Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Бензоат холестерина

    Более эффективным оказался другой метод образования в кольце В второй двойной связи при помощи последовательного бромирования и дегидро-бромирования стерина в положении С7. Этот метод базируется на результатах исследований Циглера о возможности избирательного замещения водородного атома стерина, находящегося в аллильном положении к двойной связи, бромом при применении Ы-бромсукцинимида в качестве бромирую-щего агента [54—58. Данный метод был тщательно проверен и изучен В. Вендтом [44]. Общий выход 7-дегидрохолестерина составил 26—28% (на исходный бензоат холестерина). Из анализа литературных данных можно придти к следующему заключению  [c.304]


    Схема включает следующие стадии синтеза [48] бензоата холестерина, 7-бромхолестеринбензоата, 7-дегидрохолестеринбензоата, холекальциферола и получение витаминно-белкового комплекса Видеин-3 . [c.308]

    Бензоат холестерина получают взаимодействием холестерина в растворе пиридина с хлористым бензоилом по схеме  [c.308]

    В реактор 1 (рис. 50) загружают холестерин и из мерника 2 — пиридин, перемешивают до полного растворения холестерина. Затем из мерника <3 постепенно прибавляют хлористый бензоил, поддерживая температуру реакционной массы (охлаждение водой в рубашке) 45—50° С. Затем осадок бензоата отфильтровывают в центрифуге 4, промывают тщательно водой, затем метанолом из мерника 5. Промытый осадок разгружают в кюветы и высушивают в вакуум-сушилке 6 при 55—60° С. Метанольные промывные из центрифуги направляют в сборник 7 и далее на регенерацию. 7-Бензоат-холестерина имеет температуру плавления 148° С, содержание 98—99%. Выход 90%. [c.308]

    Химики, получившие более 100 лет назад бензоат холестерина — типично рутинный (даже для того времени) синтез нового производного хорошо известного соединения, не могли подозревать, что открывают путь к созданию невероятного разнообразия устройств, в которых применяются жидкие кристаллы — новое состояние вещества, которое неожиданно было открыто на примере бензоата холестерина. Вспомним также, что составившее эпоху в химиотерапии открытие сульфаниламидных препаратов явилось абсолютно непредсказуемым следствием широких исследований, направленных на синтез сотен и сотен ароматических производных, потенциально полезных для создания новых азокрасителей. [c.56]

    Выход (на бензоат холестерина),% 40 [c.313]

    Этиловый спирт относится к тем немногим органическим соединениям, которые были хорошо известны п течение столетий. Представим себе, однако, что он до сих пор не известен тогда даже весь огромный объем сведений о свойствах других низших спиртов не позволил бы кому-либо предсказать а priori его воздействие (полезное или разрушительное — в зависимости от дозы ) на человеческий организм, не говоря уже о его роли в исторических событиях (таких, как, скажем, пивной путч D Мюнхене или революция 1917 г. в России). Нередко случается и так, что впервые полученные или даже хорошо известные соединения не привлекают внимания, пока, благодаря тому или иному случайному наблюдению, не становятся исключительно важными. Так, ни способность диэтилового эфира служить стабилизирующим растворителем для магнийорганических соединений, ни анестезируюшие свойства хлороформа, ни образование жидких кристаллов бензоатом холестерина, ни уникальный набор физических и химических свойств политетрафторэтилена (тефлона) не могли бьггь в свое время предсказаны только на основе анализа их структур [30]. Таким образом, остается невероятно трудной проблемой разработать общие принципы молекулярного дизайна новых структур, обеспечивающих вешеству заданный набор свойств. Тем не менее для определенных классов задач предсказание свойств на основании знания структуры соединения все же возможно. Такой рациональный подход, основанный на идеологии молекулярного дизайна, доказал свою дееспособность, что мы и постараемся продемонстрировать приводимыми в этом разделе примерами. [c.460]


    Положение второй метильной группы определяется нз сопоставления следующих фактов. Бромированием бензоата холестерина (XL1I) с помощью N-бромсукцинимида с последующим дегидробромированием получается бензоат так называемого 7-дегидрохолестерина (ХЫП). Частичным гидрированием с платиной в уксусной кислоте он может быть переведен (с миграцией двойной связи в положение 8—9) в бензоат [c.283]

    В заштрихованный и незаштрихованный сектора, представленные на рис. 16, дают соответственно полол< итель-ный и отрицательный вклады в эффект Коттона при 230 нм. Вклад двойной связи будет большим, чем вклад одинарной связи, из-за большей поляризуемости, а сектор, в котором располагается р,у-двойная связь (если она имеется в молекуле), будет давать преобладающий вклад. Аналогично этому сектор, в который попадает у,б-двойная связь, будет определять знак эффекта Коттона, если эта ненасыщенная связь является ближайшей к карбинильному атому углерода [155, 156]. Теоретическое рассмотрение [341] подтвердило правило в случае пара-замещенных бензоатов холестерина, которые обнаруживают положительные эффекты Коттона на кривых ДОВ (а, от +115° до +207°) [155, 156, 341]. [c.62]

    Получение бензоата холестерина-4- из Д -холестенона-3-[4-С ] по трехстадийному методу описано Хунцикером [12]. EhOvT-ацетат Л -холестенона-3-[4-С ], полученный из А -холестенона-3-[4-С 4] действием уксусного ангидрида и ацетилхлорида [4] с выходом 93%, был восстановлен до холестерина-4- борогидридом натрия в метанольно-эфирной среде и очищен хроматографированием на неактивированной окиси алюминия с использованием петролейного эфира выход 72%. В качестве побочного продукта был выделен эпихолестерин-4-С после перекристаллизации из метанола т. пл. 140—141°. Бензойный эфир был получен действием хлористого бензоила в пиридине выход 94%, т. пл. 146—148°, [а]ц — 16,5 Г (с 0,842 г в. хлороформе). [c.518]


Смотреть страницы где упоминается термин Бензоат холестерина: [c.36]    [c.56]    [c.641]    [c.310]    [c.313]    [c.313]    [c.313]    [c.345]    [c.345]    [c.299]    [c.118]    [c.330]    [c.299]   
Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.56 , c.460 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.56 , c.460 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Бензоаты

Холестерин

Холестерин Холестерин



© 2025 chem21.info Реклама на сайте