Фурфурол, диацетат нз уксусного ангидрида и фурфурола

Диацетат фурфурола был получен из фурфурола п уксусного ангидрида в присутствии различных катализаторов Преимуществом описанного здесь метода является то, что не вступающие в реакцию реагенты могут быть использованы в повторных синтезах. [c.19]

Диацетат фурфурола получается нз фурфурола и уксусного ангидрида в присутствии сериой кислоты, хлористого цинка , хлористого олова уксусной кислоты и других кaтaлнзaтopoв [c.19]

В колбе Кляйзена емкостью 300 мл с елочным дефлегматором высотой 10 см смешивают при взбалтывании 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и 0,1 М.Л (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтывание вручную, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение 10 минут прибавляют 96 г (1 моль) свежеперегнанного фурфурола с т. кип. 158—163 . Температуру поддерживают при 10—20°. Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано, охлаждающую баню отставляют исмеси дают возможность самопроизвольно нагреться за счет теплоты реакции. Примерно через 5 минут температура обычно поднимается до 35 . После того как температура понизится до комнатной (через 20—30 мин.), прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия и смесь подвергают перегонке в вакууме при нагревании на масляной бане. При 50—140° (20 мм) отбирают головной погон (50—70 г), состоящий из смеси уксусного ангидрида, фурфурола и диацетата фурфурола (примечание 2), а затем основную фракцию при 140—142° (20 мм), количество которой составляет 129—139 г (65—70% теорет.). Вещество кристаллизуется в приемнике (примечание 3). Диацетат фурфурола — бесцветные кристаллы с т. пл 52—53 , сильно пахнущие уксусной кислотой. [c.44]

В трехгорлую двухлитровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, опущенным почти до дна колбы, помещают 360 мл уксусного ангидрида и, поддерживая температуру содержимого колбы около 0°, приливают 51 г концентрированной азотной кислоты (уд. в. 1,42) и 3,3 г к, H2SO4, Затем к нитрующей смеси приливают в течение 20 мин. 48 г свежеперегнанного фурфурола так, чтобы температура смеси не превышала 10°. Затем зеленоватый раствор перемешивают полтора часа при 15—18°, после чего к нему приливают 300 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси оставалась не выше 10°. Образуется светло-оранжевая эмульсия, к которой при перемешивании приливают 60 мл 20-проц. раствора трехзамещенного фосфорнокислого натрия (КазР04), поддерживая температуру реакционной смеси около 53—55°, после чего продолжают перемешивание еще час при комнатной температуре (10—15°). Нитрофурфурол диацетат выделяется в виде светло-коричневых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат. Температура пл. 87—89°. Выход нитрофурфуролдиацетата 60—70% теоретического. [c.79]

В колбе Клайзеиа емкостью 300 мл, одно иа горл которой представляет елочный деф.тегматор высотой 10 см, смешивают, взбалтывая колбу вручную, 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и 0,1 мл (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтываиие вручную, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение 10 мин. прибавляют 96 г (1 моль) свежеперегнанного фурфурола (примечание 2). Температуру поддерживают ири 10—20°, Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано взбалтыванием вручную, охлаждающую баню отставляют н смеси дают возможность нагреться самопроизвольно за счет теплоты реакции. Примерно. через 5 мин. температура обычно поднимается до 35 . После того как температура понизится до комнатной (20—30 мин.) прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия, колбу оборудуют для перегонки в вакууме и смесь перегоняют при нагревании на масляной бане. Сперва при 50—140° (20 мм) собирают головной погои (количество его составляет 50—70 г), который состоит главным образом из смеси уксусного ангидрида, фурфурола и диацетата фурфурола (примечание 3). Основной препарат пере. одит при 140 - 142° (20л,и), количество его составляет 129—139 i 65—70% теоретич. Температура плавления препарата 52—53 (примечания 4 и 5). [c.18]

В колбе Кланзена емкостью 300 ял, с ёлочным дефлегматором высотой Ю см, смешивают, взбалтывая вручную, 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и О, мл (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтывание, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение Ю минут прибавляют 96 г (1 моль) свежепере-гнаиного фурфурола с т. кип. 157—163°. Температуру поддерживают при 10—20°. Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано, охлаждающую баню удаляют и смеси дают нагреться самопроизвольно за счет теплоты реакции примерно через 5 минут температура обычно поднимается до 35°. После понижения температуры до комнатной (20—30 минут) прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия и смесь перегоняют в вакууме при нагревании на масляной бане. Сначала, при 50—140720 мм собирают первую фракцию (50-70 г), которая состоит главным образом из смеси уксусного ангидрида, фурфурола н диацетата фурфурола (примечание 2). Основной продукт переходит при 140—142°/20 мм количество его составляет 129—139 г пли 65--70 /ц теоретического. Перегнанное вещество полностью кристаллизуется т. пл. 52—53"" (примечание 3). [c.18]

В трехгорлую колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (прибор 3 в приложении 1), помещают 10,2 г уксусного ангидрида и 20 мг конц. Н2504 . Смесь охлаждают до 10° и, поддерживая эту температуру, при постоянном перемешивании прибавляют нз капельной воронки 9,6 г свежеперегнанного фурфурола. Затем отставляют охлаждающую баню и дают реакционной смеси нагреться за счет теплоты реакции приблизительно до 35°. Через 20 мин, после того как температура понизится до комнатной, прибавляют 35 мг безводного уксуснокислого натрия и перемешивают еще 5 мин. Затем переливают реакционную смесь в колбу Кляйзена с дефлегматором и перегоняют в вакууме (прибор 5 в приложении 1), собирая фракцию, переходящую при 140—142° (20 мм). 1тобы препарат не темнел при хранении, его подвергают повторной перегонке, тщательно отделяя фракцию с т. кип. ниже 140—142° (20 мм). Получают 11 — 12 г диацетата фурфурола (60% от теоретического), который закристаллизовывается при стояннп. Т. пл. 52—53°. [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология