Стероидные кислоты транс

Рис. 14. Соотношение цис- и транс-изомеров стероидных кислот.

Электрофильное присоединение хлора, брома, хлорноватистой и бромноватистой кислот к циклоалкенам идет по транс-схеме. Оно было изучено главным образом на примере поли-циклических стероидных соединений. [c.462]

Наблюдаемые отношения цис- и транс-изомеров А/В стероидного скелета (рис. 14), в частности изобилие кислоты (III), образующейся по данным авторов, из животных желчных кислот (цис), может свидетельствовать о некотором вкладе животных организмов в происхождение этой нефти. [c.58]

Интересно отметить, что а-бромкетоны 3-кетостероидов аллоряда (А/В-транс) дают при перегруппировке Фаворского кислоты с а-ориентацией карбоксильной группы, тогда как из а-бромкетонов-3 нормального стероидного ряда (А/В-цис) образуются кислоты с р-ориентированным карбоксилом в кольце А [42]. [c.237]

Построение кольца В стероидной системы методом диенового синтеза вызывает необходимость последующей трансформации первоначально образующегося шестичлеиного цикла в пятичленный. Синтезы стероидных гормонов по этой схеме были осуществлены в работах Вудворда с сотрудниками, которые строили кольцо О путем диеновой конденсации метокситолухи-нона с бутадиеном. Полученный при этом г ис-аддукт после изомеризации в щелочной среде и восстановления алюмогидридом лития дал гракс-диол (СХХХ1Х), кислотный гидролиз которого привел к непредельному кетолу. При восстановлении последнего цинком в уксусной кислоте получен транс-кетон (СХЬ) Этот кетон, содержащий потенциальные кольца С и О и ангулярную метильную группу, явился основным исходным продуктом для дальнейших синтезов. Надстройка колец В и А и превращение шестичленного кольца О в пятичленное позволили в девять стадий получить метиловый эфир 3-кето-А4 9.1>.1б-этиохолатриеновой кислоты (СХЫ), -изомер которой оказался идентичным полученному ранее из природных источников 324. 325- [c.60]

Номенклатура, применяемая для обозначения физиологически активных и неактивных эстрогеноловых кислот, основана на относительной ориентации метильной группы и атома водорода, связанных с асимметрическими атомами углерода кислоты называются цис-соединениями, если оба эти заместители -ориентированы или же -ориентированы в противном случае они называются транс-соединениями. На ранней стадии исследования, когда кислотам приписывались конфигурации, противоположные ныне принятым, Мишер пользовался обозначениями изо (цис) и нормальная (транс) кислота, а затем заменил их обозначениями а (цис) и 5 (транс). Во избежание путаницы с ,р-номенклатурой, принятой для обозначения относительной конфигурации заместителей в стероидном ядре, мы предпочитаем пользоваться цис-транс-терминологией. [c.338]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология