Цитозин реакции с гидразинами

Реакция замещения аминогруппы в цитозине и его производных является, по-видимому, нуклеофильной реакцией, которая резко замедляется при протонировании гидразина. При pH 6 (в этих условиях исследовалась реакция гидразина с цитозином) всего 0,36% молекул реагента существует в непротонированной форме (значение р/Са гидразина равно 8,5) Это приводит к необходимости создания достаточно жестких условий для протекания реакции. [c.350]

Поскольку цитозиновое ядро теряет протон, по-видимому, только в сильно щелочных условиях, то при реакции с гидразином производных цитозина оптимум pH (если он имеется) должен быть сдвинут в щелочную область по сравнению с производными урацила и тимина. Однако и в этом случае нет соответствующих экспериментальных данных и наблюдается только возрастание скорости модификации при увеличении pH от 6 до 10. В данном интервале pH сохраняется та же закономерность в скорости модификации оснований гидразином, что и при использовании безводного гидразина, а именно [c.462]

Для анализа пиримидинов используют гидразин, который эффективно реагирует с цитозином и тимином. Однако при высокой концентрации соли реакция идет только с цитозином. В итоге можно получить две серии полос, одна из которых будет соответствовать только С, а другая-С + Т. [c.50]

Мономерные компоненты нуклеиновых кислот. Выще уже рассматривалась (см. стр. 349) реакция гидразина в нейтральных или слабокислых водных растворах с цитозином и его производными, приводящая к замещению экзоциклической аминогруппы. При проведении реакции в щелочной среде -88 иди с безводным гидразином 3° взаимодействие с компонентами нуклеиновых кислот сопровождается расщеплением пиримидинового цикла. Гуани-иовое ядро под действием гидразина не разрушается Данные относительно ядра аденина противоречивы. По одним из них оно не разрушается даже в таких жестких условиях, как действие безводного гидразина при 60 °С в течение 20 486,89,90,94 (днК фага ФХ174) согласно другим — гидразин разрушает адениновое ядро, хотя и в меньшей степени, чем пиримидиновое s. Так, при обработке безводным гидразином дезоксиаденозин-5 -фосфата при 60 °С в течение 20 ч наблюдается разрушение нуклеотида на 50% S3. Более детально взаимодействие гидразина с ядром аденина пока не исследовано. [c.459]

Оба пиримидина подвергаются атаке гидразином [23] (см, гл. 22.2), который расщепляет основание с раскрытием кольца, приводя к образованию рибозилмочевины. Затем расщепляют остов ДНК с использованием пиперидина, вызывая 3-элиминиро-вание обоих фосфатов. В то время как этот подход приводит к расщеплению в равной мере по цитозину и тимину (С + Т), добавление 2М хлорида натрия предпочтительно подавляет реакцию тиминов с гидразином. Таким образом может быть осуществлено избирательное расщепление по цитозину (С). [c.191]

Реакции с гидразином и гидроксиламииом. Гидразин, его алкильные и ацильные производные, а также гидроксиламии и его О-ал-кильные производные широко применяются в исследованиях нуклеиновых кислот. В водных растворах при кислых значениях pH эти реагенты специфически взаимодействуют с производными цитозина. [c.385]

В щелочной среде гидразин расщепляет урацильные и цитозиновые производные (см. стр. 459) в кислой и нейтральной средах он реагирует лишь с цитозиновыми производными — с замещением аминогруппы В случае самого цитозина при реакции с 4 М раствором гидразина при pH 6 и 80° С были обнаружены два основных продукта замещения 4-э/сзо-Н-аминоцитозин LIII и N,N -6h -[2-k6-то-1,2-дигидропиримидил-4-]-гидразин LIV. [c.349]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология