Анисовый альдегид, нитрование

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Влияние концентрированной серной кислоты, имеющее место при применении так называемой нитрующей смеси, также характеризуется понижением окислительных свойств азотной кислоты. Отчасти это может объясняться тем, что концентрированная серная кислота связывает образующуюся при нитровании воду, которая способствует проявлению окислительных свойств азотной кислоты, отчасти также специфическим действием серной кислоты, чзо, возможно, сопряжено, как это предполагает Марковников с наличием в нитрующей смеси нитросерной кислоты. Таким образом, применением концентрированной серной кислоты ири одновременном охлаждении иногда удается осуществить довольно гладкое нитрование легко окисляющихся веществ, например анисового альдегида и т. п. (см. стр. 262). [c.197]

Эта методика представляет собой видоизменение способа, разработанного ДенгелемЧ п-Метоксифенилацетонитрил можно получить также путем обменной реакции между хлористым ани-зилом и цианидами щелочных металлов в смесях различных водных растворителей нитрованием фенилацетонитрила с последующим восстановлением, диазотированием, гидролизом и метилированием восстановлением а-бензокси-л-метоксифе-нилацетонитрила (полученного из анисового альдегида, цианистого натрия и хлористого бензоила ) и взаимодействием уксусного ангидрида с оксимом метоксифенилпировиноградной кислоты 2. [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология