Антрахинон синтез

Основной источник получения антрахинона — окисление антрацена, выделяемого из тяжелых фракций каменноугольной смолы (см. гл. 1 и гл. 16). Однако для получения, многих производных антрахинона основной метод синтеза — циклизация соответствующих о-бензоилбензойных кислот, получаемых из производных бензола и фталевого ангидрида по реакции Фриделя-Крафтса. (см.6.3). Циклизацию ведут в концентрированной серной кислоте или слабом олеуме при нагревании до 100—150 °С [c.270]

Материал содержит обобщение данных отдельных публикаций и изобретений по вопросам сульфирования и нитрования антрахинона, реакций присоединения в ряду антрахинона, синтеза фторпроизводных антрахинона, применения диенового синтеза для получения производных антрахинона и др. Кроме того, в сборник включен ряд работ по физико-химическому исследованию и анализу производных антрахинона. [c.2]

Нафталин может быть также сырьем в синтезе антрахинона. Разработанный непрерывный технологический процесс включает три стадии вначале нафталин в газовой фазе над катализатором окисляется до нафтохинона, далее нафтохинон (без его предварительного выделения из продуктов реакции и очистки) подвергается конденсации с бутадиеном и образовавшийся тетрагидро-антрахинон на третьей стадии дегидрируется до антрахинона. Новая технология обладает существенными преимуществами перед другими методами получения антрахинона, особенно с экологической точки зрения. Первая промышленная установка по производству 15 тыс. т в год антрахинона из нафталина должна войти в эксплуатацию в 1980 г. [143]. [c.99]

Среди перспективных способов синтеза антрахинона рассматривают также конденсацию бутадиена-1,3 с 1,4-нафтохиноном, получаемым из нафталина [c.103]

Полученная из фталевой кислоты о-б е н з о и л б е н з о й и а я кислота при сплавлении с фосфорным ангидридом образует антрахинон, который при восстановлении превращается в антрацен. Так как во фталевой кислоте обе карбоксильные группы находятся в орто-положении, то этот синтез показывает, что в молекуле антрацена кольцо И соединено с кольцом I в орто-положении [c.507]

Применение используется для синтеза антрахинона (красители на его основе широко применяются для окрашивания стеклопластиков). [c.96]

Аминокислоты 166 — 172, 385 получение 189, 224, 225 Амины 18, 53, 103 — 107, 127, 381 — 384 ароматические 261 —263, 295 синтез по Габриелю 196 Анилин 282, 299, 382 Антиподы 152, 155, 226 Антрахинон 278, 279, 383 Антрацен 277 — 279, 285, 306 Арены 21, 281, 352, 365— 368 Арнлирование 290, 336 Атро1 изомеры 271 Аутоокисление альдегидов 118 олефинов 197 Ацетилен (ы) 39, 70— 73, 173, 179, 227, 356, 392 получение 210, 365 Ацилирование 176— 178 амидов 102, 177 аминов 106 аминокпслот 168, 169 анилина 243 [c.393]

Антрахинон, широко используемый для синтеза красителей, часто получают согласно следующей схеме [c.217]

Наряду с красителем индиго ализарин был известен еще в глубокой древности. В течение долгого времени его получали из корней растения марены. Только в 1869 г. немецкие химики Либерман и Гребе, установив строение ализарина, разработали способ получения его из антрахинона, осуществив, таким образом, первый в истории химии синтез очень ценного в то время природного красящего вещества. Это открытие имело огромное экономическое значение. [c.408]

Получите, исходя из антрахинона 4-нитро-1-хлорантрахинон. Укажите условия и реагенты, которые используются для этого синтеза. [c.180]

Такое строение антрахинона подтверждается его синтезом из фталевого ангидрида и бензола. Реакцию проводят в две фазы. [c.537]

Хиноны представляют собой окисленные ароматические соединения, и потому не удивительно, что они могут синтезироваться посредством главных путей, с помощью которых обычно образуются ароматические соединения. Этими путями являются поликетидный путь из ацетата и малоната и шикиматный путь биосинтеза. В случае некоторых нафтохинонов и антрахинонов синтез идет по третьему главному пути — изопреноидному. К сожалению, наши знания биосинтеза хинонов еще слишком фрагментарны для того, чтобы сделать даже самые общие выводы о регулирующих этот процесс факторах. [c.106]

Батюк B. . Биологически активные природные производные 2-фе-нилбензо-у-пирона, антрахинона, синтез аналогов и создание иа их основе лекарственных препаратов.- Автореф. дисс. докт. фармац. наук.- Харьков.-1988,- 41 с. [c.178]

Ранее нами были проведены исследования по синтезу замещенных-диарилкетонов [6, 7], которые послужили основой для синтеза замещенных антрахинонов. Синтез не описанных ранее в литературе ангидридов антрахинон — 2,3,7-трикарбоновой (V), 7-аминоантрахино,н-2,3-дикарбо-новой (VIII) кислот и 6-, 7-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот (VII) проводился по приведенной схеме. [c.126]

Аналогичные результаты получены при окислении антрацена на катализаторе ВКСС [152] при 360—380 °С соотношение воздух антрацен равно 60 1, нагрузка на катализатор 30 г/(л-ч). По данным [153], антрацен можно окислять в псевдоожиженном слое катализатора, представляющего собой оксид ванадия (V), нанесенный на силикагель (410—415 °С, отношение воздух антрацен равно 15 1, время контакта 5—6 с). Процесс освоен на опыт-но-промышленной установке, селективность его составляет 81 — 82% (мол.), выход по массе 94—96%. Антрахинон выделяют охлаждением в полых конденсаторах, очищают от ангидридов промывкой водой, а от смолистых примесей — сублимацией (как при синтезе из фталевого ангидрида и бензола). В промышленном масштабе испытывается конденсация антрахинона в кипящем слое продукта [154]. В этом процессе при определенной температуре [c.103]

Кроме описанных выше синтезов антрацена, протекающих через стадию образования антрахинона, существует несколько прямых способов получения этого углеводорода. Он образуемся, например, по реакции Фриделя — Крафтса из бензола, тетрабромэтаиа и хлористого алюмииия (Анщютц) [c.508]

При нагревании антранола или антрахинона с глицерином и концентрированной серной кислотой происходит образование еще одного бензольного кольца и получается б е и з а н т р о н, используемый в каче-, стве псходного продукта для синтеза многих важных кубовых красителей [c.719]

Синтез гистазарина из фталевого ангидрида и пирокатехина уже упоминался раньше монометиловый эфир этого соединения найден в корнях ОШепШпсИа итЬе11а1а. Хинизарин образуется при сплавлении фталевого ангидрида и /г-хлорфенола с борной и серной ОН кислотами его можно также получать путем окисления антрахинона дымящей серной кислотой в присутствии [c.724]

Из приведенных формул видна тесная взаимосвязь между всеми этими производными антрахинона. Их строение установлено отчасти расщеплением, отчасти синтезом (Леже, Эстерле, Эдер). [c.726]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Применение. Почти весь добываемый из каменноугольной смолы антрацен путем окисления перерабатывается в так называемый антрахинон (стр. 375) — исходное вещество для синтеза красителя ализарина и других так называемых антрахиноновых красителей (стр. 408). [c.350]

Особое значение имеет сульфирование антрахинона дымящей серной кислотой (олеумом) при этом образуется -антрахинонсуль-фокислота, применяемая в синтезе красителя ализарина (стр. 408) [c.376]

В настоящее время в промышленности ализарин производят исключительно путем синтеза из антрахинона. Из последнего, как уже было указано, сульфированием получают р-антрахинонсульфо-кислоту (стр. 376), которую действием щелочи переводят в соль. При сплавлении соли Р-антрахинонсульфокислоты с твердой щелочью в присутствии окислителя (например, KNOз — селитры) образуется фенолят ализарина [c.408]

После бензола и нафталина антрахинон — важнейшее ароматическое соединение, используемое для синтеза красителей. Судя по межатомным расстояниям и свойствам, его молекулу можно рассматривать как состоящую из двух бензольных колец, жестко связанных двумя изолирующими эти кольца карбонильными групцами. Электроноакцепторное действие последних приводит к тому, что [c.71]

Высокой нуклеофильной подвижностью обладает нитрогруппа в а-положении антрахинона и его находит техническое применение для синтеза различных амино-, алкил- и ариламинопроизвод-ных. Например, при действии метиламина на 5-нитро-1-антрахи-нонсульфокислоту образуется 5-метиламино-1-антрахинонсульфо-кислота [c.222]

Взаимодействие производных бутадиена с малеиновым ангидридом приводит к получению производных циклогексендикарбоно-вых кислот, находящих применение в синтезе полимеров. Дегидрированием этих продуктов получают производные фталевой кислоты, могущие использоваться в синтезе фталоцианинов и антрахинонов [c.286]

Антрахинон — важный промежуточный продукт для синтеза большого числа прочных красителей — можно получить окислением антрацена, извлекаемого из каменноугольной смолы. Однако технологически процесс сложен из-за трудности очистки алтрацена от сопутствующих ему других многоядерных ароматических соединений. [c.342]

Поэтому с этим способом могут конкурировать другие, в частности получение антрахинона из бензола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида алюминия, особенно, учитывая доступность исходных продуктов, синтез антрахинона из стирола, через 1-фе-нил-З-метилипдан и декарбоксилированием фталевого ангидрида, хотя эти способы и содержат больше стадий (см. гл. 14.1) [c.342]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Техническое значение имеют -бензох>инон (получаемый окислением анилина), нафтохиноны и в особенности антрахинон (см. разд. Г,5.2.1) как промежуточные продукты синтеза красителей. Восстановлением -бензохинона получают гидрохинон. [c.31]

Одна из самых важных реакций конденсации циклических ангида-ридов — синтез о-бензоилбензойной кислоты из фталевого ангидрида и бензола с последуюш ей циклизацией, приводящей к образоо-ванию антрахинона. Опубликован обзор [42], посвященный этом у методу синтеза. [c.129]

Влияние катализатора. Вопрос о значении катализаторов в процессе сульфирования изучен недостаточно. Между тем их роль в целенаправленном синтезе сульфопроизводных несомненна. Еще в 1891 г. М. А. Ильинский установил каталитическое действие солей ртути, которые влияют не только на скорость, но и на место вхождения сульфогруппы в молекулу антрахинона. Сульфирование антрахинона в присутствии ионов ртути приводит к а-антра-хино.нсульфокислоте, а без катализатора — к р-изомеру [c.125]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

ЗИНИНА РЕАКЦИЯ, восстановление аром, нитросоед. в аЛины действием (NH4)2S. Таким способом впервые были получены анилин, 2-нафтиламин, л-аминобензойная к-та. Р-ция открыла возможность пром. синтеза аром, аминов. Примен. для получ. аминов ряда антрахинона и частичного восст. полинитросоединений. Для восст. других нитросоед. использ. Бешана реакция. 3. р. открыта Н. Н. Зининым в 1842. [c.206]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология