Хлорсукцинимид

М-Хлорсукцинимид не был исследован столь же подробно, но полученные результаты по аллильному хлорированию (сообщенные авторам в частном порядке) являются расхолаживающими. Однако он служит для других целей (разд. В.4). [c.434]

Сульфиды легче всего хлорируются в сс-положение при взаимодействии с М-хлорсукцинимидом (пример б), причем реакция эта идет, вероятно, через стадию образования соли сульс ния [40] СНаСО С1 [c.436]

Теперь сделаем некоторые замечания, касающиеся различных окислителей. Оказалось, что следует отдавать предпочтение смеси этилового эфира с хромовой кислотой, особенно для кетонов, способных к эпимеризации [13] (пример е.8). В случае алкалоидов индола, когда примесь индола особенно чувствительна к окислению, весьма хорошим реагентом оказалась окислительная смесь, состоящая из Ы,Н -дициклогексилкарбодиимида, ортофосфорной кислоты и диметилсульфоксида [14]. N-Хлорсукцинимид, будучи более сильным окислителем, чем N-бромсукцинимид, будет превращать большее число разных спиртов в соответствующие кетоны [4]. Двуокись марганца способна окислять а-фенилкарбинолы до кетонов с хорошими выходами. Этот процесс лучше всего проводить в аппарате Дина — Старка для того, чтобы удалять образующуюся воду [15]. Алифатические вторичные спирты так легко не окисляются. Другим мягким окислителем, преимущество которого состоит в возможности применения в неполярной среде, например в бензоле при 25 °С, является 4-фенил-1,2,4-триазолиндион-3,5 [c.93]

С) или Ы-хлорсукцинимидом используют для окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соед, а комплексы с бораном-для гидроборирования и восстановления непредельных соединений. [c.64]

N-Бромсукцикимид (или N-хлорсукцинимид) получают действием брома ([1ЛИ хлора) и щелочи на сукцинимид (имид янтарной кислоты) [c.157]

Температура плавления Ы-хлорсукцинимида после перекристаллизации из уксусной кислоты 147,5—148,5°. При использовании 10%-ного избытка исходного реагента получают наилучший выход требуемого ара-изомера. [c.693]

К другим используемым реагентам относятся Ы-хлор- и Ы-бром-амиды в присутствии кислот, например Ы-хлорсукцинимид (80), [c.378]

С плохо раств. в воде, раств. в СП., эф., хлороформе, бензоле. Получ. хлорированием салициловой к-ты газообразным СЬ в хлорбензоле. Примен. в произ-ве красителей, лек. ср-в, пестицидов, N-ХЛОРСУКЦИНИМИД O H2 H2 ON I, i 148— [c.663]

В которых R может быть алкилом, ацилом или, как в типе III, алки-деном или же остатком двухосновной кислоты, как, например, в хлорсукцинимиде. [c.675]

Алифатические нитрилы, которые не имеют активирующих групп, не алкилируются в условиях МФК. Однако фенилтио-группы в соединениях типа нитрилов 5-фенилтиогликоля В 296], аналогичных селенопроизводных [876] или в дитио-карбаматах типа С [322] достаточно активны, что позволяет алкилировать их при комнатной температуре. Соединения С являются промежуточными в новом синтезе кетонов [322], а селеновые производные можно превратить в а,р-ненасыщенные нитрилы обработкой М-хлорсукцинимидом во влажном ацетонитриле или Н2О2 в ТГФ/вода [876]. [c.181]

Типичные примеры такого присоединения можно найти в книге Губен-Вейля [24]. Реакции присоединения хлора можно проводить как со свободным хлором, так и в растворителе или в присутствии катализатора [25, 26], например тетрабутиламмонийиодтетрахло-рида [27], хлористого сульфурила [28], пятихлористого фосфора [29] и Ы-хлорсукцинимида и хлористого водорода [30]. Для неактивных олефинов в качестве катализатора рекомендуется действие света, особенно для реакции с ароматическими соединениями. Раствор хлора в бензоле под действием солнечного света образует" смесь ыс-/мраяс-изомеров гексахлорциклогексана, плавящуюся при 157 "С. Подобные реакции можно осуществить с хлорбензолом, который образует смесь гептахлорциклогексанов, и с алкилбензолами, образующими при этом как продукты замещения алкильной группы, так и продукты присоединения к бензольному кольцу [31]. Для осуществления присоединения к другим неактивным олефинам. можно использовать катализаторы типа Фриделя — Крафтса [32] [c.408]

ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, органические соед. общих ф-л (ЯСО)зКН (линейные имиды) и I (циклич. имиды — производные двухосновных к-т). Последние наиб, важны. И. к. к. обладают слабыми кислотными св-вами водород ЫН-грунпы м. б. замещен на металл при взаимод. с алкоголятами щел. металлов или на галоген при действии, напр., НаОВг. Легче, чем амиды, гидролизуются до к-т. Получ. действие ЫНз или первичных аминов на ангидриды двухосновных карбоновых к-т нагревание производ ных карбоновых к-т, напр, аммониевых солей ацилирова ние амидов карбоновых к-т. См., напр., М-Бромсукципимид Имиды орто- и пери-ди- или тетракарбоновых кислот Сахарин, Сукцинимид, Фталимид, М-Хлорсукцинимид Большое пром. значение имеют полиимиды. [c.217]

Дихлоргексанон-2 (80% из 0,2 моля Ы-хлорсукцинимида в 300 мл безводного метилового спирта, к которому в течение 30 мин добавляют 0,1 моля гексина-1 эта реакция экзотермична, и, когда температура достигнет 42 °С, реакционную смесь охлаждают через 6 ч смесь упаривают, экстрагируют пентаном для удаления сукцин-имида, пентановый экстракт упаривают, а остаток перегоняют образовавшийся кеталь гетерогенно гидролизуют 17%-ной водной соляной кислотой, получая при этом дихлоркетон с выходом 68%) [78]. [c.415]

Гипохлорит калия. Так как этот реагент относительно медленно окисляет бензальдегиды в срответствующие кислоты, егр используют д.пя окисления бензиловых спиртов в бензальдегиды (пример в). Иногда для той же цели применяют аналогичные реагенты — N-хлорсукцинимид и N-бромадетамид [20]. [c.9]

Первичные спирты можно окислять до карбоновых кислот, и-в присутствии избытка спирта в этой же реакции может быть получен сложный эфир. В качестве окислителей применяют бихромат натрия и серную кислоту [9], М-хлорсукцинимид и трет-бутлтпо-хлорит [10]. Из двух последних окислителей более подходящим является / 1/)< /7 -бутилгипохлорит. Этот реагент дает с некоторыми первичными спиртами выходы до 89%, хотя другие спирты, например бензиловый, образуют главным образом альдегиды. [c.343]

Вместо N-бромсукхщнимада можно использовать N-хлорсукцинимид, который хлорирует алкены но аллильному положению. Реакцией, родственной аллильному галогенированию по Циглеру считается прямое газообразное хлорирование нроинлена при 400 - 500 "С (Д.М. Львов, 184 г.) [c.441]

Для Окисления спиртов в особенно мягких условиях можно использовать метод, механизм которого аналогичен ди метил сульфоксидному. Реакцией с К-хлорсукцинимидом диметилсульфид превращают в суль-фониёвое производное, которое легко реагирует со спиртами с образованием алкоксисульфониевых солей того же типа, что и участвующие [c.312]

В пром-сти Г, получают взаимод, оксигалогенидов Р со спиртами или фенолами (используют также их натриевые производные) либо гидрофосфитов с I2 (в лаб. практике вместо I2 обычно используют N-хлорсукцинимид), В препаративных целях применяют и др, методы, напр, [c.493]

В качестве Д.с. используют также след, препараты N-хлорсукцинимид, 1-хлор-2-нафтол и 2-бензил-4-хлорфе-нол (в виде 33-40%-ных концентратов с калийным мылом), т. наз. иодофоры (напр., иодонат)-комплексные соед. иода с ПАВ или высокомол. в-вами (для дезинфекции перчаток, медицинских инструментов и др.), хлориды иода (I I, I I3, I I4). [c.13]

При взаимод. со щелочами С. образует соли. При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов, триалкилфосфитов) на С. и его соли образуются продукты N-алкилирования, в более мягких условиях-продукты С-алкилирования. При взаимод. с винилацетатом происходит N-винилирование, с этиленхлоргидрином или этиленкарбонатом-Ы-г1щроксиэтилирова-ние, с галогенами-N-галогенирование (N-хлор-С.-эффективный хлорирующий агент, активнее хлорамина Т и N-хлорсукцинимида). С. присоединяется по активир. кратным связям. Na-соль С. образует дигидрат, наз. кристалло-зой, легко раств. в воде. [c.295]

Аналогичным образом из 63,8 г (0,75 моля) циануксусной кислоты и 200,3 г (1,5 моля) N-хлорсукцинимида можно получить 45—54 г (55—65 /о теоретич.) бесцветного дихлорацето-нитрила с т. кип. 110—1127760 мм. 1,439, df 1,369. Поскольку в этом случае реакция протекает несколько медленнее, ее проводят в течение 30 мин. и лишь затем охлаждают реакционную массу. [c.21]

Дибензилхлорфосфат. Выбор бензильной группы в качестве защитной группы обусловлен разнообразием реакций этой группы и особенно легкостью ее отщепления в мягких условиях, поддающегося контролю [111. Дибензилхлорфосфат (LXI), естественно, пригоден для синтеза моноалкил - и моноарилфосфатов этот вопрос обсуждается в первую очередь. Реагент LXI нельзя получить взаимодействием бензилового спирта с хлорокисью фосфора, так как он сравнительно неустойчив и не может перегоняться без разложения. Получение дибензилхлорфосфата из дибензилфосфата и пятихлористого фосфора описано Зервасом [319], который считал это соединение слишком неустойчивым для практического применения. Дейч и Фер-но [129] получили дибензилхлорфосфат реакцией калиевой соли дибензилфосфата с хлористым тионилом. Эти авторы отметили, что соединение LXI можно успешно использовать в качестве фосфорилирующего агента. Дибензилхлорфосфат стал вполне доступным после того, как было установлено, что диалкилфосфиты реагируют с хлором в безводной среде, часто, в четыреххлористом углероде, с образованием чистых хлорфосфатов, причем выделяющийся хлористый водород удалялся током сухого воздуха или связывался карбонатом свинца [11,222]. Из дибензилфосфита (LX), вполне доступного в настоящее время [7, 146], хлорфосфат получается в виде масла, которое можно хранить на холоду, но лучше готовить непосредственно перед применением. Хлористый сульфу-рил [9] является немного более мягким хлорирующим агентом, но имеет тот же недостаток, что и хлор, состоящий в выделении хлористого водорода при реакции. Многие более сложные диалкилфосфиты чрезвычайно неустойчивы к действию кислот. Затруд нения, связанные с выделением хлористого водорода при получении дибензилхлорфосфата, были устранены применением N-хлорами-дов [187]. В настоящее время при получении дибензилхлорфосфата почти всегда используют N-хлорсукцинимид, при взаимодействии которого с дибензилфосфитом в инертном растворителе при комнатной температуре выпадает в осадок имид янтарной кислоты. Диал-килбромфосфаты образуются из диалкилфосфитов при действии брома [150] или лучше N-бромсукцинимида 11531. Бромангидриды менее устойчивы, чем диалкилхлорфосфаты, но более реакционно- [c.98]

Хлорфторирование осуществляют обычно действием фтористого водорода н хлора, гексахлормеламина, Ы-хлорсукцинимида или грег-бутилгипохлорита, иапример [c.395]

Кроме того, хлорфторирование осуществляют в условиях электролиза на платиновом электроде в водном растворе фторида калия в присутствии хлор-нона, а также прн действии К-хлорсукцинимида и дифторида ксенона, например [c.395]

Другая модификация, позволяющая избежать применения сильно кислых сред, заключается в получении промежуточных хлорсодержащих соединений с использованием М-хлорсукцинимида [90]. Фотолиз дает продукт циклиза- [c.137]

Дигидробензотиофены могут бьггь окислены сульфурилхлоридом или М-хлорсукцинимидом [85] 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинон используют для дегидрирования 2,3-дигидробензофуранов [86]. В примере, приведенном ниже, введение заместителя в бензольное кольцо предшествует ароматизации за счет элиминирования иодоводорода и изомеризации двойной связи для восстановления ароматичности [87]. [c.489]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.98 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.37 , c.353 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.153 , c.157 , c.167 , c.180 , c.621 , c.653 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.683 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.236 , c.237 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.604 , c.605 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.360 , c.414 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.219 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология