Дихлорциклогексадиен

В работе [4] указано, что хлорирование фенолов ведет к полному разрыву кольца и образованию промежуточных продуктов хиноидного ряда (хинон и гипотетическое вещество дихлорциклогексадиен) [c.98]

Получающийся дихлорциклогексадиен, в силу своей высокой реакционноспособности, может реагировать не только с атомарным, но и с молекулярным хлором, образуя, в конечном итоге, гексахлорциклогексан [c.48]

При фотохлорировании ароматических углеводородов могут происходить либо реакции присоединения, либо реакции замещения, либо обе реакции одновременно. Фотохлорирование бензола как в жидкой фазе [340, 341], так и в газовой фазе [342] приводит к образованию главным образом гексахлор-циклогексана, однако если использовать высокие концентрации хлора и производить длительное облучение, то основным продуктом будетдодекахлорцикло-гексан. Образование гексахлорциклогексана происходит, вероятно, путем последовательного присоединения хлора к двойным связям бензола однако присоединение хлора к образующемуся с самого начала дихлорциклогексадиену [c.289]

Кинетическое доказательство образования комплекса между атомом хлора и бензолом было получено Расселом [513] при изучении фотохлорирования 2,3-диметнлбутана. Было установлено, что отношение констант скоростей реакций хлора с третичной и первичной связью С-Н 2,3-днметилбутана сушественно увеличивается при проведении реакции в ароматическом растворителе. Так, например, = 3,5 в ССЦ и 14,6 в СдН0. Более высокие значения в присутствии ароматических молекул объясняются тем, что в комплексе с ароматической молекулой атом хлора менее активен и реагирует более селективно, чем свободный атом хлора. Комплекс хлора с бензолом может быть как п -, так и о-комплексом. Предположение о о-комплексе противоречит экспериментальным данным в продуктах реакции отсутствуют хлорбензол и дихлорциклогексадиен, которые должны были образоваться аз о -комплекса по реакциям [c.416]

Из всех стадий с наибольшим трудом протекает первая, так как она связана с разрушением стабильной ароматической системы. По этой причине промежуточные продукты — дихлорциклогексадиен и тетрахлорциклогексен — образуются лишь в незначительном количестве. Однако возможно дальнейшее хлорирование гексахлорциклогексана путем замещения атомов водорода [c.169]

Упражнение 22-9. Используя соответствующие энергии связей и энергии стабилизации, рассчитайте теплоты реакций хлора с бензолом, приводящих а) к хлорбензолу и б) к 1,2-дихлорциклогексадиену-3,5. Ваш ответ должен указывать на то, что замещение энергети-яески выгоднее, чем присоединение. [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология