Уридин ацилирование

Ацилирование. При бензоилировании уридина и тимидина дей-ствнел бензоилхлорида в пиридине образуются соответственно 2, 3, 5 -три-0- и 3, 5 -ди-0-бензоильные производные. В присутствии избытка ацилирующего агента образуются продукты, содержащие еще одиу бензоильную группу , которые, по-видимому, являются [c.385]

Олиго-и полинуклеотиды. Как уже отмечалось выше, первичным продуктом ацетилирования нуклеотидов является смешанный ангидрид нуклеотида и уксусной кислоты, внутримолекулярный алко-голиз которого может приводить в случае олигорибонуклеотидов к изомеризации или расщеплению фосфодиэфирной связи. Хотя нуклеофильность фосфодиэфиров значительно ниже, чем у моноэфиров, опасность таких побочных процессов при ацилировании олигорибонуклеотидов вполне реальна. На примере урндилил-(3 —>5 )-уридина было показано" , что при действии уксусного ангидрида в пиридине происходит расщепление динуклеозидфосфата на 30%, а оставшийся продукт содержит 21% (2 — 5 )-изомера при ацетилировании в присутствии НС1 расщепление проходит на 50%, а изомеризация на 43%. Вместе с тем при проведении реакции в присутствии триэтиламина или тетраэтиламмонийацетата количественное ацетилирование гидроксильных групп не сопровождается сколько-нибудь заметной изомеризацией или деградацией фосфодиэфирной связи. Такие условия были успешно применены для защиты гидроксильных групп в динуклеозидфосфатах- 2, од- [c.516]

Ангидриды нуклеозид-2, 3 -циклофосфатов с карбоновыми кислотами представляют собой ацилирующие агенты, т. е. нуклеофильная атака направлена на карбонильную группу с замещением более устойчивого аниона циклического фосфата (болеесильная кислота). Так, 5 -0-(3,5-динитробензоил)уридин-2, З -циклофосфат был получен при действии 3,5-динитробензоилхлорида на уридин-2, З -циклофосфат как в диоксане, так и в пиридине, причем ацилирование облегчается способностью карбонильной группы к реакциям присоединения. Таким же путем при обработке циклофосфата уксусным ангидридом получается 5 -0-ацетильное производное. [c.514]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология