Бензоилнитрат

Тиофен. При нитровании тиофена нитрующей смесью (в условиях нитрования бензола) нитрогруппа вступает ера-зу в а- и а -место, в результате чего получается а, а -динитро-тиофен. а-Нитротиофен получается с высоким выходом (около 80%) при нитровании тиофена ацетил- или бензоилнитратом, смесью дымящей азотной кислоты с уксусной кислотой и уксусным ангидридом или нитратом меди в уксусной кислоте [c.59]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

Фуран и пиррол являются так называемыми ацидофоб-ными соединениями, т. е. соединениями, чрезвычайно чувствительными к действию кислот поэтому нитрование их азотной кислотой или нитрующей смесью приводит к полному разрушению, а не к получению нитропроизводных. Тиофен— устойчивое соединение, обладающее более ароматическим характером, чем бензол, нитруется в более мягких условиях, чем последний. Нитрование всех этих трех соединений проводят обычно либо мягкими нитрующими агентами, как например ацетил- и бензоилнитрат, азотная кислота в уксусной кислоте, либо в щелочных растворах этилнитратом в присутствии металлического натрия, либо, наконец, совершенно безводной азотной кислотой в уксусной кислоте. Во всех случаях нитрования фурана, пиррола и тиофена нитрогруппа вступает в первую очередь в а-положение гетероцикла, так как электрофильные реагенты атакуют более электроотрицательные а-углеродные атомы этих циклов. Поэтому случаи прямого замещения в р-положение этих простейших пятичленных гетероциклических соединений почти неизвестны. [c.56]

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Бензоилнитрат—смешанный ангидрид бензойной и азотной кислот — получается из хлористого бензоила и азотнокислого серебра [c.12]

Нитрование. Незамещенный индол нитруется бензоилнитратом при низкой температуре. Реакции с обычными нитрующими агентами, например смесью концентрированных азотной и серной кислот, приводят к получению веществ неустановленного строения. Как и индол, 2-метилиндол нитруется бензоилнитратом с образованием р-нитропроизводного однако, будучи устойчивым к поли- [c.288]

Удобство работы с этими нитрующими агентами заключается в том, что нитрование ими можно производить при низких температурах и в неводных средах. Реакцию проводят либо без растворителя, либо в четыреххлористом углероде или уксусном ангидриде. Ацетилнитрат обладает тем преимуществом перед бензоилнитратом, что вторым продуктом реакции является легко летучая уксусная кислота. Характерной особенностью ацетил- и бензоилнитрата является то, что при нитровании ими ароматических соединений, содержащих ориентанты I рода, образуются преимущественно о-изомеры, что иллюстрируется данными, приведенными в табл. 6. [c.51]

О применении органических нитратов в качестве нитрующих агентов в литературе имеется сравнительно мало данных. Наибольшее число работ по применению органических нитратов для нитрования относится к использованию этилнитрата, бензоилнитрата и ацетилнитрата. [c.417]

Широко применяются также нитраты металлов в серной кислоте, окислы азота, смесь азотной и уксусной кислот, смешанные ангидриды азотной кислоты и органических кислот (ацетилнитрат и бензоилнитрат), а также эфиры азотной кислоты. Выбор нитрующего агента определяется как характером нитруемого соединения, так и числом нитрогрупп, которое следует ввести в это соединенную. [c.9]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат. Смешанный ангидрид уксусной и азотной кислот—ацетилнитрат—получается при действии пятиокиси азота на уксусный ангидрид [c.12]

Варьируя условия реакции, можно изменять соотношение получающихся изомерных нитрофенолов о-нитрофенол получается с выходом 70%, если нитровать фенол азотной кислотой в уксусной кислоте (с добавкой небольшого количества серной кислоты), о-изомер образуется преимущественно также при нитровании фенола и особенно его эфиров (анизола и фенетола) с помощью ацетил- или бензоилнитрата [c.37]

НИТРОВАНИЕ АЦЕТИЛ- И БЕНЗОИЛНИТРАТОМ [c.50]

При помощи этилнитрата в присутствии этилата натрия можно синтезировать фенилнитрометан из цианистого бензила [13]. В лабораторной практике в качестве нитрующего средства находит применение бензоилнитрат. Посредством это- [c.8]

ГО реагента удается получить о-нитропроизводные в тех случаях, когда другими способами получаются преимущественно соответствующие п-производные. Так, при взаимодействии бензоилнитрата с анизолом и фенетолом получается с теоретическим выходом о-нитроанизол или,соответственно, о-нитрофенетол [14]. [c.9]

Нитрование ацетилсульфаниловой кислоты приводит к получению 2-нит-ро-4-сульфоацетанилида с хорошим выходом и без примесей изомеров благодаря согласованной ориентации ацетиламино- и сульфогрупп, находящихся в п-положении друг к другу. При кислотном гидролизе 2-нитро-4-сульфоацетанилида происходит не только удаление ацетильной группы, но и замещение сульфогруппы на водород, в результате чего получается о-нитроанилин. о-Нитроанилин можно получить и нитрованием ацетанилида ацетил- или бензоилнитратом (см. стр. 50). [c.43]

При действии бензоилнитрата на фенол образуется смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Еще легче протекает нитрование цри взаимодействии бензоилнитрата с эфирами фенола — анизолом и фенетолом, причем получаются соответствующие о-нитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Следует отметить, что цри нитровании фенола и его эфиров другими, обычно применяющимися нитрующими агентами в преобладающем количестве образуются ц-нитро-цроизводные. [c.420]

Бензоилнитрат представляет собой смешанный ангидрид бензойной и азотной кислот. Бензоилнитрат получается по методу Френсиса действием хлористого бензоила на азотнокислое серебро лри температуре 15° [c.419]

Скатол также нитруется бензоилнитратом. Нитрогруппа вступает в положение 2, но реакция идет с очень низким выходом главным продуктом оказывается смесь неизвестного состава. [c.289]

Полученный этим методом бензоилнитрат всегда содержит примесь 15—20% бензойного альдегида и представляет собой маслянистую жидкость уд. в. 1,3° (при 0°). При действии воды бензоилнитрат легко разлагается на бензойную и азотную кислоты [c.419]

Подобно другим смешанным ангидридам, бензоилнитрат при перегонке распадается на соответствуюпще простые ангидриды [c.419]

О нитрующей способности бензоилнитрата свидетельствует его отношение к спиртам и ароматическим аминам. Так, например бензоилнитрат легко превращает этиловый спирт в этилнитрат, а при действии на вторичные ароматические амины дает с прекрасными выходами соответствующие нитроамины. Бензоилнитрат энергично реагирует и с ароматическими угле- [c.419]

Вторичные амины при действии бензоилнитрата дают также соответствующие бензоильные производные [c.421]

Исследованием строения этого продукта установлено, что при действии бензоилнитрата на дурол нитрогруппа вступает не в ядро, а в боковую цепь. [c.422]

При смешении азотного и уксусного ангидрида образуется ацетилнитрат — эфир строения Hз 00N02, который также применяется в качестве нитрующего агента [10]. В литературе имеется много работ, в которых описывается применение Этил-нитрата и бензоилнитрата в качестве нитрующих агентов. Так, например при действии этилнитрата в присутствии этилата натрия на циклопента диен получается нитроциклопентадиен [11]. [c.8]

Ацетилнитрат как нитрующий агент имеет некоторые преимущества перед бензоилнитратом при его применении выделяется не вода или минеральная кислота, а летучая уксусная кислота, которая может легко удаляться из реакционной смеси [c.422]

По своему действию на органические соединения ацетилнитрат обнаруживает большое сходство с бензоилнитратом. Он реагирует со спиртами с. образованием соответствующих сложных эфиров азотной кислоты. [c.423]

Нитрование анизола действием бензоилнитрата приводит к ортонитроанизолу [c.50]

Бензол, толуол, нафталин, фенол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием ацетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитрогруппы почти исключительно в орто-положение. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроизводные с теоретическим выходом . [c.213]

Нитрование усиливается прибавлением бензоилнитрата и ацетилнитрата. Для уверенности, что предельные и нафтеновые углеводороды не стали также реагировать при низкой температуре, лучше всего употреблять смесь 1 ч. дымящей азотной кислоты и 1,5—2 ч. концентрированной H5SO4. [c.41]

При помощи ацетил- или бензоилнитрата удается получать ортонитропроизводные в тех случаях, когда при действии других нитрующих агентов образуются преимущественно параизомеры (см. нитрование ацетанилида, стр. 42). [c.51]

Интересно отметить, что полиалкилзамещенные бензолы при взаимодействии с бензоилнитратом образуют с хорошим выходом соответствующие нитропроизводные, в которых нитрогруппа содержится не в ядре, а в боковой цепи например дурол превращается в 1 -нитродурол [15]. [c.9]

Исследования Френсиса [6] показали, что нитрование бензоилнитратом дает хорошие результаты, если его добавлять при охлаждении к избытку нитруемого соединения. В тех случаях, когда реакция протекает слишком энергично, нитруемое соединение растворяют в четыреххлористом углероде. Иногда растворяют в этом растворителе также и бензоилнитрат, так как при этом условии удается поддерживать достаточно высокую температуру реакционной смеси, необходимую для получения оптимальных выходов нитросоединений. Например, тио-фен при проведении нитрования в растворе СС14 дает соответствующее мононитропроизводное с теоретическим выходом. [c.419]

Действие бензоилнитрата на амины исследовано Батлером [7]. С первичными аминами бензоилнитрат реагирует, давая бензоильные производвсые [c.421]

В некоторых случаях, однако, бензоилнитрат реагирует со вторичными аминами с образованием соответствующих нитроаминов. Так, например, М-метил-п-толуидин дает при действии бензоилнитрата К-метил-п-толилиитроамин (т. пл. 74,5°) с теоретическим выходом [c.421]

Если применять не ацетилнитрат или бензоилнитрат, а другие агенты нитрования, то нитрование тиофенов и алкилтиофенов протекает весьма трудно. Эту реакцию лучше всего можно проводить, медленно добавляя раствор тиофена в уксусном ангидриде к раствору азотной кислоты в ледяной уксусной кислоте, тщательно поддерживая температуру на уровне 10° С. При этом методе динитротиофены практически не образуются и достигается высокий выход 2-нитротиофена наряду с небольшим количеством [c.286]

Нитромезитилен был получен непосредственным нитрованием мезитилена концентрированной азотной кислотой а также действием бензоилнитрата на мезитилен в растворе четыреххлористого углерода при низкой температуре и из динитромезитилена восстановлением одной нитрогруппы и заменой образовавшейся аминогруппы на водород . [c.379]

В качестве нитрующих агентов применяют азотную кислоту разных концентраций н ее смеси с растворителями. Особенно важное значение имеют нитрующие смеси (смеси азотной и концентрированной серной кислот). Кроме того, используют смеси нитрата натрия с серной или соляной кислотами, ацетил-нли бензоилнитраты, алкнлиитраты, тетраоксид азота, тетраинтрометаи, инт-ронилхлорид и др. [c.261]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.397 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.299 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.434 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.286 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.187 ]

Химия и технология бризантных взрывчатых веществ (1973) -- [ c.84 , c.85 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.216 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.133 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология