Нафтохинон нз бутадиена и бензохинона

При использовании в качестве диенофила бензохинона и его производных, например толухинона, при реакции с бутадиеном образуются гидрированные производные нафтохинона, которые легко, особенно в щелочной среде, при действии воздуха превращаются в производные нафтохинона [c.286]

Олефиновые диенофилы. Помимо акролеина, бензохинона, нафтохинона и малеинового ангидрида известно много других этиленовых соединений, являющихся диенофилами. В этих соединениях этиленовая связь чаще всего активирована заместителями. Однако в определенных условиях с диенами может конденсироваться и простая этиленовая связь. Так, например, при 200° и давлении от 200 до 400 атм этилен реагирует с бутадиеном-1,3, [c.596]

Реакция п-бензохинона с бутадиеном по Дильсу—Альдеру, приводящая к моноаддукту I, уже была описана ранее (см. том I 5.37) при соответствующей температуре получается с хорошим выходом диад-дукт. Моноаддукт I путем енолизации (соединение II) и окисления может быть превраш,ен в а-нафтохинон IV (общий выход 76%) [c.418]

Не менее яркими примерами присоединения являются диеновые синтезы антрахинона из бензохинона или нафтохинона при их взаимодействии с бутадиеном при этом сначала образуются промежуточные гидрированные продукты, согласно следующим схемам [c.249]

Известно, что при проведении реакции Дильса — Альдера в присутствии переходных металлов изменяется направление реакции или распределение продуктов. Такие диенофилы, как малеиновый ангидрид и л-бензохинон, координированные с остатком Р(1(РКз)2, вследствие значительного переноса электронной плотности с палладия на диенофил не вступают в реакцию Дильса — Альдера вместо этого при взаимодействии комплекса Рс1(и-бензохинон) (РРЬз)2 с бутадиеном протекает другая реакция циклизации [56], [схема (3.44)]. При проведении реакции при 60 °С с выходом 75% был выделен комплекс (36), обработкой которого РНз5Ь выделен продукт (37). Реакция является общей для хинонов ацетил-и-бензохинон, метоксикарбо-нил-/г-бензохинон и 1,4-нафтохинон, координированные с палладием, дают аддукты, аналогичные соединению (37). [c.92]

При нагревании бензохинона, например, с Л, 3-бутадиеном (с добавлением щелочи или без нее) образуется продукт присоединения, который путем перегруппировки при обработке в спиртовой среде соляной кислотой или при нагревании до 170—175° переходит в 5,8-дигидро-1,4-диоксинафталин. Последний окисляется хлорным железом в 5,8-дигидронафтохинон и избытком РеСЬ — через стадию , 4-диоксинафталина — в нафтохинон. Схема реакций такова- [c.751]

Синтез антрахинона по реакции Дильса-Алдера. Интересным путем получения антрахинона и его производных, не получившим однако технического значения, является реакция Дильса-Алдера между п-бензохиноном и 1,4-нафтохиноном и бутадиеном с образованием продуктов присоединения (XXIV) и (XXV). При окислении (XXIV) и (XXV) хромовой кислотой в ледяной уксусной кислоте или при пропускании воздуха в спиртово-щелочной кроваво-красный раствор образуется антрахинон [c.194]

Цианобутадиен уже при 70° конденсируется с /г-бензохиноном, давая аддукт с выходом 60% [455]. С а-нафтохиноном конденсировали 2-циано-бутадиен [455], 2-изопропил-, 2-трет.бутил-, 2-н.гептил-, 2-н.децилбу-тадиены [462, 463] образующиеся при этом аддукты имеют строение типа (LXII) и в спиртовом растворе КОН легко окисляются кислородом воздуха в соответствующие антрахиноны. [c.147]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология