Нуклеофильное замещение SN арилоксигрупп

Получение из галогенопроизводных. При взаимодействии галогенопроизводных с алкоксидами или феноксидами щелочных металлов образуются простые эфиры. Это наиболее важный и распространенный лабораторный способ получения простых эфиров. Реакция протекает как нуклеофильное замещение атома галогена в молекуле галогенопроизводного на алкокси- или арилоксигруппу (см. 5.3.4.2). Ценность этого способа в том, что он позволяет получать несимметричные простые эфиры различного строения. [c.192]

Замещение алкокси- и арилоксигрупп. Простые эфиры фенолов расщепляются щелочами, причем легкость этого расщепления увеличивается с ростом кислотности фенола, из которого был получен исходный эфир. Действительно, многие реакции простых эфиров фенолов, обладающих ярко выраженными кислыми свойствами, протекают так же, как реакции сложных эфиров. Эти два класса соединений отличаются от простых эфиров тем, что в них одна из групп, присоединенных к эфирному кислороду, обеднена электронами и, следовательно, легче подвергается нуклеофильной атаке Анизол очень вяло реагирует со щелочами, претерпевая частичный гидролиз при 180—200°. 2,4-Динитроанизол превращается в 2,4-динитрофенол уже при простом кипячении в течение часа с 1 эквив спиртового раствора едкого кали. [c.336]

К реакциям нуклеофильного замещения способны не только галогенпроизводные. При действии нуклеофильных реагентов на простые эфиры фенолов происходит замещение алкокси- или арилоксигрупп, если они активированы (например, нитрогруппой) [611 [c.359]

Каталитические добавки KJ резко ускоряют реакции нуклеофильного замещения одиночного хлора [21]. В случае, когда нуклеофильный агент способен к полимеризации, его полимеризацию можно предотвратить использованием Си Вга или смеси ujBtj с KJ [21]. В их присутствии удалось заменить один атом хлора в дихлорэтане на СН2=С(СНз)—СОО-группу при реакции дихлорэтана с метилметакрилатом натрия [21]. В присутствии KJ в 1,4-дихлорбутене-2 один из атомов хлора удается заменить на арилоксигруппу [22]. [c.580]

При действии нуклеофильных реагентов на простые эфиры фенолов происходит также замещение алкокси- или арилоксигрупп, если они активированы (например, нитрогруппой) [59] [c.317]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология