Дофа-хинон

Полимеризация. О процессе полимеризации, с помощью которого меланиновая макромолекула строится из мономерных единиц, практически ничего не известно. В молекуле хинона, подобного индолил-5,6-хинону (7.17), атомы углерода в положениях 4 и 7 обладают высокой реакционной способностью. Связывание мономеров по этим положениям через атом азота, атомы углерода 2 и 3 гетероциклического кольца происходит довольно легко (рис. 7.6). Такая же легкость присуща сополимеризации с молекулами других мономеров, таких, как дофа-хинон. Наличие столь большого числа реакционноспособных атомов в молекулах мономеров обеспечивает возможность пе- [c.269]

Темные пигменты, содержащиеся в коже, волосяных покровах и роговице глаз животных и человека, образуются при окислении в организме другой аминокислоты — диоксифенилаланина (сокращенно ДОФА или DOPA), которая в свою очередь образуется в результате окисления из тирозина. Диоксифенилаланин окисляется далее в хинон (ДОФА-хинон) [c.174]

Подобным же путем под действием тирозиназы (монофенол-оксидазы) тирозин превращается через окрашенные в красный двет промежуточные продукты в черный азотсодержащий пигмент-меланин. При этом тирозин вначале окисляется в диокси-фенилаланин ( дофа ), который затем дегидрируется в хинон и далее через ряд промежуточных продуктов конденсируется в меланин [c.62]

Эта роль может заключаться в следующем а) участие в биосинтезе, б) участие в резервировании и превращении и в) участие в механизме действия. Участие хиноидных метаболитов А н биосинтезе НА может заключаться в действии их в качестве кофакторов ферментативного превращения фенилаланина в тирозин и последнего в ДОФА, а также во влиянии на дофамин- -гидроксилазу (в качестве фактора, дополняющего или заменяющего действие хиноидного таутомера дигидроптери-дина в одном случае и дегидроаскорбиновой кислоты — в другом). Участие в резервировании и дальнейшем превращении лшжет быть связано с тем, что хиноны оказывают влияние на протеидизацию КА и могут [c.170]

Путь биосинтеза индольного меланина исходит из тирозина и протекает с участием молекулярного кислорода и обильного у грибов фермента тирозиназы, трансформирующей тирозин сначала в диоксифенилаланин (ДОФА), затем в дофахинон и, наконец после образования пятичленного азотсодержащего кольца, в 5,6-ди-оксииндол-2-карбоновую кислоту. Последняя при действии оксидазы трансформируется в красный пигмент ДОФА-хром со свойствами хинона, теряет карбоксильную группу, превращаясь в 5,6-диоксииндол, и окисляется затем в соответствующий хинои, способный в дальнейшем при окислении полимеризоваться, образуя меланин. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология