Хинальдин окисление

С другой стороны, если метильная группа в пиридиновом кольце достаточно удалена и пространственно не затрудняет нитрования в положение 5, то в результате нормальной ориентации нитрогруппы вступают в положения 5 и 8. Так, при нитровании хинальдина получается смесь 5-нитро- и 8-нитро-хинальдина с преобладанием последнего [819]. Если хинальдин нитруется кипящей азотной кислотой (уд. вес 1,4), то происходит окисление метильной труппы в карбоксильную [820]. [c.188]

ОКИСЛЕНИЕ ХИНОЛИНА И ХИНАЛЬДИНА [c.146]

Окисление хинальдина приводит к образованию кислородсодержащих продуктов, которые могут служить сырт,ом для промышленного органического синтеза, а также имеют самостоятельное значение. Так, хинальдиновая кислота применяется в аналитической химии. [c.151]

Содержание хинальдиновой кислоты достигало 92°/о. Она легко выделяется при подкислении щелочного раствора, выпадая в осадок. Степень чистоты составляет 97% при выходе ее 72%-Схема окисления хинальдина представлена на рис. 49. Она отражает вероятные направления образования кислот. [c.152]

Алкилзамещенные пиридины и хинолины окисляются в присутствии окиснованадиевых катализаторов до соответствующих карбоновых кислот при температурах 300—400° С. Так, при окислении пиколина образуется никотиновая кислота аналогично из хинальдина получается хинальдиновая кислота. Активность ванадата олова в окислении Р-пиколина выше активности ванадатов бария, калия, [c.204]

Для окисления лепидина и хинальдина в соответственные альдегиды ряда хинолина необходимо применять свежеприготовленную двуокись селена [c.509]

Хинолин при окислении серной кислотой в присутствии металлического селена дает никотиновую кислоту. Она может быть получена и из фракций, обогащенных гомологами хинолина. Хинолин, а также изохинолин и хинальдин могут быть использованы в производстве цианиновых красителей, а также в ряде других органических синтезов. Наконец, они могут служить как антисептики и исключительно эффективные ингибиторы кислотной коррозии при травлении железа. [c.511]

Хинальдин окисляется двуокисью селена с образованием соответствующего альдегида. Рассчитайте, сколько нужно двуокиси селена для получения 157 г альдегида, если выход по реакции окисления 83%- [c.390]

Ввиду того, что каменноугольная смола содержит значительное количество хинолиновых оснований (хинолин, изо-хинолин, хинальдин и 8-метилхинолин), Маркачева и Лебедева подвергли окислению узкую фракцию хинолиновых оснований (т. кип. 236,5—237°) серной кислотой в присутствии порошкообразного селена и установили, что выход [c.67]

Декер и Ремфрей [32] были первыми, которые отметили ошибочность этого правила. Путь к решению проблемы был найден в изучении продуктов нитрования хинальдина, состоящих из смеси 5-нитро- и 8-нитрохинальдинов. Такой характер ориентации хинальдина при нитровании был строго доказан Хэммиком [33]. При окислении иодметилата XI был получен 1-метил-5-нитро- [c.11]

При применении в качестве окислительного агента перманганата окисление хинальдина сопровождается разрывом пиридинового кольца с образованием Ы-ацетилантраниловой кислоты [324]. [c.80]

Окисление хинальдина и лепидина двуокисью селена является наиболее удобным способом получения 2- и 4-хинолинальдегидов. При синтезе хинолин-б-альдегида по методу Говица и Филиппа [571] встречаются затруднения. [c.127]

Хинолин-2-карбоновая (хинальдиновая) кислота. Хинальдиновая кислота может быть получена с небольшим выходом при окислении хинальдина окисью хрома в разбавленной серной кислоте [637]. Выход значительно увеличивается при окислении продукта конденсации хинальдина с бензальдегидом или формальдегидом. Так, при окислении 2-стирилхинолина окисью хрома кислота получается с очень хорошим выходом [638] моно-, ди- и триметилольные производные хинальдина легко окисляются азотной кислотой в хинальдиновую кислоту [639] перманганат калия также является хорошим окислителем производных 2-стирилхинолина [640] легко протекает и окисление хлоральхиналь-дина в хинальдиновую кислоту. Представляет интерес процесс окисления [c.144]

Несколько лет спустя Мейзенгеймер и Штотц [747] получили это же соединение при окислении хинальдина пербензойной кислотой и показали, что оно в действительности представляет собой N-окись хинальдина. N-Окись хинальдина, повидимому, является первой полученной N-окисью гетероциклического соединения, содержащего азот. Соединение Мейзенгеймера и Штотца не может быть превращено в 4-оксихинальдин, но легко образует 4-хлорхинальдин при действии пятихлористого фосфора или хлорокиси фосфора. N-Окись хинальдина как типичный представитель N-окисей других хинолиновых производных является слабым основанием и образует хинальдин при действии слабых восстановителей или диметилсульфата. При окислении перманганатом калия N-окиси хинальдина образуется N-окись хинальдиновой кислоты. [c.170]

Все известные альдегиды и кетоны ряда акридина имеют заместители в положении 5. Синтез акридин-5-альдегида и его окисление в акридин-5-карбоно-вую кислоту описаны выше (см. метод и ). Это соединение проявляет типичные свойства акридина и альдегида. Оно трудно растворимо в воде, хорошо растворяется в эфире, спирте и бензоле. Желтый водный раствор флуоресцирует голубым цветом. Акридин-5-альдегид восстанавливает аммиачный раствор азотнокислого серебра и медленно окисляется в кислоту на влажном воздухе. Муравьиная кислота и омедненный цинк восстанавливают его в 5-метила-кридин [61]. С нитрометаном акридин-5-альдегид дает 5-(Р-нитро-а-окси)-этилакридин [61], с иодистым метилмагнием — 5-(а-окси)этилакридин [61] с иодметилатом хинальдина или иодметилатом а-пиколина образуются цианиновые красители [76, 77] с ацетофеноном—5-акридальацетофенон [78]. При взаимодействии оранжевого фенилгидразона акридин-5-альдегида с кисло- [c.382]

Т а б. 1 и ц а 58. Состав кислот, полученных при окислении хинальдина (СюНэМ К0Н = 1, 1 моль / моль р = 8 ЛАПа) [c.151]

При окислении хинальдина кислородом воздуха в водно-щелочной среде также образуется сложная смесь, с()стоятая из хнпа.и -диновой, хинолиновой, никотиновой, ииколиновой, бензойной кислот (табл. 58). Кроме кислот, в продуктах окисления были обнаружены 2,2-этилендихинолин и хинолин. [c.152]

В полихелатах, полученных на основе бистиоамидов хинальдина, имеет место более высокая скорость окисления в гидроперекись, при этом выход гидроперекиси достигает при 100° С более высоких величин. Замена водорода на донорпые группы в этом случае повышает скорость суммарного процесса окисления при этом за 2 часа при 100° С глубина окисления кумола увеличивается от 19 до 29,4%. Таким образом, для обоих типов полихелатов наблюдается сильное, но не избирательное ускорение процесса окисления при замене водорода в органическом радикале допор-ными группами. [c.204]

Хинальдин, N2O4 Пиридин-2, 5-ди-карбоновая кислота, Н2О, другие продукты окисления ЗеОг в серной кислоте [42] [c.520]

Кислоты группы хинолина. Хиналъдиновая кислота, хинолин-2-карбоновая кислота (-I-2H2O т. пл. 156° с разл.), получается окислением хинальдина хромовой кислотой (или, лучше, окислением его легче окисляющегося продукта конденсации с формальдегидом). Подобно 2-пиридинкарбоновым кислотам, она дает комплекс красного цвета с сернокислым железом. [c.733]

При окислении гомологов хинолина боковые цепи окисляются до карбоксильных групп более энергичное окисление приводит к разрушению или бензольного, или пиридинового ядра, с образова-1ем карбоксильных групп или ациламидной группировки у ато.мов лерода, общих для обоих циклов. Например, хинальдин сначала окисляется в хинальдиновую кислоту, а затем пиридиновое кольцо разрушается и образуется главным образом ацетилантрани-ловая кислота [c.615]

Хинальдин и лепидин (а- и 7-метил.хинолины) содержатся в каменноугольном дегте. При окислении этих оснований получаются соответствующие карбоновые одноосновные кислоты а-хинолинкар-боновая, или хинальдиновая, кислота (те.мп. плавл. 156°) и у-хино-линкарбоновая, или цинхониновая, кислота (темп, плавл. 254°) [c.616]

Прн окислении марганцовокислым калием хинолина наблюдается разрушение бензольного ядра, при окпсленин же а-метилхинолина (хинальдина) происходит разрушение пиридинового ядра с образованием ацетилантраииловой кислоты. [c.238]

Постройте схему реакции с промежуточными стадиями, объясняющую образооанне ацетаминогруппы. Какая кислота образуется при окислении хинальдина марганцовокислым калием [c.238]

Красители, являющиеся производными хинолина,в основном представляют ценность как сенсибилизаторы в фотографии, 3 но некоторые из них применяются для крашения шерсти и шелка, а также для подцветки масел, лаков и олиф. Для синтеза хинальдина (2-метилхинолипа) и его производных, являющихся промежуточными продуктами для этой небольшой группы красителей, использована реакция Скраупа, заключающаяся в конденсации кротонового альдегида с анилином в присутствии нитробензола, концентрированной серной кислоты и катализатора окисления, например пятиокиси ванадия применялась также реакция Дебнера-Миллера, по которой ацетальдегид конденсируется с анилином в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка. Исходя из производного анилина (например /г-толуидина), получают соответствующее производное хинальдина (например 6-метилхинальдин). В молекуле хинальдина имеется реакционноспособная метильная группа, и, нагревая хинальдин с фталевым ангидридом при температуре около 220° в течение нескольких часов в присутствии хлористого цинка, получают Хинолиновый желтый (AGFA I 800) (Якобсен, 1882) в виде золотисто-желтых игл, т. пл. 240°. Этот зе-леновато-желтый спирторастворимый пигмент находит применение, несмотря на его низкую красящую способность и малую светопрочность. [c.1368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология