пондорфа пиррола

Меервейна Пондорфа реакция влияние заместителей на положение равновесия

Меервейна Понндорфа

Меервейна Понндорфа Верлея

Меервейна Понндорфа Верлея агент

Меервейна Понндорфа Верлея вое становление

Меервейна Понндорфа Верлея восстановление дифенилов

Меервейна Понндорфа Верлея восстановление дифенилов циклогексанонов

Меервейна Понндорфа Верлея литература

Меервейна Понндорфа Верлея метод восстановления

Меервейна Понндорфа Верлея метод восстановления общая методика

Меервейна Понндорфа Верлея реакция

Меервейна Понндорфа Верлея стереохимия

Меервейна Понндорфа восстановление

Меервейна Понндорфа металепсии

Меервейна Понндорфа реакци

Меервейна Понндорфа стереохимия

Меервейна ацилирование

Меервейна галогеноводородов, полярное

Меервейна ингибитор полимеризации акрилонитрила

Меервейна катализатор гидрогенизации этилена

Меервейна конденсация

Меервейна металлирования

Меервейна минеральных кислот

Меервейна мономеров бутадиенового типа

Меервейна мономолекулярные

Меервейна непредельных спиртов

Меервейна однохлористая, катализатор изомеризации

Меервейна присоединения галогена к двойной

Меервейна присоединения хлористого водорода к ацетилену

Меервейна реагент

Меервейна реакция

Меервейна реакция азосочетание

Меервейна реакция аминирование

Меервейна реакция арилирования ненасыщенных соединений

Меервейна реакция галогенирование

Меервейна реакция гидроксилирование

Меервейна реакция нитрование

Меервейна реакция окисление

Меервейна реакция формилирование

Меервейна свободнорадикальное

Меервейна связи

Меервейна термическая дегидрогенизация

Меервейна, арилирования

Меервейна-Пондорфа реакция

Меервейна. Пондорфа окисления

Меервейна. Пондорфа при биологическом окислении—восстановлении

Меервейна. Пондорфа фенилгидразина

Меервейна. Пондорфа формальдегида перекисью водород

Меервейна. Пондорфа хромовой кислотой

Меервейна. Понндорфа Верлея метод

Меервейна. Понндорфа Верлея метод литература

Меервейна. Понндорфа Верлея метод общая методика

Меервейна—Пондорфа

Меервейну Понндорфу Верлею

Меервейну Понндорфу Верлею изопропилат

Меервейну Понндорфу Верлею окись

Меервейну Понндорфу Верлею хлористый

Меервейну Понндорфу реакции Лейкарта Валлах

Меервейну Понндорфу реакциях Гриньяра

Меервейну Понндорфу элиминировании

Меервейн—Пондорф—Верлей, метод

Меервейн—Пондорф—Верлей, метод восстановления альдегидов и кетонов

Меервейн—Понндорф, метод восстановления

Механизм перегруппировки Вагнера—Меервейна

Пере Вагнера Меервейна

Перегруппировка Вагнера — Меервейна. Ретропинаколиновая перегруппировка

Перегруппировки Вагнера Меервейн

Полумикрометоды по Меервейну Понндорфу Вер лею

Пропанол в реакции Меервейна—Понндорфа

Реакции арилирования по Меервейну

Реакции типа восстановления по Меервейну — Понндорфу — Верлею с использованием хиральных алкоголятов щелочных металлов

Реакция Меервейна Понндорфа

Реакция Меервейна — Понндорфа — Верлея — Оппенауера. Конденсация Кляйзена — Тищенко. Реакция Канниццаро. Бензиловая перегруппировка

Реакция Меервейна—Понндорфа—Верлея—Оппенауэра, реакция Кляйзена—Тищенко, реакция Канниццаро, перегруппировка бензиловой кислоты

Стереохимия перегруппировок Вагнера Меервейна

Таблицы соединений, подвергавшихся реакции арилирования Меервейна

Электронные схемы перегруппировки Вагнера—Меервейна



© 2025 chem21.info Реклама на сайте