этиленовыми соединениями

Как и в этиленовых соединениях, электроны, расположенные на негибридизованных орбиталях, находятся на больших, чем в предельных углеводородах, расстояниях от ядер атомов углерода, а электроны, находящиеся на гибридизованных sp-орбиталях, в которых вклад s-состояния значительно выше, чем у sp -гибридизованных орбиталей предельных соединений, находятся ближе к ядрам атомов углерода. Вследствие этого в ацетилене длины связей С—С и С—Н меньше, чем в этане и этилене [c.50]

Если спроектировать на плоскость пространственные формулы, изображенные на рис. 3, 4, 5, то соответственно получатся обычно применяемые проекционные формулы этиленовых соединений, которыми мы и будем в дальнейшем пользоваться [c.46]

В противоположность этиленовым соединениям циклопропан не реагирует с озоном или с водным раствором перманганата. Различие в устойчивости трехчленного кольца и двойной связи иллюстрируется реакцией окисления перманганатом ненасыщенного производного циклопропана [c.13]

Примером реакции восстановления этиленового соединения может служить электровосстановление малеиновой кислоты в янтарную [c.215]

Эта склонность к полимеризации особенно ярко выражена у диолефиновых углеводородов с сопряженными связями, но огш имеет место п у этиленовых соединений с обычной дво -ной связью, а также в случае диенов п полиенов с изолированными кратными связями. [c.358]

Геометрическая изомерия, подобная изомерии этиленовых соединений, возникает в трех-, четырех- и пятичленных циклах, имеющих не менее двух заместителей при разных атомах углерода. Жесткое кольцо играет ту же роль, что и двойная связь в этиленовых соединениях заместители могут располагаться по одну сторону цикла или по его разные стороны. Например, для 1,3-диметилциклобутана [c.76]

Практически все известные для этиленовых соединений реакции электрофильного присоединения можно провести и с ацетиленовыми углеводородами и их производными. Однако вследствие большей электроотрицательности 5 г7-гибридных атомов углерода ацетилена я-электроны тройной связи более жестко связаны с ядрами, чем в этилене. На это, в частности, указывают значения потенциалов ионизации двойной (10,50 эВ) и тройной (11,40 эВ) связей. Электро-нодонорные свойства тройной связи ниже, чем у двойной, поэтому ацетиленовые соединения вступают в реакции с электрофилами примерно в 10 раз труднее, чем близкие нм по строению этиленовые. Для ускорения этих реакций рекомендуется применение катализаторов. Наиболее часто используются апротонные кислоты (галоге-ниды алюминия, бора, меди н ртути) [c.118]

Имеет значение агрегатное состояние этиленовых соединений. Лучше реакция протекает с жидкими соединениями. Проведение реакции с газообразными олефинами (этиленом и бутеном-2) при атмосферном давлении сильно замедляет реакцию и, вероятно, больше способствует полимеризации. [c.23]

Каталитическое восстановление г< с-изомеров этиленовых соединений протекает быстрее, чем транс-изомеров (Пааль). Так, например, изокротоновая кислота восстанавливается легче, чем кротоновая, эруковая кислота — легче, чем брассидиновая, и т. д. [c.347]

Аналогично этиленовым соединениям восстанавливаются и ацетиленовые производные [c.215]

Остальные два внешних электрона обоих атомов углерода находятся на двух негибридизованных р-орбиталях, имеющих, как и в этиленовых соединениях, форму частично перекрывающихся симметричных гантелей, расположенных друг относительно друга под углом 90°, что не исключает и их частичное взаимное перекрывание [c.50]

Соединения, содержащие сильно напряженное кольцо циклопропана, подобно этиленовым соединениям, хотя и несколько медленнее, присоединяют галогены при этом трехчленное кольцо разрывается, атомы галогена присоединяются по месту разрыва связи и образуются дигалогенпроизводные с открытой цепью [c.312]

Эти реакции аналогичны гидрированию этиленовых соединений (стр. 69), но протекают несколько труднее при нагревании при этом менее напряженное кольцо циклобутана присоединяет водород при более высокой температуре (180° С), чем кольцо циклопропана (120° С). [c.312]

Геометрическая изомерия возникает в этиленовых соединениях, когда заместители располагаются по одну или по разные стороны относительно условной плоскости я-связи (цис-, транс-изомерия). Возможна также цис-, гранс-изомерия в ряду алициклических соединений. В этом случае заместители могут располагаться по-разному относительно плоскости цикла. [c.235]

Величина барьера вращения вокруг двойной связи в простых алкенах (этилен, бутен-2) достигает 250—270 кДж/моль [14]. Если рядом с двойной связью имеются функциональные группы, вызывающие поляризацию двойной связи или делающие ее частью сопряженной системы, барьер вращения снижается. Это зафиксировано, например, для этиленовых соединений типа AB = XY, где А, В — доноры электронов [c.427]

В соединениях с двойными связями N = 0 и N = N возможна стереоизомерия, напоминающая геометрическую изомерию этиленовых соединений. [c.559]

В соединениях, где азот образует двойную связь, третья валентность азота оказывается под углом к плоскости двойной связи. Геометрически картина совершенно такая же, как в этиленовых соединениях, лишь один заместитель отсутствует вместо него стоит свободная электронная пара. [c.559]

Термин теломер предложен для продукта конденсации ХСН СИП— —( H, HR) j Y, образующегося в результате реакции вещества XY с двумя или более (я) молекулами этиленового соединения СН2=СН—R (W. Е. Hanford and R. М. J о у с е. Ам. пат. 2440800). [c.233]

Новое весьма важное направление переработки пропилена — его окисление в присутствии катализаторов в акролеин, являющийся дешевым сырьем для органического синтеза. Акролеин легко полимеризуется. Хлорированием в жидкой фазе при комнатной температуре из него получают а, Р-дихлорпропиональде-гпд — полупродукт для получения хлоракрилатпых смол и фармацевтических препаратов. Акролеин может вступать в реакцию со спиртами, кислотами, водой, бисульфатом натрия, ангидридами кпслот, цианистым водородом, аммиаком, аминами п этиленовыми соединениями, образуя при этом ценные вещества. Его можно также гидрохлорировать и гидрировать. [c.78]

Если проводить окисление в растворителе при —15°, то гидроперекись ацетила (перуксусную кислоту) можно сделать основным продуктом реакции. Этот процесс в настоящее время осваивается в промышленном масштабе. Перуксусную кислоту намерены использовать для производства окисей замещенных этиленов, действуя ею на этиленовые соединения [10]. Риче [11 ] и Хитли [12] предложили механизм реакции, поясняющий образование уксусного ангидрида. [c.336]

Из этих формул ВИДНО, ЧТО такая изомерия этиленовых соединений, называемая также геометрической изомерией, представляет собой вид цис-транс-чзомещи в том смысле, что в одной из форм одинаковые заместители у этиленовой связи (а, а на рис. 4) находятся по одну сторону двойной связи, а в изомерной форме — по ее разные стороны. Эти изомеры не могут быть совмеш,ены друг с другом никаким вращ,ением молекулы и не являются также зеркальным отображением друг друга (см. стр. 130). Такие соединения называют диастереомер н ы м и, а само явление — диастереомер и ей. Все диастерео-мерные соединения, в том числе и пространственно изомерные олефины, а также их производные, обладают различны1 1и химическими и физическими свойствами. Причина этого явления заключается в том, что в обоих изомерах расстояния между соответствующими атомами (например, между атомами а, а в изомерах на рис. 4) различны, что обусловливает разные соотношения внутреннего сродства и устойчивости, находящие свое выражение в различии химических и физических свойств. [c.46]

С помощью физических методов удалось измерить расстояние между соответствующими атомами в цис- и транс-изомёрных этиленовых соединениях, Так, напр(1мер, Дебай при помощи интерферометрического метода (измерения рассеяния рентгеновских лучей, производимого отдельными молекулами в кристаллической решетке) нашел, что [c.46]

Этиленовые соединения, построенные по типу ХУС=СН2, могут сущеегвовать в виде двух геометрических изомеров. Для цитраля оба они известны (а- и р-) [c.216]

К р о т о н о в а я и и 3 о к р о т о н о в а я кислоты. Их общая формула СНз—СН=СНСООН. Многие гомологи акриловой кислоты существуют в стереоизомерных формах. Их изомерия обусловлена различным расположением заместителей у двойной углеродной связи и, таким образом, является частным случаем геометрической изомерии этиленовых соединений (стр. 46) — цис-транс-нзоиерьт. Кротоиовой и изокро-тоново кислотам соответствуют следующие формулы [c.257]

Эти превращения доказывают, что малеиновая и фумаровая кислоты обладают одинаковой структурой, и их различия должны поэтому объясняться просгрансгвенным строением молекул. Теория предсказывает для них, как для этиленовых соединений типа ХНС=СНХ (стр, 45—46), две возможные пространственные формулы Н—С—СООН НООС—С-Н [c.345]

Геометрическая изомерия этиленовых соединений изучена иа мале-ииовой и фумаровой кислотах лучше, чем иа всех остальных производных этилена. С другой стороны, известно лишь немного случаев, когда столь же определенно можно было бы приписать обоим изомерам ту или иную из возможных пространственных конфигураций. Поэтому этиленовые г ис-соединенпя часто называют малеиноид-н ы м и, а 7ра с-соединения — ф у м а р о и д и ы м и. [c.346]

При нагревании в присутствии А1С1з или ВРз первичные и вторичные спирты также конденсируются с ароматическими углеводородами с образованием гомологов бензола при этом, возможно, в качестве промежуточных продуктов образуются этиленовые соединения. [c.486]

Геометрическая изомерия этиленовых соединений 46, 257, 346, 662 Гепарнп 459 Гептадекан 35 [c.1166]

Американский изобретатель П. Титус отметил, что недостатком метода перекачки высоковязких нефтей по трубопроводам с добавлением ПАВ является их сравнительно короткий срок эффективной службы, и предложил метод транспортирования парафини-стых нефтей в виде пульпы в потоке воды, рассола и т. п. Парафи-нистая нефть смешивается с растворимым в нефти ПАВ типа полиэфирного спирта, включающего в себя этиленовые соединения типа "Triton Х-5", добавляемого в количестве 0,2-0,5 % от общего объема смеси. После этого нефть, в которой парафин находится в жидком или охлажденном до полутвердого состояния, смешивается с потоком воды и в виде пульпы, содержащей 20-40 % воды, перекачивается по трубопроводу. Отработанная вода после ее отделения в конечном пункте перекачки от нефти используется вновь, так как ПАВ полиэфирного типа не растворяется в воде. В качестве ПАВ рекомендуется использовать полимеры. Одна из идей заключается в растворении от 10 до 1000 частей полимеров в 1 млн. частей воды и затем в составлении водно-нефтяной смеси с содержанием воды от 10 до 50 % веса смеси. [c.120]

Этиленовые соединения различной конфигурации можно идентифицировать на основе их ИК-спектров. Поглощение в этой области происходит только при таких колебаниях, которые сопровождаются изменением дипольного момента молекулы, а он мало меняется при валентных колебаниях С=С транс-симметричной молекулы. В соответствии, с этим, валентные колебания С=С шрамс-дихлорэтилена неактивны в ИК-спектре, в то же время цис-изомер дает сильную полосу поглощения при 1590 см . [c.116]

Очевидно, что геометрическая изомерия возможна только в том случае, когда в этиленовом соединении оба атома или обе группы при каждом из углеродов, соединенных двойной связью, неодинаковы. Например, для бутилена с двойной связью между первым и вторым углеродом геометрическая изомерия невозможна, так как в его молекуле при одном из ненасыщенных атомов находятся два одинаковых атома водорода. Мы можем напнсать два изображения этого вещества [c.66]

Диастереотопны и пары одинаковых атомов (групп) в этиленовых соединениях типа Р2С=СР К", например метиленовые атомы водорода в метакриловой кислоте [c.60]

Геометрическая (цис-транс-) изомерия циклических соединений подробно рассмотрена в предыдущей главе. При соблюдении определенных структурных условий этот вид пространственной изомерии появляется и у этиленовых соединений, где он, собственно говоря, и был впервые открыт и изучен на хорошо известном примере фумаровой и малеиновой кислот. [c.418]

Если углерод двойной связи С = Ы связан с двумя различными заместителями (X и V), то стоящий у азота заместитель 2 может находиться по одну сторону плоскости л-связи либо с заместителем X, либо с заместителем У. Так возникает возможность существования геометрических изомеров, подобных цис-транс-томераи этиленовых соединений. [c.559]

Как и в случае цис-транс-изомериых этиленовых соединений, одна из форм оксимов (син- или анти-) является обычно более стабильной обе эти формы способны переходить друг в друга. Переход лабильной формы в стабильную происходит иногда самопроизвольно, чаще при нагревании или под действием химических реагентов (кислоты, галогены и т. п.).Так, анг -бензальдоксим при действии серной или соляной кислоты, а также брома превращается в сым-бензальдоксим. Оксим л-нитробензальдегида претерпевает аналогичное превращение под действием света. [c.561]

Поэто.му вещества, содержащие циклонропановое кольцо, можно легко отличить от этиленовых соединений при помощи качественной [c.13]

Штолл (1948) установил, что цибетон аналогичен олеиновой кислоте и в стереохимическом отношении, Кетонный карбонил цибетона был защищен превращением в катальную группу, затем к двойной связи был присоединен бром и образовавшийся дибромид дегидрогалоидиро-ван (действием КОН в амиловом спирте) до производного ацетилена после избирательного гидрирования в условиях, приводящих к образованию цис-этиленовых соединений, и гидролиза кетальной группы было получено вещество, идентичное природному цибетону [c.48]

Восстановление цинком, оловом или алюминием, Гидрирование этиленовых соединений цинком и кислотами имеет мало преимуществ перед каталитическими методами. Все я е этот метод по-прежнему применяется для избирательного восстановления стероидов (52, 53], ненасыщенных дикетонов [53—55] и производных этдлена с пабилънъгми функциональными группами [17, 56]. [c.27]

Получение этиленовых соединений отщеплением галогена от 1,2-дигалогенидов нецелесообразно, так как соответствующие дигалогвниды могут быть синтезированы почти исключительно путем присоединения галогена по двойной связи. Однако этот метод важен тем, что продукты присоединения галогенов являются, большей частью, хорошо кристаллизующимися, трудно растворимыми веществами, которые могут -использоваться как для выделения веществ, так и для разделения смесей, [c.678]

Иногда дегалогеиирование используют для получения производных неустойчив вых этиленовых соединений. Для этого сначала присоединяют к двойной связи галоген, а результате чего образуется соответствующее производное, которое затем вновь подвергают дегалогенированию. , [c.679]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология