Вагнера Меервейна перегруппировка

М. с. весьма склонны к внутримол. перегруппировкам (см., напр., Вагнера — Меервейна перегруппировка). За-месттели у третичных атомов С в голове моста бицикло-[2,2,1]гептанов (напр., у Сл и С в соед. ф-лы I) обладают чрезвычайно низкой реакц. способностью при нуклеоф. замещении. Не существуют М. с. ряда бициклогексана и би-циклогептана, содержащие связь С=С в голове моста (см. Бредта правило). Мостиковый фрагмент может входить в состав полиэдрических соединении. Структуру М. с. имеет большое число бициклич. терпенов (напр., пинен, борнеол, камфора). [c.354]

Исходный углеводород претерпевает вначале перегруппировку Вагнера—Меервейна. Перегруппировка начинается путем элиминирования экзо-гидрид-иона у С-З образующийся 1,7-диметил-норборнильный катион А не стабилизуется, а в результате гидридного переноса от С-5 к С-6 образуется катион Б, претерпевающий новую перегруппировку Вагнера—Меервейна с образованием [c.216]

Вагнера — Меервейна перегруппировка [c.90]

Различают К. п. I и II родов. Первые (наз. Вагнера-Меервейна перегруппировкой) характеризуются изменениями только циклич. части молекулы (пути А п В), напр, при превращении борнеол- III- IV- (-)-камфен. Они должны приводить к оптически активным соед, поскольку один из асимметричных атомов С молекулы исходного в-ва в р-ции не участвует. Однако обычно образуются рацематы или смеси энантиомеров в результате одновременно происходящей миграции группы СН3 (путь В), этот параллельный процесс наз. К. п. II рода, или перегруппировкой Наметкина [напр., (— )-камфен- IV- V- VI- - борнилхлорид]. [c.304]

П.п. и р.п. ОТНОСЯТСЯ к Вагнера-Меервейна перегруппировкам. [c.517]

КАМФЕНОВЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ, изомеризация углеродного скелета алициклических соединений, главным образом терпенового ряда, вследствие 1,2-миграции алкильной группы в промежуточном карбкатионе. Различают К. п. I и II рада, наэ. соотв. Вагнера — Меервейна перегруппировкой и Наметкина перегруппировкой. К. п. относятся к типу пинаколиновых перегруппировок. [c.239]

Вагнера — Меервейна перегруппировка. -Толуолсульфокислота. [c.663]

Вагнера — Меервейна перегруппировка 6, 404 10, 14 Вагнера — Меервейна перегруппировка, реагенты бензолсульфонилхлорид /г-толуолсульфокислота Вагнера — Меервейна перегруппировка, обзор [1468] [c.26]

ВАГНЕРА— МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКА -см. Кал еновые перегруппировки. [c.252]

ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ, общее назв. р-цнй, протекающих с 1,2-миграцией группы R(H, алкил или алициклич. фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеоф. замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании [c.342]

Р-ции открыты Е. Е. Вагнером соотв. в 1884 и 188/. ВАГНЕРА - МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКА (камфеновая перегруппировка I рода), изомеризация углеродного скелета алициклич. соединений вследствие 1,2-миграции К алкильной группы в промежут. карбкатионе при нуклеоф. замещении, присоединении или элиминировании (см. р-цию, где R — алкил или часть алициклич. фрагмента Y — НО или аниоа силь- [c.90]

Вагнера Меервейна перегруппировка. д-Толуолсульфокислота. [c.663]

Вагнера- Меервейна перегруппировка Л-11 Вердазил К-456 [c.676]

Вагнера — Меервейна перегруппировка [6923] гидролиз [c.555]

ВАГНЕРА—МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКА— [c.252]

Р-ции открыты Е. Е. Вагнером соотв. в 1884 н 1887. ВАГНЕРА — МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКА (кам-феновая перегруннировка I рода), изомеризация углеродного скелета алициклич. соединений вследствие 1,2-миграции алкильной группы в промежут. Т [c.90]

П. р. часто сопровождается образованием изомерных продуктов (вследствие миграции алкильных групп в промежут. карбкатионе по такому же механизму, как в Вагнера-Меервейна перегруппировке). Нередко в качестве побочных в-в образуются также олигомеры и полимеры. Алкенилгалоге-ниды в условиях П. р. образуют преим. р-гидроксикислоты, напр. [c.89]

Вагнера-Меервейна перегруппировки С Вольфа перегруппировка), Бекмана перегруппировка, Шмидта реакция), — Гофмана реакция, Курциуса реакция, Лоссена [c.309]

Бекмана-Чепмена 1/469 бензидиновая 1/490, 1073 4/664 беизиловм 1/494 2/104, 621 Вагнера-Меервейна, см, Вагнера-Меервейна перегруппировки Валлаха 1/АА9, 84, 272 Вернера 1/469 Виттига 5/905 [c.675]

В остальном перегруппировка Демьянова (8.5) очень сходна с реакцией Вагнера — Меервейна, перегруппировка Тиффено (8.6) — с пинаколиновой. В первой из них возникают перегруппированный и неперегруппированный продукты замещения и отщепления последний из-за очень мягких условий реакции нередко образуется в небольших количествах. При перегруппировке Тиффено путь окончательной стабилизации в существенной мере зависит от пространственных факторов (конформации) об этом будет речь позднее. Образующийся иногда в результате внутреннего нуклеофильного замещения эпоксид может расщеплять свое кольцо разными путями с образованием кетонов или альдегидов. [c.545]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.125 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.90 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.229 ]

Успехи органической химии Том 1 (1963) -- [ c.59 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.90 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.224 , c.484 , c.502 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.330 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.539 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.126 , c.127 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.539 ]

Химия органических соединений бора (1965) -- [ c.45 , c.46 , c.48 , c.57 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.301 , c.302 , c.604 , c.607 , c.637 , c.638 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.304 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология