Изонитрозоацетилацетон

Реакцией кетона I с изонитрозоацетилацетоном нрн восстановлении цинком в уксусной кислоте по Кнорру было получено тетрациклическое производное IV, а взаимодействием изонитрозокетона II с ацетнлацетоном—производное пиррола V. Фепилгидразоп III под действием кислоты превращался по реакции Фишера в производное индола VI. [c.12]

Для получения изонитрозоацетилацетона, по Вольфу [789], 50 г ацетилацетона суспендируют в 500 мл 7-проц. водной серной кислоты и при взбалтывании приливают раствор 35 г нитрита натрия в 150 г воды. Затем извлекают эфиром, промывают водой, сушат и отгоняют эфир. Остающееся масло застывает в кристаллическую массу. После перекристаллизации из уксусного эфира продукт плавится при 75°. [c.294]

Получение. Путем взаимодействия п-хлорфенилгидразина с изонитрозоацетилацетоном, который получают путем нитро-зирования ацетилацетона. [c.290]

В общем случае, когда в реакцию вступают несимметричные изо-нитрозо-/3-дикарбонильные соединения и кетоны, теоретически возможно образование шести изомеров. Это осложняет проведение синтеза, и возникает вопрос о региоселективном проведении реакции. В этой связи была исследована конденсация несимметричных соединений. Ниже приведены данные по циклизации изонитрозопропионилацетона с ацетоном и изонитрозоацетилацетона с метилэтилкетоном [c.104]

Данные по синтезу нитрозофенолов конденсацией изонитрозоацетилацетона с алкилкетонами в присутствии С, Н, ОМа ДМСО [c.106]

Более детальное исследование циклоароматизации показало, что направление реакции зависит от природы растворителя, основности среды и природы катиона металла в алкоголяте. Влияние этих факторов бьшо изучено на примере конденсации изонитрозоацетилацетона с ацетоном [191,1982] [c.107]

Полученные результаты (табл. 7.4) свидетельствуют о том, что увеличение основности среды и исключение гидроксилсодержащего растворителя приводит к возрастанию содержания пара-изомера. Конденсация оказалась также чувствительной к природе катиона металла. В табл. 7.5 приведены данные, полученные при проведении циклизации изонитрозоацетилацетона с ацетоном. [c.107]

Влияние алкоголята металла и растворителя на направление циклизации изонитрозоацетилацетона (схема 92) [c.107]

Синтез алкилированных п-нитрозофенолов (табп. 7.2). Смешивают 0,08 моль этилата натрия, не содержащего спирта, с 30 мл ДМСО. К смеси добавляют 0,01 моль изонитрозоацетилацетона и 0,06 моль кетона. После вьщержки (см. табл. 7.2) смесь разбавляют 100 мл ледяной воды и нейтрализуют соляной кислотой. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой, сушат. Кристаллизацию проводят из водного этанола. [c.108]

Для выяснения механизма рассматриваемой реакции была исследована кинетика образования 3,5-диметил-2-нигрозофенола из ацетона и изонитрозоацетилацетона в этилате натрия в присутствии избытка ацетона (схема 92) [191, 1 982]. При этом было показано, что в рассматриваемых условиях скорость процесса описывается уравнением для мономо- [c.108]

Считается, что оксимная группировка выполняет функции кислотноосновного катализатора (схема 99). Сопоставляя механизмы образования нитрозофенолов и нитрозоариламинов, следует отметить их общность. В обоих случаях происходит альдольно-кротоновая конденсащм метиленовой и карбонильной компонент. Следствием этого является симбатное изменение реакщюнной способности изонитрозо- З-дикарбо-нильных соединений и кетонов (см. выще). Наиболее активными компонентами при образовании нитрозофенолов и нитрозоанилинов являются ацетон и изонитрозоацетилацетон. [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология