Тимидин циклонуклеозиды

Пиримидиновые 0 -циклонуклеозиды реагируют при атаке реагента по любому из концов кислородного мостика. Имеется обзор [103] по превращениям пиримидиновых нуклеозидов, протекающим через ангидронуклеозиды. Гидролиз циклической связи может проходить либо с кислотой, либо со щелочью и из 0 ,2 - и 0 ,3 -циклонуклеозидов сопровождается образованием арабиноз-ных и ксилозных производных соответственно. Получены также и 5 -циклонуклеозиды, так же как и 0 ,2 - и 0 ,5 -циклонукле-озиды уридина (66) и (67), тимидина и цитидина. [c.101]

Дезоксирибонуклеозиды еще не синтезированы, однако структуры дезоксицитидина (С1) [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)цитозин] и тимидина (СП) [3-(Р-2 -дезокси-В-рибофуранозидо)тимин] полностью установлены. О фуранозном строении этих соединений свидетельствует их устойчивость по отношению к перйодату [450], а расположение углеводного остатка и Р-конфи-гурация гликозидной связи подтверждаются образованием циклонуклеозидов [451]. [c.257]

Пуриновые и пиримидиновые компоненты нуклеозидов обусловливают ультрафиолетовое поглощение этих соединений. Природа этого поглощения зависит от природы заместителей в основании и от pH раствора, так как ионизация основания или его заместителей влияет не только на таутомерные превращения, но и на возможность резонанса. Кажущиеся значения р/С (включая рК сахара) могут быть легко определены с помощью как спектрофотометрических методов, так и титрования [160]. Поскольку таутомерная форма обусловливается окружающей средой и каждая форма представляет собой набор многих резонансных структур, характеристика с помощью обычных методов оказывается до некоторой степени ошибочной. Физические свойства нуклеозидов свидетельствуют о значительном вкладе цвиттерионных структур, в частности в циклонуклеозидах, таких, как 0 ,5 -циклотимидин. Этому соединению на основании его растворимости, более высокой по сравнению с тимидином температуры разложения (но не температуры плавления), а также данных хроматографии на бумаге и поведения при электрофорезе следует приписать структуру I, но не П (см. стр. 52). [c.51]

В другом методе 5 -0-тритил-5-метил-2-тиоуридин обрабатывается метансульфонилхлоридом в пиридине, и в этом случае непосредственно образуется циклонуклеозид. В результате кислотного гидролиза происходит раскрытие кольца, а после удаления тиогрупп на никеле Ренея в щелочи образуется с небольшим выходом тимидин [338]. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология