Аллил галогенид, в реакциях нуклеофильного замещения

ФИНКЕЛЬШТЕЙНА РЕАКЦИЯ - замена хлора или брома в органич. соединениях иодом при действии иодидов металлов. Легче всего в Ф. р. вступают соединения, в к-рых хлор или бром замещают подвижный атом водорода а-галогенозамещенные кетоны и карбоновые к-ты, аллил- и бензилгалогениды. Алкилгалогениды реагируют труднее, причем первичные галогениды более реакционноснособны, чем вторичные и особенно третичные. Обмен галогена в ароматич. кольце возможен лишь при наличии электроноакцеи-торного заместителя, напр, нитрогруины (исключение составляют галогенопроизводные пиридина). Ф. р. используют для синтеза обладающих большей реакционной способностью иодпропзводных из хлор- II бром-производных, а также в тех случаях, когда непосредственное иодирование невозможно или протекает сложнее, чем хлорирование или бромирование. По механизму Ф. р. представляет нуклеофильное замещение [c.223]

Реакции нуклеофильного замещения. В таких реакциях алкилмагний-галогениды весьма инертны и реагируют с алкилгалогенидами по схеме реакций 8дг2 очень медленно. Вместе с тем аллил- и бензилгалогениды легко реагируют с алкил- и винилмагнийгалогенидами [c.672]

Этот метод особенно удобен для таких активных алкилгалогенидов, как аллил-, бензил- и пропаргилгалогепиды, а также для простых и сложных а-галогенозамещенных эфиров, однако он мало пригоден для обычных первичных и вторичных галогенидов. Третичные алкилгалогениды вообще не вступают в реакцию, являющуюся по отношению к галогениду нуклеофильным замещением, а дают преимущественно продукты элиминирования. Реакция применима также к активированным арилгалоге-нидам (таким, как 2,4-динитрохлоробензол, см. т. 3, гл. 13), эпоксидам [167] и активированным олефинам, например акрило-нитрилу [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология