Диокси фенилаланин

У человека и животных тирозин — предшественник гормонов адреналина, норадреналина, или симпатина (стр. 142), тироксина и трийодтиронина (стр. 137). При образовании адреналина и норадреналина происходит окисление одного из атомов углерода циклического компонента молекулы тирозина, декарбоксилирование и, наконец, метилирование аминной группы в случае образования адреналина. Считают, что одним из промежуточных продуктов превращения тирозина в адреналин является 3,4-диокси-фенилаланин, сокращенно называемый Дофа . При декарбоксилировании 3,4-диоксифенилаланина образуется 3,4-диоксифенилэтиламин, превращающийся в результате окисления и метилирования в адреналин. [c.399]

Остроумная гипотеза Венкерта не получила к настоящему времени убедительных экспериментальных доказательств. Однако первоначальное предположение было проверено введением радиоактивного тирозина (являющегося предшественником 3,4-диокси-фенилаланина) в Rauwolfia serpentina — растение, которое продуцирует аймалин, серпентин, резерпин и ряд других индольных алкалоидов. В алкалоидах, которые были выделены через несколько недель после снятия растения, радиоактивности обнаружено не было [72]. Хотя к отрицательным результатам с использованием меченых атомов следует относиться с осторожностью, однако, по нашему мнению, 3,4-диоксифенилаланин действительно не является предшественником фрагментированного кольца Е этих алкалоидов. Интересно, что, по-видимому, неправильная биогенетическая схема оказалась достаточно плодотворной для предсказания структур значительного числа алкалоидов. [c.506]

Иванов В. В., Разработка метода получения [c.195]

Тирозин, 3,4-диокси-фенилаланин Катионит Цитратный [c.39]

Кроме хроматографии на колонке, для расщепления успешно применяются и другие виды хроматографии. Хроматография [39] на фильтровальной бумаге ватман № 4 привела к расщеплению ( )-2,3-диокси-Р-фенилаланина [c.64]

Неспецифическая декарбоксилаза ароматических аминокислот катализирует декарбоксилирование триптофана, 5-гидрокситриптофана и 3,4-диокси-фенилаланина (ДОФА). Продуктами реакций, помимо СО2, являются соответственно триптамин, серотонин и диоксифенилэтиламин (дофамин) [c.384]

Подобным же путем под действием тирозиназы (монофенол-оксидазы) тирозин превращается через окрашенные в красный двет промежуточные продукты в черный азотсодержащий пигмент-меланин. При этом тирозин вначале окисляется в диокси-фенилаланин ( дофа ), который затем дегидрируется в хинон и далее через ряд промежуточных продуктов конденсируется в меланин [c.62]

Выделение очень больших количеств п-оксифенилпировиноградной кислоты наблюдали у одного больного с нарушением обмена, для которого было предложено название тирозиноз [138]. При введении тирозина этому больному повышалась экскреция п-оксифенилпировиноградной кислоты наряду с экскрецией тирозина, п-оксифенилмолочной кислоты и 3, 4-диокси-фенилаланина. Повышенное выделение тирозина и п-оксифенил-пирувата наступало также после введения фенилаланина. Введение диоксифенилаланина повышало экскрецию тирозина и п-оксифенилпирувата после приема последнего соединения в моче наряду с ним появлялась соответствующая а-окснкислота. Гомогентизиновая кислота, по-видимому, подвергалась окислению, поскольку прием этого соединения не вызывал алкаптонурии. Какое звено обмена блокировано при тирозинозе, в точности не установлено, однако имеющиеся данные указывают на дефект в ферментной системе, осуществляющей превращение тирозина в гомогентизиновую кислоту. Тирозиноз не представляет интереса для клинической практики (описан лишь один случай), однако исследование его сыграло определенную роль в выяснении нормальных путей обмена ароматических аминокислот. [c.474]

До сих пор не найдено доказательств того, что 3, 4-диокси-фенилаланин является составной частью белков. Это соединение интересно с той точки зрения, что оно является промежуточной ступенью в биосинтезе адреналина и в превращении тирозина в меланин. Несколько пептидов, содержащих С-концевой остаток DL-3, 4-диоксифенилаланина, получены фосфороксихлоридным [1454] и хлорангидридным [1601] методами. Гидролиз синтезированных таким о бразом метиловых эфиров карбобензоксидипептидов раствором едкого натра в атмосфере азота и последующий каталитический гидрогенолиз протекают гладко и не сопровождаются побочными процессами [1454]. Лоссе и сотр. [1453а] получили ряд дипептидов, используя в качестве исходного соединения фталил-оь-3,4-диоксифенилаланин. (О разделении рацемического dl-З, 4-диоксифенилаланина на оптические антиподы см. [2383].) [c.294]

Монофенолоксидаза, тирозиназа, или фенолаза, окисляет молекулярным кислородом одноатомные фенолы, а также тирозин, тирамин, диокси-фенилаланин с образованием темноокрангенных продуктов (меланинов), строение которых не выяснено. Тирозиназа широко распространена и у животных, и в растениях. Она получена в кристаллическом виде. [c.349]

Легко разделяются 2,3-диоксифенилаланин (i / = 0,91), 2,5-ди-оксифенилаланин (Д/ = 0,89) (221] и 3,5-диоксифенилаланин. 2,4-Диоксинроизводное разделяется труднее, а 3,4-диоксифенил-аланин и 3,4-диокси-5-метилфенилаланин разделить совсем не удалось [222]. Однако 3,4-диюкси-2-фенилаланин разделяется легко — 0,89) (221]. Разделяются на антиподы также триптофан, тирозин и тирозин-З-сульфокислота, глутаминовая кислота [210, 223]. Во всех этих случаях Ь-(-)-антипод адсорбируется на бумаге сильнее, чем В-(+)-изомер. [c.47]

Спектрофлюориметрическое определение катехоламинов и диокси фенилаланина в одном образце //Лаб. дело. -1982. -№1.- С.11-16. [c.298]

Пероксидаза может непосредственно участвовать в некоторых реакциях биосинтеза фенолов, но ни одна из этих реакций не объясняет истинную физиологическую сущность фермента. Пероксидаза из хрена катализирует гидроксилирование ряда ароматических соединений в присутствии кислорода и диокси-фумаровой кислоты (Масон и сотр. [118]). В этой системе тирозин образуется из фенилаланина, дона — из тирозина или ж-тирозина, 4-метилпирокатехин — из /г-крезола. Механизмы этих сложных реакций рассмотрены в обзорах (Масон [61], Веркаутерен и Массарт [119]). [c.335]

Вместо уксусной кислоты для поддержания кислой реакции можно использовать молочную кислоту. В таких условиях оксим фенилпировиноградной кислоты восстанавливается в фенилаланин [237]. Восстановление оксима диокси-ацетона амальгамой натрия до амина идет только в нейтральной среде (в растворе, содержащем сульфат алюминия) с образованием диоксиизопропиламина [238] [c.89]

Гергели и Кисс [37] поставили калориметрическое исследование термодинамических характеристик образования медных (II) комгшексов аланина, фенилаланина и тирозина в смеси воды и диоксана. Что касается констант протонирования перечисленных лигандов, то обнаружено, что изменение в составе растворителя влияет главным образом на карбоксмьный протон и фенольный протон, т. е. имеется влияние преимущественно электростатического характера. Увеличение констант протонйрования с уменьшением диэлектрической про- [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология