Арилгалогениды дипольные моменты

В арилгалогенидах наличие -/-эффекта приводит к возникновению дефицита электронной плотности бензольного кольца, что сказывается в понижении их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Под влиянием —/-эффекта в большей степени обедненными электронной плотностью должны оказаться орто- и пара-положен я и электрофильные реагенты должны атаковать мета-положения, где дефицит электронной плотности меньше. Однако кроме сильного —/-эффекта атомы галогенов обладают также +М-эффектом, обусловленным наличием неподеленных пар р-электронов. Этот эффект сравнительно невелик, но он обнаруживается в галогенбензолах даже в стационарном состоянии молекулы. Это подтверждается уменьшением дипольных моментов галогенбензолов по сравнению с соответствующими алкилгалогенидами [c.338]

Арилгалогениды и особенно винилгалогениды реагируют с магнием значительно труднее алкилгалогенидов. Это можно также объяснить увеличением прочности связи С—X вследствие наличия -fЛi-эффeктa у галогена и —/-эффекта у винила и арила. Например, энергия связи С—I в вннилиодиде (278 кДж/моль) больше, чем в этилиодиде, на 88 кДж/моль, а дипольные моменты винилгалогенидов меньше, чем у соответствующих алкилгалогенидов (для иодидов соответственно 1,26 и 1,93 Д). [c.258]

Делокализация электронов, иллюстрируемая такими резонансными структурами, должна приводить к распределению зарядов, обратному по отношению к существуюш,ему в обычной связи углерод — галоген, понижая таким образом суммарный момент связи. В настоящее время очевидно, что значение этого типа резонанса в арилгалогенидах было, по-видимому, переоценено и столь низкие значения дипольных моментов арилгалогенидов (и винилгалогенидов 1, разд. 6-7) обусловлены большими электроноакцепторными свойствами углерода в состоянии р -гибридизации по сравнению с углеродом в состоянии 5р -гибридизацни (1, разд. 8-6). [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология