Бромсукцинимид применение для аллильного бромирования

Более эффективным оказался другой метод образования в кольце В второй двойной связи при помощи последовательного бромирования и дегидро-бромирования стерина в положении С7. Этот метод базируется на результатах исследований Циглера о возможности избирательного замещения водородного атома стерина, находящегося в аллильном положении к двойной связи, бромом при применении Ы-бромсукцинимида в качестве бромирую-щего агента [54—58. Данный метод был тщательно проверен и изучен В. Вендтом [44]. Общий выход 7-дегидрохолестерина составил 26—28% (на исходный бензоат холестерина). Из анализа литературных данных можно придти к следующему заключению [c.304]

В данном случае низкие концентрации брома действуют как активные агенты бромирования М-бромсукци-нимид действует просто как источник брома. Этот механизм впервые предложил в 1953 г. Гольдфингер, чтобы объяснить хлорирование Ы-хлорсукцинимидом. Применение этого механизма к бромированию с помощью М-бромсукцинимида теперь широко подтверждено [28—32]. С этой точки зрения аллильное бромирование молекулярным бромом протекает предпочтительно с присоединением по двойной связи. Эти конкурирующие реакции с циклогексеном показаны ниже [c.188]

Недавно И. В. Мачинская и В. А. Бархаш изучили некоторые аспекты синтетического применения бромзамещенных в аллильное положение енолацетатов, легко доступных из енолацетатов путем их бромирования Ы-бромсукцинимидом. [c.353]

В настоящее время М-бромсукцинимид широко применяется для аллильного бромирования непредельных алифатических, алициклических, а также ароматических и гетероциклических соединений. Кроме того, при пбмощи этого реагента можно осуществлять бромирование карбонильных соединений в а-положение, бромирование предельных углеводородов и некоторых их производных. Введение катализаторов значительно расширяет область применения это11 реакции. [c.289]

Широкое применение в качестве бромирующего реагента получил Л -бромсукцинимид (N65) (88), который с высокой степенью избирательности атакует только слабые С—Н-связи, т. е. аллильные, бензильные и аналогичные положения. При использовании этого реагента необходимо присутствие инициаторов. Было показано, что при проведении бромирования необходимо поддерживать постоянную, но очень низкую концентрацию Вгг. Это достигается путем взаимодействия НВг, образующегося в ходе реакции, с Л -бромсукцинимидом (см. ниже). Как правило, [c.367]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология