Фенантрен, ацилирование

Фенантрен при ацилировании по Фриделю - Крафтсу дает обычно смесь 2- и 3-ацильных производных с преобладанием последнего [c.165]

Присутствие нескольких заместителей в многоядерном кетоне ие влияет на дальнейшее ацилирование. 3,7-Диацетил-2-окси-9, 10-дигидро-фенантрен образуется из хлористого ацетила и 3-ацетилпроизводного и присутствии хлористого алюминия [791]. [c.342]

Циклизации по Фриделю — Крафтсу нрименявзт не только для синтеза новых циклических систем, ио также и для получения производных обычных нолициклических углеводородов, таких, как нафталин, фенантрен и антрацен. Почти все монозамегценные нафталины получают из нафталина, но при дизамещении образуются сложные и практически неразделимые смеси изомеров. В случае фенантрена даже монозамещение часто приводит к сложным смесям. Структура продуктов замещения должна быть однозначно доказана синтезом, обычно включающим циклизацию. Янтарный ангидрид и ого производные особенно часто используются ири построении циклов. Комбинация реакции ацилирования по Фриделю — Крафтсу с восстановлением по Клемменсену, с присоединением по Гриньяру, с простым восстановлением карбонила и реакцией дегидрирования алицикла представляет собою путь синтеза весьма разнообразных замещенных нолициклических соединений. Некоторые возможности даны в примерах на стр. 379. [c.378]

Аналогичная конденсация с фенантреном дает смесь метилкето-циклопентанфенантренов с выходом 26%. Физер предполагает,, что эта реакция является ацилированием, сопровождающимся внутримолекулярным алкилированием [57], однако наблюдение Калькотта [20] о том, что реакции алкилирования в присутствии фтористого водорода идут легче, чем реакции ацилирования, приводит к обратному заключению. Таким образом, вопрос о том, какова последовательность стадий этой реакции, до сих пор окончательно не решен. [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология