Углеводные компоненты — Нуклеозиды и нуклеотиды

При доказательстве химического строения нуклеозидов, нуклеотидов и полинуклеотидов определяются тип гетероциклического основания, природа углеводного компонента и место присоединения его к основанию, конфигурация гликозидного центра устанавливаются также число и место присоединения остатков фосфорной кислоты. [c.306]

Соединения из азотистого основания и углеводного компонента носят общее название нуклеозидов. Соединения из азотистого основания, углеводного компонента и остатка фосфорной кислоты, представляющие собой фосфорнокислые эфиры нуклеозидов, называются нуклеотидами. Нуклеотид — основная полимерная единица, из которой складывается сложная полимерная цепь нуклеиновой кислоты, состоящей из сотен и тысяч нуклеотидов. [c.60]

Аналоги пуринов и пиримидинов, их нуклеозиды и нуклеотиды широко используются в клинической медицине и научных исследованиях. Изменения в структуре гетероциклического кольца или углеводного компонента приводят к образованию соединений, токсический эффект которых обусловлен ингибированием определенных ферментов, участвующих в синтезе нуклеотидов или нуклеиновых кислот [c.266]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Анализ продуктов периодатного окисления широко используется для установления строения олиго- и полисахаридов, а также различных производных моносахаридов. Этот подход был использован, в частности, и при выяснении строения мономерных компонентов нуклеиновых кислот. Таким путем была получена информация о размерах окисного цикла углеводного остатка в нуклеозидах месте связи этого остатка и пуринового основания в нуклеозидах конфигурации у гликозидного центра рибозы и о положении фосфатной группы в нуклеотидах, образующихся при расщеплении РНК . [c.532]

Адениловая кислота — фосфорный эфир нуклеозида аденозина. В каяестве одного из четырех возможных мономерных звеньев входит в состав молекул нуклеиновых кислот. Ее молекула построена из фосфатного остатка, углеводного компонента ри-бозы и пуринового производного аденина. Такие фосфорные эфиры соответствующих нуклеозидов называются нуклеотидами. В зависимости от того сколько свободных гидроксильных остатков в углеводном компоненте нуклеозида, столько можно получить нуклеозидмонофосфатов. Из аденозина можно получить три монофосфата, носящих название адениловых кислот аденозин-5 -фосфат, аденозин-З - юсфат и аденозин-2 -фосфат. Адениловые кислоты широко распространены в природе. Они не только принимают участие в построении молекул нуклеиновых кислот, но и входят в состав многих других биологических важных соединений. Например, никотин-амиднуклеотид, флавинадениндинуклеотид, кофермент А являются производными [c.32]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

С начала нашего века началось интенсивное изучение продуктов расщепления нуклеиновых кислот. Э. Фишер внес большой вклад в химию пуринов и пиримидинов. а позднее Ф. Левен, Д. Гулланд и др. определили строение углеводных компонентов и природу нукле-озидных звеньев (названия нуклеозид и нуклеотид были предложены Ф. Левеном еще в 1908—1909 гг.). Окончательно строение нуклеозидов, нуклеотидов и роль фосфодиэфирной связи были выяснены в 1952 г. в результате работ английской школы под руководством А. Тодда. [c.296]

Основным структурным элементом нуклеиновых кислот являются соединения, именуемые нуклеотидами. В состав нуклеотида входят азотистое основание, углевод (рибоза или дезо-ксирибоза) и фосфорная кислота. Азотистые основания, соединяясь по типу гликозидов с альдегидным атомом сахара рибозы или дезоксирибозы, образуют нуклеозиды. После присоединения к гидроксилу углеводного компонента в 3- или 5-положении фосфорной кислоты образуются фосфорные эфиры нуклеозидов — нуклеотиды. В состав нуклеиновой кислоты может входить различное число нуклеотидов — от нескольких до сотен и даже тысяч. [c.28]

Второй этап — с начала нашего века по тридцатые годы. Здесь проводилось изучение главным образом продуктов расщепления нуклеиновых кислот. В ходе исследований были выделены и изучены мономерные компоненты нуклеиновых кислот. Левин и отчасти Гулланд установили структуру углеводных остатков, нуклеозидов и нуклеотидов. На основании полученных данных Левин выдвинул так называемую тетрануклеотидную гипотезу строения нуклеиновых кислот, не подтвердившуюся впоследствии. Отсутствие подходящих методов выделения, физико-химической и биологической характеризации нуклеиновых кислот и данных об их роли в процессах жизнедеятельности сдерживало развитие исследований в этой области. [c.14]

Нуклеозиды способны соединяться с одной или последовательно с несколькими молекулами фосфорной кислоты. В зависимости от числа фосфорнокислых остатков в нуклеотиде различают нуклео-ЗИДМ0Н0-, ди- и трифосфаты. Присоединение фосфатной группы может происходить у 2,3 или 5-го углерода углеводного компонента, т. е. возможно образование трех изомеров рибонуклеотида, которые соответственно обозначаются как нуклеозид-2 -, 3 - и 5 -фос-фаты, например аденозин-5 -монофосфат, аденозин-5 -дифосфат, гуанозин-5 -трифосфат, уридин-2 -монофосфат, цитозин-З -моно-фосфат и т. д. [c.60]

При синтезе межнуклеотидных связей важным моментом является подбор защитных групп для блокирования свободных гидроксильных групп углеводного остатка и NH г-групп гетероциклических оснований нуклеозидного и нуклеотидного компонентов. Вопросы защиты ОН-групп подробно рассмотрены в разделе Мононуклеотиды . Защита NH2-гpyппы, необходимая для устранения побочных процессов, в частности ее фосфо-рилирокания с образованием фосфамидов, проводится путем ацетилирования, бензоилирования, анизоилирования, образования шиффова основания и др. При pH 12 и выше N-ацильные группы вследствие их ионизации проявляют большую стабильность по сравнению с 0-ацильными остатками, в связи с чем происходит избирательное расщепление 0-ациль-ных связей. В настоящее время проблема защиты NH2-групп гетероциклических оснований практически решена и получены разнообразные N-защищенные нуклеотиды и нуклеозиды [c.393]