Фурфурол диацетат

Диацетат фурфурола был получен из фурфурола п уксусного ангидрида в присутствии различных катализаторов Преимуществом описанного здесь метода является то, что не вступающие в реакцию реагенты могут быть использованы в повторных синтезах. [c.19]

Диамино-5- (п-метоксибензил) пиримидин Диацетат фурфурола [c.70]

В колбе Кляйзена емкостью 300 мл с елочным дефлегматором высотой 10 см смешивают при взбалтывании 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и 0,1 М.Л (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтывание вручную, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение 10 минут прибавляют 96 г (1 моль) свежеперегнанного фурфурола с т. кип. 158—163 . Температуру поддерживают при 10—20°. Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано, охлаждающую баню отставляют исмеси дают возможность самопроизвольно нагреться за счет теплоты реакции. Примерно через 5 минут температура обычно поднимается до 35 . После того как температура понизится до комнатной (через 20—30 мин.), прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия и смесь подвергают перегонке в вакууме при нагревании на масляной бане. При 50—140° (20 мм) отбирают головной погон (50—70 г), состоящий из смеси уксусного ангидрида, фурфурола и диацетата фурфурола (примечание 2), а затем основную фракцию при 140—142° (20 мм), количество которой составляет 129—139 г (65—70% теорет.). Вещество кристаллизуется в приемнике (примечание 3). Диацетат фурфурола — бесцветные кристаллы с т. пл 52—53 , сильно пахнущие уксусной кислотой. [c.44]

Диацетат фурфурола получается нз фурфурола и уксусного ангидрида в присутствии сериой кислоты, хлористого цинка , хлористого олова уксусной кислоты и других кaтaлнзaтopoв [c.19]

Для фурфурола характерны все альдегидные реакции бензальдегида, а также реакции фуранового цикла. Это делает его очень важным исходным продуктом для органического синтеза. Окислением фурфурола в паро-газовой фазе над катализатором получают малеиновый ангидрид. Декарбонилирование фурфурола дает фуран. Нитрование ацетилнитратом приводит к 5-нитрофурфурол-диацетату [c.667]

Как уже указывалось (см. часть 1), ранний вариант реакции алкоксилирования состоял в действии на фуран и такие его производные, как сильван, фурфуриловый спирт, фурфурол-диацетат и некоторые другие бромом в растворе соответствующего спирта при низкой температуре. [c.171]

Аддукт диацетата фурфурола и малеинового ангидрида [c.208]

Поскольку в СССР фурфурол в настоящее время является промышленным продуктом и имеется в номенклатуре Главлаборреактива, его получение в больших количествах в лабораторных условиях нецелесообразно. Приводимая ниже методика имеет целью только практически ознакомить учащихся с условиями образования фурфурола. Метод н аппаратура для получения в лабораторных условиях больших количеств фурфурола описаны в Синтезах органических препаратов (21). В этом разделе приводится также методика получения метилфурфурола из сахарозы, а также получения одного из производных фурфурола — диацетата. [c.42]

В трехгорлую двухлитровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, опущенным почти до дна колбы, помещают 360 мл уксусного ангидрида и, поддерживая температуру содержимого колбы около 0°, приливают 51 г концентрированной азотной кислоты (уд. в. 1,42) и 3,3 г к, H2SO4, Затем к нитрующей смеси приливают в течение 20 мин. 48 г свежеперегнанного фурфурола так, чтобы температура смеси не превышала 10°. Затем зеленоватый раствор перемешивают полтора часа при 15—18°, после чего к нему приливают 300 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси оставалась не выше 10°. Образуется светло-оранжевая эмульсия, к которой при перемешивании приливают 60 мл 20-проц. раствора трехзамещенного фосфорнокислого натрия (КазР04), поддерживая температуру реакционной смеси около 53—55°, после чего продолжают перемешивание еще час при комнатной температуре (10—15°). Нитрофурфурол диацетат выделяется в виде светло-коричневых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат. Температура пл. 87—89°. Выход нитрофурфуролдиацетата 60—70% теоретического. [c.79]

В колбе Клайзеиа емкостью 300 мл, одно иа горл которой представляет елочный деф.тегматор высотой 10 см, смешивают, взбалтывая колбу вручную, 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и 0,1 мл (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтываиие вручную, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение 10 мин. прибавляют 96 г (1 моль) свежеперегнанного фурфурола (примечание 2). Температуру поддерживают ири 10—20°, Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано взбалтыванием вручную, охлаждающую баню отставляют н смеси дают возможность нагреться самопроизвольно за счет теплоты реакции. Примерно. через 5 мин. температура обычно поднимается до 35 . После того как температура понизится до комнатной (20—30 мин.) прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия, колбу оборудуют для перегонки в вакууме и смесь перегоняют при нагревании на масляной бане. Сперва при 50—140° (20 мм) собирают головной погои (количество его составляет 50—70 г), который состоит главным образом из смеси уксусного ангидрида, фурфурола и диацетата фурфурола (примечание 3). Основной препарат пере. одит при 140 - 142° (20л,и), количество его составляет 129—139 i 65—70% теоретич. Температура плавления препарата 52—53 (примечания 4 и 5). [c.18]

Синтез 5-хлорфурфурола с выходом 3—4% был впервые осуществлен прямым хлорированием диацетата фурфурола [1]. Хлорированием диацетата фурфурола в сероуглероде сульфурилхлоридом выход был повышен до 15% [2]. В дальнейшем 5-хлорфурфурол с выходом 33% был получен прямым хлорированием фурфурола в сероуглероде в присутствии каталитических количеств серы и перекиси бензоила [3]. Но этот метод неудобен из-за токсичности и огнеопасности сероуглерода. Попытки перенести условия прямого бромиро-вания [4] фурфурола на процесс прямого хлорирования привели [5] к снижению выхода до 12—14%- [c.225]

При попытке получения из диацетата фурфурола (VI) тетрагидрофур-фурола (для его получения в настоящее время не существует вполне удовлетворительных методов) Бурдик и Адкинс [130] столкнулись с реакциями, аналогичными описанным выше с катализатором никель на кизельгуре при 160° и 100—120 атм. Ими же было установлено, что скелетный никелевый катализатор является активным катализатором при низких температурах, особенно по отношению к восстановлению С = С-связей, и что как скелетный никелевый катализатор, так и никель на кизельгуре являются прекрасными катализаторами для гидрирования С = С-связей в боковой цепи фуранового кольца. Скелетный никелевый катализатор является наилучшим катализатором для расщепления С—С-связей в первичных спиртах [c.127]

В колбе Кланзена емкостью 300 ял, с ёлочным дефлегматором высотой Ю см, смешивают, взбалтывая вручную, 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и О, мл (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтывание, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение Ю минут прибавляют 96 г (1 моль) свежепере-гнаиного фурфурола с т. кип. 157—163°. Температуру поддерживают при 10—20°. Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано, охлаждающую баню удаляют и смеси дают нагреться самопроизвольно за счет теплоты реакции примерно через 5 минут температура обычно поднимается до 35°. После понижения температуры до комнатной (20—30 минут) прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия и смесь перегоняют в вакууме при нагревании на масляной бане. Сначала, при 50—140720 мм собирают первую фракцию (50-70 г), которая состоит главным образом из смеси уксусного ангидрида, фурфурола н диацетата фурфурола (примечание 2). Основной продукт переходит при 140—142°/20 мм количество его составляет 129—139 г пли 65--70 /ц теоретического. Перегнанное вещество полностью кристаллизуется т. пл. 52—53"" (примечание 3). [c.18]

Авторы 1фовели деацегализацию диацетата 5-нитро-2-фурфурола в 5-нитрофурфурол с использованием микроволнового нагрева я нескольких видов носителей, из которых наиболее эффективным оказался монтмориллонит К10 выход 5-НФ составил более 99% за 2 мин нагрева, в то время как при термическом нагреве в течего1е 5-6 часов выход сырого продукта 9 составляет 83%. [c.31]

Во многих патентах описано также применение различных органических жидкостей в качестве действующих избирательным образом растворителей для выделения диолефинов из газообразных или жидких смесей, содержащих также моноолефины или пр едельные углеводороды Для этой цели были предложены следующие жидкости хлоргидрин гликоля, моно- и диацетаты гликоля, мономе-тиловый эфир гликоля, д и- и триацетаты глицерина, нитрил молочной кислоты, диэтилтартрат, фурфурол и ароматические основания. [c.180]

Нитрофурантоин получают нитрованием фурфурола (в форме диацетата для защиты альдегидной группы) и конденсацией продукта реакции с Ы-аминоимидазолидиндионом-2,4 [c.409]

З-Окси-1-фенил-1-пропен-3-сульфокйслота-5 = М13, 457. Диацетат фурфурола П9, 43 С4, 70 С5, I, 18 Сб, V, 18. Этиловый эфир галловой кислоты М7, XIV, 186. [c.154]

В трехгорлую колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (прибор 3 в приложении 1), помещают 10,2 г уксусного ангидрида и 20 мг конц. Н2504 . Смесь охлаждают до 10° и, поддерживая эту температуру, при постоянном перемешивании прибавляют нз капельной воронки 9,6 г свежеперегнанного фурфурола. Затем отставляют охлаждающую баню и дают реакционной смеси нагреться за счет теплоты реакции приблизительно до 35°. Через 20 мин, после того как температура понизится до комнатной, прибавляют 35 мг безводного уксуснокислого натрия и перемешивают еще 5 мин. Затем переливают реакционную смесь в колбу Кляйзена с дефлегматором и перегоняют в вакууме (прибор 5 в приложении 1), собирая фракцию, переходящую при 140—142° (20 мм). 1тобы препарат не темнел при хранении, его подвергают повторной перегонке, тщательно отделяя фракцию с т. кип. ниже 140—142° (20 мм). Получают 11 — 12 г диацетата фурфурола (60% от теоретического), который закристаллизовывается при стояннп. Т. пл. 52—53°. [c.65]

Необходимы более жесткие условия для того, чтобы ввести ртуть и в Р-поло-жение тиофена (тетраацетатмеркуртиофен получен из тиофена и уксуснокислой ртути при нагревании на водяной бане в уксуснокислом растворе ) и замещенного при обоих а-углеродах фурана (метиловый эфир 5-бром-2-фуран-кар-боновой кислоты меркурирован при 160° ), Мономеркурированный в 3-положение, не содержащий других заместителей, фуран может быть получен только косвенным путем — нагреванием смешанной соли—ацетата-а-фуроата ртути (см. главу Синтезы органических соединений ртути заменой на ртуть кислых групп , раздел Г). При действии на фуран, диацетат фурфурола и пиррол раствором избытка уксуснокислой ртути на холоду образуются соответственно тетраацетатмеркурфуран, тримеркурированное производное диацетата фурфурола, изолированное в виде хлорида [c.50]

Смотреть страницы где упоминается термин Фурфурол диацетат: [c.786] [c.786] [c.786] [c.1072] [c.140] [c.786] [c.1072] [c.113] [c.43] [c.71] [c.208] [c.295] [c.308] [c.154] [c.47] [c.18] [c.63] [c.18] [c.701] [c.18] [c.19] [c.180] [c.287] [c.380]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.10 , c.42 , c.43 , c.44 , c.77 , c.171 ]

Синтезы органических препаратов Сб.9 (1959) -- [ c.5 , c.18 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.127 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.127 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология