Сульфокислоты ароматические аминирование

Аминирование солей ароматических сульфокислот. Этот метод применяется только для синтеза 1-аминоантрахинона и [c.175]

Возможность применения ароматических аминов в реак--ции Бухерера в каждом отдельном случас определяется не только реакционной способностью данного амина, но также реакционной способностью бисульфитного соединения нафтола, с которым проводится реакция. л-Толуидии п присутствии бисульфита реагирует с 2-кафтол-6-сульфокислотой медленно, однако при применении изомерной 2,8-кислоты достигается практически количественный выход [12]. Точно так же бензидин, реагирующий весьма медленно с р-иаф> толами, легко вступает во взаимодонствис с 2-окси-З-наф-тойной кислотой и с 2,8-диокси-З-карбоксинафталин-б-суль-фокислотой, которые отличаются своей способностью легко подвергйп ли аминированию по способу Бухерера. [c.143]

Прямое введение снльноактивирующих групп, например гидроксильной или аминогруппы, как и можно было ожидать, не удается провести в контролируемых условиях, так как образующиеся продукты более чувствительны к электрофильной атаке, чем исходные реагенты. Однако в присутствии сильных кислот аминогруппа теряет свое активирующее влияние вследствие присоединения протона или координации с кислотой Льюиса. В действительности удалось провести аминирование ароматических соединений, используя хлористый алюминий и производные гидроксиламина. Например, гидроксиламин-О-сульфокислота амннирует толуол с образова- [c.84]

Введение аминогруппы свободнорадикальным замещением атома водорода привлекательно в препаративном отношении как более короткий путь к ароматическим аминам, чем клас- сический синтез нитрованием и восстановлением, особенно в тех случаях, когда аминирование протекает с высокой селективностью. Так, взаимодействием 1,2-диметоксибензола (25) с гидроксиламин-О-сульфокислотой в присутствии Ре504 в смеси водного диметилформамида и Н2504 при 30—35 °С в течение 1 ч получен 3,4-диметоксианилин (26) (выход 96%, кон- [c.474]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология